118-10-5
基本信息
弱金鸡纳碱
辛可宁
柠檬酸
辛可寧
辛可靈
辛可宁碱
右旋辛可宁
金鸡宁
辛可尼
弱金鸡钠碱
金雞納鹼
升辛可尼汀
升辛可寧
奎寧
金雞納
4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
(+)-辛可宁
(+)-辛可宁,98%, CONT. UP TO 3% QUINIDINE/DIHYDROQUINIDINE
CINCHONAN-9-OL,(9S)-
(+)-CINCHONINE
CINCHONINE
D-CINCHONINE
(+)-cinconine
(8r,9s)-cinchonine
(9s)-cinchonan-9-o
(9S)-Cinchonan-9-ol
alpha-(5-vinyl-2-quinolyl)-2-quinuclidinemethano
alpha-4-quinolyl-5-vinyl-2-quinuclidinemethano
Cinchonine monohydrochloride dihydrate
CINCHONINE FREE BASE
CINCHONINE, CRYSTALLIZED
CINCHONINE PURE
CINCHONINE(P)
CINCHONINE(RG)
homocinchonidine
homoquinidine
Cinchonine (base and/or unspecified salts)
物理化学性质
熔点 | 260-263 °C |
比旋光度 | 224 º (c=0.5, alcohol) |
沸点 | 436.16°C (rough estimate) |
密度 | 1.0863 (rough estimate) |
蒸气压 | 0Pa at 25℃ |
折射率 | 223 ° (C=0.5, EtOH) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 0.25克/升 |
酸度系数(pKa) | 5.85, 9.92(at 25℃) |
形态 | 微晶粉 |
颜色 | 白色至浅米色 |
PH值 | 9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution) |
旋光性 (optical activity) | [α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol |
水溶解性 | Insoluble |
敏感性 | 感光 |
Merck | 14,2287 |
BRN | 89689 |
稳定性 | 稳定,但可能对光敏感。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | KMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-N |
LogP | 2.82 at 25℃ |
CAS 数据库 | 118-10-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Cinchonine(118-10-5) |
EPA化学物质信息 | Cinchonan-9-ol, (9S)- (118-10-5) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302-H317 |
防范说明 | P261-P264-P270-P280-P301+P312-P302+P352 |
危险品标志 | Xn |
危险类别码 | R20/22-R20/21/22 |
安全说明 | S26-S36-S36/37 |
危险品运输编号 | 1544 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | GD3500000 |
F | 8-34 |
危险等级 | 6.1(b) |
包装类别 | III |
海关编码 | 29339900 |
毒性 | LD50 i.p. in rats: 152 mg/kg (Johnson, Poe) |
制备方法
1.植物来源有茜草科植物红色金鸡纳树的树皮,金鸡纳的树皮等。也可以生物合成,可制成盐酸盐和酒石酸盐。具有抗疟原虫和解热作用。
2. 金鸡纳树皮经萃取可得生物碱,其粗品以硝酸溶解,再用氨水沉淀,所得白色沉淀即为辛可宁。
常见问题列表
辛可宁,(1S)-喹啉-4-基(5-乙烯基奎宁-2-基)甲醇,是一种喹啉型生物碱,为金鸡纳生物碱的一种,又称金鸡宁、弱金鸡纳碱,为辛可尼定的立体异构体。 辛可宁是金鸡纳树皮中的除奎宁外含量较多的生物碱。辛可宁是采用重量分析测定钨矿时必不可少的分析试剂,辛可宁及其衍生物广泛用于手性药物和手性中间体的制备、分离和分析。
