野黄芩苷

简介性质来源药理作用生物活性靶点野黄芩苷试剂级价格

野黄芩苷

CAS号:27740-01-8
英文名:Scutellarin
中文名:野黄芩苷
CBNumber:CB9117918
分子式:C21H18O12
分子量:462.36
MOL File:27740-01-8.mol

野黄芩苷化学性质

熔点 :300～301℃
沸点 :891.6±65.0 °C(Predicted)
密度 :1.810±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,2-8°C
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Very Slightly, Sonicated)
酸度系数(pKa) :2.72±0.70(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :Light Yellow to Yellow
BRN :71779
InChIKey :DJSISFGPUUYILV-ZWDBVKRXNA-N
SMILES :O=C1C=C(C2C=CC(O)=CC=2)OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C(=O)O)O3)O)=C(O)C(O)=C12 |&1:16,17,18,20,22,r|
CAS 数据库 :27740-01-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

安全说明 :24/25
WGK Germany :3
海关编码 :29389090

野黄芩苷化学药品说明书

灯盏细心注射液—野黄芩苷的测定—高效液相色谱法|药物分析方法信息
灯盏细心(灯盏花)—野黄芩苷的测定—高效液相色谱法|药物分析方法信息

野黄芩苷性质、用途与生产工艺

简介
野黄芩苷又名灯盏花素，系从菊科植物短葶飞蓬灯盏花又名灯盏细辛全草中分离出来的黄酮类有效成分，不溶于水，由于含有羧基，可与碱或碱性盐生成盐，而易溶于水，弃除水不溶物。
性质
野黄芩苷呈黄色针状结晶状(由乙醇中)。熔点大于310%，230℃以上变暗。旋光度-14°(水)，-139°(吡啶)。溶于碱和冰醋酸、吡啶，微溶于一般的有机溶媒，不溶于水。
来源
野黄芩苷来源于唇形科植物高黄芩(Scutellaria altissima L.)的叶，黄芩[S.baicalensis Georgi]的茎、叶以及半枝莲(S. Barbara D. Don)全草等。
药理作用
野黄芩苷具有多种药理作用,例如抗氧化、抗炎、抗癌、神经保护作用、蛋白激酶C的抑制活性、减轻心脑血管缺血再灌注损伤等。
生物活性
灯盏花乙素 (Breviscapine, Breviscapin, Scutellarein-7-glucuronide)是从中草药黄芩Scutellaria baicalensis和灯盏细辛Erigeron breviscapus中提取的主要活性类黄酮，具有许多药理作用，例如抗氧化、抗肿瘤、抗病毒和抗炎活性。Scutellarin 可以下调HCC细胞中的 STAT3/Girdin/Akt 信号传导，并抑制破骨细胞中RANKL介导的 MAPK 和 NF-κB 信号通路。
靶点
Target Value
STAT3
()
Akt
()
NF-κB
()
化学性质溶于碱和冰醋酸、吡啶，微溶于一般的有机溶媒，不溶于水。建议用DMSO溶解植物来源有唇形科植物高黄芩(Scutellaria altissima L.)的叶
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有降低脑血管阻力，改善脑血循环、增加脑血流量及抗血小板凝集的作用。临床用于脑血管病后瘫痪的治疗。
生产方法

119262-68-9

27740-01-8

一般步骤：将20g (42mmol) (2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5,6-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧基-4H-苯并吡喃-7-基)氧基)-3,4,5-三羟基四氢-2H-吡喃-2-羧酸甲酯溶解于300mL水和300mL丙酮的混合溶剂中，于0℃下搅拌。在氮气保护下，缓慢滴加70mL 10%氢氧化钠水溶液，保持反应温度在0℃，持续搅拌约2小时，反应进程通过HPLC监测。反应完成后，在搅拌下缓慢滴加10%盐酸水溶液，调节反应液pH至2.0~3.0，继续搅拌1小时。随后，将反应体系逐渐升至室温，观察到大量黄色固体5,6,4'-三羟基黄酮-7-氧基-葡萄糖醛酸逐渐析出。将反应混合物在室温下静置过夜，随后进行抽滤，滤饼用适量水和丙酮洗涤，干燥。最后，通过乙醇重结晶纯化，得到17.3g纯的5,6,4'-三羟基黄酮-7-氧基-葡萄糖醛酸，产率为89%。经HPLC检测，产物纯度为98.74%，其HPLC色谱图如图1所示，统计结果如表1所示。1H-NMR (400MHz, DMSO)数据如下：δ 10.41 (1H, s), 8.63 (1H, s), 7.94 (2H, d, J = 8.8Hz), 6.99 (1H, s), 6.94 (2H, d, J = 8.8Hz), 6.86 (1H, s), 5.51-5.31 (3H, br), 5.28 (1H, d, J = 7.5Hz), 4.11 (2H, d, J = 9.6Hz), 3.43 (4H, m)。
参考文献：
[1] Patent: EP2840088, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0042