Sebacinsure

Bezeichnung:Sebacinsure

CAS-Nr111-20-6

Englisch Name:Sebacic acid

CBNumberCB0329394

SummenformelC10H18O4

Molgewicht202.25

MOL-Datei111-20-6.mol

Synonyma

Sebacinsure

1,10-Decandis?ure

1,8-Octandicarboxyls?ure

Sebacinsure physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	133-137 °C (lit.)
Siedepunkt	294.5 °C/100 mmHg (lit.)
Dichte	1.21
Dampfdruck	1 mm Hg ( 183 °C)
Brechungsindex	1.422
Flammpunkt	220 °C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	ethanol: 100 mg/mL
Aggregatzustand	Powder or Granules
pka	4.59, 5.59(at 25℃)
Farbe	White to off-white
Geruch (Odor)	monoclinic prismatic tablets, wh. powd., fatty acid odor
Wasserlöslichkeit	1 g/L (20 ºC)
Merck	14,8415
BRN	1210591
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, bases, reducing agents.
InChIKey	CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
LogP	1.5 at 23℃
CAS Datenbank	111-20-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Decanedioic acid(111-20-6)
EPA chemische Informationen	Sebacic acid (111-20-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36-24/25
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	VS0875000
TSCA	Yes
HS Code	29171310
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 3400 - 14500 mg/kg LD50 dermal Rat > 2000 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Sebacic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
WEIßES PULVER MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich. Die trockene Substanz kann durch Verwirbeln, Druckluft, Fließen usw. elektrostatisch aufgeladen werden.
CHEMISCHE GEFAHREN
Reagiert heftig mit Basen und Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt.
MAK nicht festgelegt.
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Eine belästigende Partikelkonzentration in der Luft kann schnell erreicht werden beim Dispergieren, vor allem als Pulver.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
(siehe ANMERKUNGEN).
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
(Siehe ANMERKUNGEN.)
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät mit Partikelfilter entsprechend der Arbeitsplatzkonzentration des Stoffes. Verschüttetes Material in abgedeckten Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C10H18O4; Decandisäure. Feinkristalline, farblose Kristalle mit fettsäureartigem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
Brennbar.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen in Berührung bringen.
LD₅₀ (oral, Maus): 6000 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Trocken aufnehmen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Aceton zu den halogenfreien, organischen Lösemittelabfällen geben.
Beschreibung
Sebacic acid is a dicarboxylic acid with structure (HOOC)(CH₂)₈(COOH), and is naturally occurring.
In its pure state it is a white flake or powdered crystal. The product is described as non-hazardous, though in its powdered form it can be prone to flash ignition (a typical risk in handling fine organic powders).
Sebaceus is Latin for tallow candle, sebum (tallow) is Latin for tallow, and refers to its use in the manufacture of candles. Sebacic acid is a derivative of castor oil, with the vast majority of world production occurring in China which annually exports over 20,000 metric tonnes, representing over 90 % of global trade of the product.
In the industrial setting, sebacic acid and its homologues such as azelaic acid can be used in plasticizers, lubricants, hydraulic fluids, cosmetics, candles, etc. Sebacic acid is also used as an intermediate for aromatics, antiseptics, and painting materials.
Chemische Eigenschaften
White flaky crystals. Slightly soluble in water, soluble in alcohol and ether.
Verwenden
Sebacic Acid is a urinary metabolite that has been identified as an anti-fatigue biomarker.
Verwenden
Decanedioic acid was named by Thenard LJ (1802) from the Latin sebaceus(tallow candle) or sebum (tallow) in reference to its use in the manufacture of candles. Thenard LJ isolated this compound from distillation products of beef tallow. In 1954, it was reported that it was produced in excess of 10,000 tons annually by alkali fission of castor oil. Sebacic acid and its derivatives, as azelaic acid, have a variety of industrial uses as plasticizers, lubricants, diffusion pump oils, cosmetics, candles, etc. It is also used in the synthesis of polyamide, as nylon, and of alkyd resins. An isomer, isosebacic acid, has several applications in the manufacture of vinyl resin plasticizers, extrusion plastics, adhesives, ester lubricants, polyesters, polyurethane resins and synthetic rubber.
Definition
ChEBI: Sebacic acid is an alpha,omega-dicarboxylic acid that is the 1,8-dicarboxy derivative of octane. It has a role as a human metabolite and a plant metabolite. It is an alpha,omega-dicarboxylic acid and a dicarboxylic fatty acid. It is a conjugate acid of a sebacate(2-) and a sebacate. It derives from a hydride of a decane.
synthetische
Sebacic acid is normally made from castor oil, which is essentially glycerol triricinoleate. The castor oil is heated with sodium hydroxide at about 250??e. This treatment results in saponification of the castor oil to ricinoleic acid which is then cleaved to give 2-octanol and sebacic acid:

This process results in low yields of sebacic acid (about 50% based on the castor oil) but, nevertheless, other routes have not proved competitive. Sebacic acid is a colourless crystalline solid, m.p. 134??.
Allgemeine Beschreibung
White granular powder. Melting point 153°F. Slightly soluble in water. Sublimes slowly at 750 mm Hg when heated to melting point.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Sebacic acid reacts exothermically to neutralize bases, both organic and inorganic. May react rapidly with aqueous solutions containing a chemical base and dissolve as the neutralization generates a soluble salt. Can react with active metals to form gaseous hydrogen and a metal salt. Such reactions are slow in the dry, but systems may absorb enough water from the air to allow corrosion of iron, steel, and aluminum parts and containers. Reacts slowly with cyanide salts to generate gaseous hydrogen cyanide. Reacts with solutions of cyanides to cause the release of gaseous hydrogen cyanide. May generate flammable and/or toxic gases and heat with diazo compounds, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrides, and sulfides. May react with sulfites, nitrites, thiosulfates (to give H2S and SO3), dithionites (SO2), to generate flammable and/or toxic gases and heat. Can be oxidized exothermically by strong oxidizing agents and reduced by strong reducing agents. May initiate polymerization reactions.
Brandgefahr
Flash point data for Sebacic acid are not available. Sebacic acid is probably combustible.
Flammability and Explosibility
Not classified
läuterung methode
Purify sebacic acid via the disodium salt which, after crystallisation from boiling water (charcoal), is again converted to the free acid. The free acid is crystallised repeatedly from hot distilled water or from Me2CO/pet ether and dried under vacuum. [Beilstein 2 IV 2078.]

Sebacic acid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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