辛可宁对肿瘤细胞生长的影响,继而确定了辛可宁可以促进肿瘤细胞凋亡,以上实验结果表明,辛可宁可以抑制肿瘤细胞生长,促进肿瘤的早期凋亡,并增强了促进细胞凋亡因子的表达,抑制了抑制凋亡因子的表达。辛可宁有望于今后在抗肿瘤方面应用。
(1)原料A的制备:将金鸡纳树皮(为30~60目粉末)和相当于金鸡纳树皮6倍体积的甲苯混合,于80~90℃加热回流浸泡4次后合并浓缩,得到的总生物碱浸膏用浓度为质量百分比10%的稀硫酸溶液溶解,使溶液的pH值在3~4之间,过滤后将滤液加热到60~70℃,搅拌下加入浓度为质量百分比10%的氢氧化钠调溶液的pH值至6.5~7.0,静置冷却后奎宁硫酸盐析出,过滤出奎宁硫酸盐固体物。接着向滤液中加入浓度为质量百分比20%的氢氧化钠溶液调溶液的pH值至10,放置,析出其余金鸡纳生物碱的总固体物,滤出固体物后于60~70℃常压干燥即得到原料A。
(2)称取原料A3.5克于100mL圆底烧瓶中,加入60mL乙酸乙酯室温搅拌30min溶解,静置6h,过滤得到滤液B和不溶性物质C。
将滤液B浓缩到原体积的10分之一后室温放置到结晶析出完全,滤出结晶后用体积分数95%的乙醇溶液溶解,0.15克活性炭脱色重结晶得到白色固体物1.2克,收率34%,为白色无定形或结晶性粉末,在乙醇中溶解,易溶于三氯甲烷,在乙醚中微溶,比旋光度为+255°(0.5mol/L的乙醇溶液),熔点为172‑174℃,高氯酸滴定法测定含量为99.6%;该白色固体物样品用薄层色谱鉴定结果与标准品一致,样品与标准品混合后测定熔点不改变,证实该白色固体物为奎尼丁。
将不溶物质C用体积分数95%的乙醇溶解,加入0.15克活性炭,保持75℃搅拌下脱色25分钟,过滤除去活性炭后,得到白色结晶样粉末0.72克,收率21%。本品外观为白色粉末,在乙醇和三氯甲烷中溶解,在乙醚中微溶。比旋光度为+225°(0.5mol/L的乙醇溶液),熔点258‑260℃,高氯酸滴定法测定含量为98.5%。该样品用薄层色谱鉴定结果与标准品一致,样品与标准品混合后测定熔点不改变,鉴定该白色粉末为辛可宁。
辛可宁是一种喹啉型生物碱,为金鸡纳生物碱的一种,又称金鸡宁、弱金鸡纳碱,为辛可尼定的立体异构体。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点58~60℃,[α]D15+48°(乙醇,C=1)。在220℃开始升华。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿,几乎不溶于冷水。在光照下色泽变深,其水溶液在98~100℃经磷酸及有机酸(尤其是乙酸)作用,大部分或几乎全部转化为辛可毒,而在盐酸中不发生或仅有少量发生这种转化。在盐酸或乙酸中由钯催化氢化得到二氢辛可宁,在乙酸中于50℃由铂加压催化氢化得六氢辛可宁。本品天然存在于茜草科金鸡纳属植物中,1820年法国的化学家皮埃尔·佩尔蒂埃(PierrePelletier)与约瑟夫·卡文图(JosephCaventou)首次从金鸡纳树皮中分离出有效成分奎宁和金鸡宁(cinchonine)两种活性生物(alkaloids),临床上可以治疗各种疟疾。还可以作铋及钨试剂。可由辛可宁酮经乙醇和钠反应,或于乙酸中由铁还原而得。
图谱信息
辛可宁(118-10-5)质谱(MS)辛可宁(118-10-5)核磁图(1HNMR)辛可宁(118-10-5)红外图谱(IR1)辛可宁(118-10-5)红外图谱(IR2)辛可宁(118-10-5)Raman光谱知名试剂公司产品信息
Cinchonine, 99%(118-10-5) Acros Organics
Cinchonine,>98.0%(T)(118-10-5) TCI Shanghai
辛可宁价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | A17523 | (+)-辛可宁,98+%, 含大于 3% 奎尼丁/双氢奎尼丁和3%奎宁/双氢奎尼丁 (+)-Cinchonine, 98+%, cont. up to 3% quinidine/dihydroquinidine and 3% quinine/dihydroquinine | 118-10-5 | 25g | 1014元 |
2024/11/08 | A17523 | (+)-辛可宁,98+%, 含大于 3% 奎尼丁/双氢奎尼丁和3%奎宁/双氢奎尼丁 (+)-Cinchonine, 98+%, cont. up to 3% quinidine/dihydroquinidine and 3% quinine/dihydroquinine | 118-10-5 | 100g | 3201元 |
2024/11/08 | C0350 | 辛可宁 Cinchonine | 118-10-5 | 5G | 140元 |