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118-10-5

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产品图片

基本信息

英文
Cinchonine
中文
辛可宁
英文名称
4-QUINOLYL(5-VINYL-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL)METHANOL
CINCHONAN-9-OL,(9S)-
(+)-CINCHONINE
CINCHONINE
D-CINCHONINE
(+)-cinconine
(8r,9s)-cinchonine
(9s)-cinchonan-9-o
(9S)-Cinchonan-9-ol
alpha-(5-vinyl-2-quinolyl)-2-quinuclidinemethano
alpha-4-quinolyl-5-vinyl-2-quinuclidinemethano
Cinchonine monohydrochloride dihydrate
CINCHONINE FREE BASE
CINCHONINE, CRYSTALLIZED
CINCHONINE PURE
CINCHONINE(P)
CINCHONINE(RG)
homocinchonidine
homoquinidine
Cinchonine (base and/or unspecified salts)
CAS
118-10-5
中文名称
4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
弱金鸡纳碱
辛可宁
柠檬酸
辛可寧
辛可靈
辛可宁碱
右旋辛可宁
金鸡宁
辛可尼
弱金鸡钠碱
金雞納鹼
升辛可尼汀
升辛可寧
奎寧
金雞納
4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
(+)-辛可宁
(+)-辛可宁,98%, CONT. UP TO 3% QUINIDINE/DIHYDROQUINIDINE
EINECS 编号
204-234-6
分子式
C19H22N2O
MDL 编号
MFCD00064372
分子量
294.39
MOL 文件
118-10-5.mol

常见问题列表

应用

辛可宁,(1S)-喹啉-4-基(5-乙烯基奎宁-2-基)甲醇,是一种喹啉型生物碱,为金鸡纳生物碱的一种,又称金鸡宁、弱金鸡纳碱,为辛可尼定的立体异构体。 辛可宁是金鸡纳树皮中的除奎宁外含量较多的生物碱。辛可宁是采用重量分析测定钨矿时必不可少的分析试剂,辛可宁及其衍生物广泛用于手性药物和手性中间体的制备、分离和分析。


抗肿瘤应用

辛可宁对肿瘤细胞生长的影响,继而确定了辛可宁可以促进肿瘤细胞凋亡,以上实验结果表明,辛可宁可以抑制肿瘤细胞生长,促进肿瘤的早期凋亡,并增强了促进细胞凋亡因子的表达,抑制了抑制凋亡因子的表达。辛可宁有望于今后在抗肿瘤方面应用。


制备方法

(1)原料A的制备:将金鸡纳树皮(为30~60目粉末)和相当于金鸡纳树皮6倍体积的甲苯混合,于80~90℃加热回流浸泡4次后合并浓缩,得到的总生物碱浸膏用浓度为质量百分比10%的稀硫酸溶液溶解,使溶液的pH值在3~4之间,过滤后将滤液加热到60~70℃,搅拌下加入浓度为质量百分比10%的氢氧化钠调溶液的pH值至6.5~7.0,静置冷却后奎宁硫酸盐析出,过滤出奎宁硫酸盐固体物。接着向滤液中加入浓度为质量百分比20%的氢氧化钠溶液调溶液的pH值至10,放置,析出其余金鸡纳生物碱的总固体物,滤出固体物后于60~70℃常压干燥即得到原料A。
(2)称取原料A3.5克于100mL圆底烧瓶中,加入60mL乙酸乙酯室温搅拌30min溶解,静置6h,过滤得到滤液B和不溶性物质C。
将滤液B浓缩到原体积的10分之一后室温放置到结晶析出完全,滤出结晶后用体积分数95%的乙醇溶液溶解,0.15克活性炭脱色重结晶得到白色固体物1.2克,收率34%,为白色无定形或结晶性粉末,在乙醇中溶解,易溶于三氯甲烷,在乙醚中微溶,比旋光度为+255°(0.5mol/L的乙醇溶液),熔点为172‑174℃,高氯酸滴定法测定含量为99.6%;该白色固体物样品用薄层色谱鉴定结果与标准品一致,样品与标准品混合后测定熔点不改变,证实该白色固体物为奎尼丁。
将不溶物质C用体积分数95%的乙醇溶解,加入0.15克活性炭,保持75℃搅拌下脱色25分钟,过滤除去活性炭后,得到白色结晶样粉末0.72克,收率21%。本品外观为白色粉末,在乙醇和三氯甲烷中溶解,在乙醚中微溶。比旋光度为+225°(0.5mol/L的乙醇溶液),熔点258‑260℃,高氯酸滴定法测定含量为98.5%。该样品用薄层色谱鉴定结果与标准品一致,样品与标准品混合后测定熔点不改变,鉴定该白色粉末为辛可宁。


