Cinchonine

Bezeichnung:Cinchonine

CAS-Nr118-10-5

Englisch Name:Cinchonine

CBNumberCB0244972

SummenformelC19H22N2O

Molgewicht294.39

MOL-Datei118-10-5.mol

Cinchonine physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	260-263 °C
alpha	224 º (c=0.5, alcohol)
Siedepunkt	436.16°C (rough estimate)
chüttdichte	130kg/m3
Dichte	1.0863 (rough estimate)
Dampfdruck	0Pa at 25℃
Brechungsindex	223 ° (C=0.5, EtOH)
storage temp.	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	0.25g/l
pka	5.85, 9.92(at 25℃)
Aggregatzustand	Micro-Crystalline Powder
Farbe	White to light beige
PH	9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution)
Optische Rotation	[α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol
Wasserlöslichkeit	Insoluble
Sensitive	Light Sensitive
Merck	14,2287
BRN	89689
Stabilität	Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI	1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1
InChIKey	KMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-N
SMILES	N21[C@H](C[C@@H]([C@H](C2)C=C)CC1)[C@@H](O)c3c4c(ncc3)cccc4
LogP	2.82 at 25℃
CAS Datenbank	118-10-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Cinchonine(118-10-5)
EPA chemische Informationen	Cinchonan-9-ol, (9S)- (118-10-5)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	20/22-20/21/22
S-Sätze:	26-36-36/37
RIDADR	1544
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	GD3500000
F	8-34
TSCA	TSCA listed
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
HS Code	29339900
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral Skin Sens. 1
Toxizität	LD50 i.p. in rats: 152 mg/kg (Johnson, Poe)

Gefahreninformationscode (GHS)

Cinchonine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Beschreibung
Cinchonine is a cinchona alkaloid generally found in the bark of Cinchona officinalis plants. It is a pseudoenantiomer that is commonly employed in malaria therapy. Cinchonine is also used as an organocatalyst in many asymmetric reactions. It is a stereoisomer and pseudo-enantiomer of cinchonidine. It is structurally similar to quinine, an antimalarial drug.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powde
Verwenden
Cinchonine occurs in most varieties of cinchonabark (Cinchona micrantha and Rubiaceae).It is used as an antimalarial agent.
Verwenden
Stereomeric with Cinchonidine (C441925). Antimalarial.
Verwenden
cardiotonic
Definition
ChEBI: Cinchonan in which a hydrogen at position 9 is substituted by hydroxy (S configuration). It occurs in the bark of most varieties of Cinchona shrubs, and is frequently used for directing chirality in asymmetric synthesis.
Health Hazard
The toxic effects from high doses of cinchonineinclude tinnitus, vomiting, diarrhea, andfever. The toxic effects noted in rats were excitement, change in motor activity, andconvulsions. An intraperitoneal LD50 valuein rats is 152 mg/kg.
Flammability and Explosibility
Non flammable
läuterung methode
Crystallise cinchonine from EtOH or diethyl ether. For the N-benzylcinchoninium chloride see above entry in this section. [Rabe Justus Liebigs Ann Chem 365 366, 371 1909, Beilstein 23 III/IV 2819, 2832.]

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