2-(TRIMETHYLSILYLOXY)FURAN

Bezeichnung:2-(TRIMETHYLSILYLOXY)FURAN

CAS-Nr61550-02-5

Englisch Name:2-(TRIMETHYLSILYLOXY)FURAN

CBNumberCB0749048

SummenformelC7H12O2Si

Molgewicht156.25

MOL-Datei61550-02-5.mol

2-(TRIMETHYLSILYLOXY)FURAN physikalisch-chemischer Eigenschaften

Siedepunkt	34-35 °C/9 mmHg (lit.)
Dichte	0.929 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.436(lit.)
Flammpunkt	76 °F
storage temp.	-20°C
Löslichkeit	sol most organic solvents, e.g. CH2Cl2, Et2O, benzene, THF, MeCN.
Aggregatzustand	clear liquid
Farbe	Colorless to Light orange to Yellow
Wichte	0.950
Hydrolytic Sensitivity	7: reacts slowly with moisture/water
BRN	1423066
CAS Datenbank	61550-02-5(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,Xi
R-Sätze:	11-36/37/38
S-Sätze:	26
RIDADR	UN 1993 3/PG 2
WGK Germany	3
F	10-21
TSCA	No
HS Code	2932.19.5100
HazardClass	3.2
PackingGroup	III

Gefahreninformationscode (GHS)

2-(TRIMETHYLSILYLOXY)FURAN Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Physikalische Eigenschaften
bp 44–46 °C/17 mmHg; d 0.93 gmL?1.
Verwenden
2-Trimethylsilyloxyfuran provides 5-substituted 2(5H)-furanones by alkylation, aldolization, 3 and conjugate addition; transforms quinones into furo-[3,2-b]benzofurans; useful for the four-carbon elongation of sugars. It is used in Synthetic Applications, Carbon–Heteroatom Bond Formation, Alkylation, Aldol-Type Reactions, Conjugate Addition, and Diels–Alder Reaction.
Verwenden
2-(Trimethylsilyloxy)furan is a useful reagent for the preparation of natural and synthetic furanones with anticancer activity.
synthetische
Accessible by silylation of 2(5H)-furanone, which is obtained at very low cost by oxidation of furfural.
läuterung methode
Fractionally distil it using a short path column. 1H NMR in CCl4 has : 4.90 (dd, J 1.3Hz, 3H), 6.00 (t, J 3Hz, 4H) and 6.60 (m, 5H). [Yoshii et al. Heterocycles 4 1663 1976.] 4-Trimethylsilyloxy-3-penten-2-one (cis) (acetylacetone enol trimethylsilyl ether) [13257-81-3] M 172.3, b 66-68o/4mm, 61-63o/5mm, d 4 0.917, n D 1.452. Fractionally distil it and store it in glass ampoules which are sealed under N2. It hydrolyses readily in contact with moisture giving, as likely impurities, hexamethyldisiloxane and 2,4-pentanedione. [West J Am Chem Soc 80 3246 1958, Beilstein 4 IV 4003.]

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