金鸡纳生物碱

辛可宁是一种喹啉型生物碱,为金鸡纳生物碱的一种,又称金鸡宁、弱金鸡纳碱,为辛可尼定的立体异构体。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点58~60℃,[α]D15+48°(乙醇,C=1)。在220℃开始升华。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿,几乎不溶于冷水。在光照下色泽变深,其水溶液在98~100℃经磷酸及有机酸(尤其是乙酸)作用,大部分或几乎全部转化为辛可毒,而在盐酸中不发生或仅有少量发生这种转化。在盐酸或乙酸中由钯催化氢化得到二氢辛可宁,在乙酸中于50℃由铂加压催化氢化得六氢辛可宁。本品天然存在于茜草科金鸡纳属植物中,1820年法国的化学家皮埃尔·佩尔蒂埃(PierrePelletier)与约瑟夫·卡文图(JosephCaventou)首次从金鸡纳树皮中分离出有效成分奎宁和金鸡宁(cinchonine)两种活性生物(alkaloids),临床上可以治疗各种疟疾。还可以作铋及钨试剂。可由辛可宁酮经乙醇和钠反应,或于乙酸中由铁还原而得。


用途
辛可宁是辛可尼定的立体异构。抗疟药。

物理化学性质

熔点 
260-263 °C

比旋光度 
224 º (c=0.5, alcohol)
折射率 
223 ° (C=0.5, EtOH)
水溶解性 
Insoluble
敏感性 
Light Sensitive
Merck 
14,2287
BRN 
89689

理化性质

沸点 
436.16°C (rough estimate)
密度 
1.0863 (rough estimate)
储存条件 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 
0.25g/l
酸度系数(pKa)
5.85, 9.92(at 25℃)
形态
Micro-Crystalline Powder
颜色
White to light beige
PH值
9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution)
旋光性 (optical activity)
[α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol
稳定性
Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
KMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-N
CAS 数据库
118-10-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Cinchonine(118-10-5)
EPA化学物质信息
Cinchonan-9-ol, (9S)- (118-10-5)

安全数据

危险品标志 
Xn
危险类别码 
R20/22-R20/21/22
安全说明 
S26-S36-S36/37
危险品运输编号 
1544
WGK Germany 
3

RTECS 
GD3500000

RTECS号
GD3500000


8-34
HazardClass 
6.1(b)
危险等级
6.1(b)
PackingGroup 
III
包装类别
III
海关编码
29339900
海关编码 
29339900
毒性
LD50 i.p. in rats: 152 mg/kg (Johnson, Poe)

制备方法

方法1

1.植物来源有茜草科植物红色金鸡纳树的树皮,金鸡纳的树皮等。也可以生物合成,可制成盐酸盐和酒石酸盐。具有抗疟原虫和解热作用。

2. 金鸡纳树皮经萃取可得生物碱,其粗品以硝酸溶解,再用氨水沉淀,所得白色沉淀即为辛可宁。


上下游产品信息

图谱信息

知名试剂公司产品信息

辛可宁价格(试剂级)

辛可宁价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07C0350辛可宁
Cinchonine
25G430元
2021/09/07C0350辛可宁
Cinchonine
200G2375元
2021/05/2661001383辛可宁;弱金鸡纳碱25g356元

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