D-色氨酸甲酯盐酸盐

概述制备应用用途制备方法 D-色氨酸甲酯盐酸盐试剂级价格

D-色氨酸甲酯盐酸盐

CAS号:14907-27-8
英文名:D-Tryptophan methyl ester hydrochloride
中文名:D-色氨酸甲酯盐酸盐
CBNumber:CB9459476
分子式:C12H15ClN2O2
分子量:254.71
MOL File:14907-27-8.mol

D-色氨酸甲酯盐酸盐化学性质

熔点 :213-216 °C(lit.)
密度 :1.337g/cm3 at 20℃
折射率 :-19 ° (C=5, MeOH)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :DMSO, (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
形态 :Solid
颜色 :White to Off-White
旋光性 (optical activity) :[α]20/D 18°, c = 5 in methanol
水溶解性 :Soluble in water (150 mg/ml), dimethyl sulfoxide and methanol (50 mg/ml).
InChI :InChI=1/C12H14N2O2.ClH/c1-16-12(15)10(13)6-8-7-14-11-5-3-2-4-9(8)11;/h2-5,7,10,14H,6,13H2,1H3;1H/t10-;/s3
InChIKey :XNFNGGQRDXFYMM-MEQOOBBNNA-N
SMILES :C12C=CC=CC=1NC=C2C[C@@H](N)C(=O)OC.Cl |&1:10,r|
LogP :1.089
CAS 数据库 :14907-27-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

安全说明 :24/25
WGK Germany :3
海关编码 :29339900

D-色氨酸甲酯盐酸盐性质、用途与生产工艺

概述
D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非中间体。他达那非，也称为(6R-12aR)-6-(1,3-苯并二恶茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12a-六氢化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4-二酮,商品名“西力士”，是一种口服的PDE5抑制剂，用于勃起功能障碍(ED)。他达那非于2003年12月在美国上市，为一天口服一次剂型。在美国和欧洲还被批准用于良性前列腺增生和肺动脉高压。
制备 D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备：将D-色氨酸(50g)加入到甲苯(650ml)和甲醇(105ml)的混合溶液中搅拌均匀，在0摄氏度下缓慢滴加氯化亚砜(38.6g)，滴加完毕后升温至75～80℃回流反应4小时后，反应结束，将反应液冷却至0摄氏度下搅拌2小时，析出固体，过滤，滤饼用甲苯洗涤，在50℃下真空干燥6h，得到D-色氨酸甲酯盐酸盐，白色粉末固体。收率95％，HPLC纯度99％。
应用
D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非合成的重要原料，用于治疗男性勃起功能障碍(MED)。色氨酸甲酯盐酸盐是四氢-β-咔啉二酮哌嗪类化合物，该类化合物具有很好的抗菌活性、抗肿瘤活性及复杂多变的分子结构，在药物开发方面具有广泛的应用前景。
用途
D-色氨酸甲酯盐酸盐是色氨酸衍生物合成中的一种中间体；可用作治疗男性勃起功能障碍原料药他达那非的中间体；他达那非中间体。
制备方法
目前常用的D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备方法包括质子酸法(氯化氢气体、对甲苯磺酸等)和氯化亚砜法等。质子酸法常用的氯化氢和对甲苯磺酸，气体氯化氢加入量不易控制，气体外泄会造成空气污染，运输和保存都存在安全问题。对甲苯磺酸法反应时间长且无法直接合成酯盐酸盐，后处理复杂，收率不佳。