乙酰化白藜芦醇

简介外观作用机制应用合成方法生物活性靶点体外研究乙酰化白藜芦醇试剂级价格

乙酰化白藜芦醇

CAS号:42206-94-0
英文名:Acetyl-trans-resveratrol
中文名:乙酰化白藜芦醇
CBNumber:CB92469297
分子式:C20H18O6
分子量:354.35
MOL File:42206-94-0.mol

乙酰化白藜芦醇化学性质

熔点 :117.0 to 121.0 °C
沸点 :504.8±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :room temp
溶解度 :DMSO: ≥18mg/mL
形态 :White powder
颜色 :white to tan
稳定性 :Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 1 month.

安全信息

危险品标志 :Xi,N
危险类别码 :37/38-41-43-50/53
安全说明 :26-36/37/39-60-61
危险品运输编号 :UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany :3
海关编码 :2914390090

乙酰化白藜芦醇性质、用途与生产工艺

简介白藜芦醇是一种在葡萄皮和籽以及其它植物中出现的一种植物抗毒素。白藜芦醇酯被认为是一种代谢产物的药物前体，带有酰基链的衍生物会增加其和细胞膜的亲和性，使其更容易穿过细胞膜，在细胞中的酯酶可以切开酯键，释放白藜芦醇，提高白藜芦醇的生物利用度。以上表明，对白藜芦醇进行乙酰化具有重大的意义。进行乙酰化生成乙酰化白藜芦醇增加其穿过磷脂双分子层的能力，来提高白藜芦醇的生物利用度。
外观乙酰化白藜芦醇为白色至类白色粉末或结晶状。
作用机制
乙酰化白藜芦醇进入体内后，在体内转变为白藜芦醇，发挥其生物活性。乙酰化白藜芦醇与普通的白藜芦醇相比，有以下主要特点：
1）稳定性增强，由于三个活性酚羟基被乙酰化，所以乙酰化白藜芦醇的稳定性有明显的提高；
2）生物利用度提高，由于延长了体内的停留时间，提高了半衰期，生物利用度较好。乙酰化白藜芦醇可广泛应用于食品，饮料及保健品方面。
应用
由于白藜芦醇是多羟基酚类化合物，易被氧化，用乙酰基保护酚羟基后，得到的乙酰化白藜芦醇性质非常稳定，同时，乙酰化白藜芦醇作为白藜芦醇的前药，有助于白藜芦醇半衰期的延长和生物利用度的增加。
合成方法 1)以3,4’,5-三甲氧基二苯乙烯为原料，采用三氯化铝与三乙胺形成的络合物作为脱甲基试剂，在无机盐的作用下，经脱甲基反应后得到白藜芦醇；
2)将步骤1)得到的白藜芦醇在三乙胺作用下与乙酸酐进行乙酰化反应后得到乙酰化白藜芦醇。本发明步骤中，脱甲基反应的反应式为：
生物活性 Triacetylresveratrol 是 Resveratrol 的乙酰化类似物。Triacetylresveratrol 降低 STAT3 和 NF-κB 磷酸化。具有抗癌作用。
靶点

NF-κB

STAT3
体外研究

Triacetylresveratrol significantly down-regulates anti-apoptotic Bcl-2 family protein Mcl-1 and up-regulates pro-apoptotic Bcl-2 family proteins Bim and Puma. Triacetylresveratrol inhibits cell viability, and induces apoptosis of pancreatic cancer cells in a concentration and incubation time-dependent manner.