氟氰戊菊酯

CAS号:70124-77-5
英文名:FLUCYTHRINATE
中文名:氟氰戊菊酯
CBNumber:CB8707886
分子式:C26H23F2NO4
分子量:451.47
MOL File:70124-77-5.mol

熔点 :<25℃
沸点 :108℃ (0.35mmHg)
密度 :1.189 g/cm3 (22℃)
蒸气压 :1.2×10^-6 Pa (25 °C)
折射率 :1.541 (589.3 nm 25℃)
闪点 :-18 °C
储存条件 :2-8°C
水溶解性 :0.5 mg l^-1 (22 °C)
比重 :1.189 (22℃)
BRN :2195795
CAS 数据库 :70124-77-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Flucythrinate (70124-77-5)

危险品标志 :T,N,Xn,F
危险类别码 :20/21-25-50/53-67-65-38-11
安全说明 :36/37-45-60-61-62
危险品运输编号 :UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany :3
RTECS号 :CY1578620
海关编码 :29269090
毒害物质数据 :70124-77-5(Hazardous Substances Data)
毒性 :LC50 (96-hour) for rainbow trout 0.32 μg/L, bluegill sun?sh 0.71 μg/L, channel cat?sh 0.51 μg/L, sheepshead minnow 1.6 μg/L (Hartley and Kidd, 1987), estuarine mysid 0.008 μg/L, pink shrimp 0.22 μg/L and sheepshead minnow 1.1 μg/L (Schimmel et al., 1983); acute oral LD50 for male and female rats is 81 and 67 mg/kg, respectively (Hartley and Kidd, 1987).

中毒症状属神经毒剂，接触部位皮肤感到刺痛，但无红斑，尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛，头昏，恶心呕吐，双手颤抖，重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。
急救治疗[1]无特殊解毒剂，可对症治疗。 [2]大量吞服时可洗胃。 [3]不能催吐。
注意事项[1]不能在桑园、鱼塘、养蜂场所使用。 [2]因无内吸和熏蒸作用，故喷药要周到细致、均匀。 [3]防治钻蛀虫性害虫时，应在卵期或孵化前1－2天施药。 [4]不能与碱性农药混用，不能作土壤处理使用。 [5]连续使用会产生抗药性。 [6] 不宜作为专用杀螨剂使用

毒性雄性大鼠急性经口 LD₅₀为81mg/kg，雌性为67mg/kg；大鼠急性吸入为 LD₅₀为4.85mg/L；兔子急性经皮 LD₅₀>1000mg/kg。对眼睛和皮肤有刺激性。含原药300mg/kg饲料喂狗90d，狗的食量和体重下降，但未见宏观和微观病变。大鼠慢性经口无作用剂量为每天60mg/kg。动物试验未见致畸、致突变、致癌作用。鲤鱼 LC₅₀为0.01mg/L (96h)，鹌鹑急性经口 LD₅₀为2708mg/kg，蜜蜂 LD₅₀为0.078μg/只。
化学性质纯品为琥珀色黏稠液体。b.p.108℃/46.66Pa，相对密度1.189 (22℃)，蒸气压3.2×10^-5Pa (45℃)。溶解度为：丙酮>82%，丙醇>78%，己烷9%，二甲苯181%；几乎不溶于水（65mg/L)，分配系数为120,在pH值3时，水解半衰期约40d；pH值6时为52d；pH值9时为6.3d (均27℃）。
用途高效、广谱、快速、低残留、长残效的拟除虫菊酯类杀虫剂，兼有杀螨、杀蜱活性。本品以触杀和胃毒为主，无内吸作用。可防治茶毛虫、茶尺蠖、茶细蛾，棉铃虫、红铃虫第二、三代卵孵盛期及幼虫蛀入蕾、铃之前，柑橘潜叶蛾在抽梢初期或卵孵盛期，菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾3龄幼虫盛发期前使用。该药与其他菊酯类农药易产生交互抗性。
用途该品是含氟除虫菊酯类新品种，化学结构与氰戊菊酯相似。因本品含氟，具有高效，对光和热更稳妥定，同时也能防治螨类蜱等优点主要用于防治鳞翅目，双翅目，鞘翅目等许多害虫，也用于防治棉田的棉铃虫，红铃虫，红蜘蛛，粉虱以及蔬菜，果树的害虫。
生产方法以茴香醛为起始原料，经还原，氯代，氰基化，异丙基化，水解，二氟甲醚酰氯化、酯化等步骤可得到氟氰菊酯。此合成路线冗长，有几步反应收率偏低，原料来源回难，成本高。拟除虫菊酯类杀虫剂，特别是戊酸氰醚酯(氰戊菊酯)，利用中间体2-(对氯苯基)-3-甲基丁酸，直接水解为2-(对羟基苯基)-3-甲基丁酸，再经二氟甲醚化、酰氯化、酰氯化、缩合等反应而得氟氰菊酯。此合成路线收率较高。
生产方法制备方法一
由2-对甲氧基苯基异戊酸经拆分（无效体消旋体）、水解、三氟甲基化、酰氯化、酯化合成。包括消旋化和回收等总收率可达75%以上。
2-对甲氧基苯基异戊酸的拆分 27g2-对甲氧基苯基异戊酸，15g (-)2-苯乙胺，1500mL60%乙醇，经加热溶解、冷却结晶、重结晶得14.5g白色针状结晶；合并母液，蒸除乙醇，经静置、过滤、重结晶得3.5g白色结晶；合并2次结晶共得8g固体。加入200mL水、10mL浓盐酸。加热，冷却得11.5g白色固体，m.p. 136～138℃, [α]²⁰_D=+52.2o，收率42.6%，光学纯度99.24%。
（S）（+）-2-对羟基苯异戊酸的制备将上步产物10g，加40mL48%氢溴酸和2mL冰醋酸。加热126～130℃，回流反应3h，经冷却、水重结晶得9g白色针状结晶，m.p.189～191℃,[α]²⁰_D=+52.4o,收率96.5%。
（S）（+）-2-对二氟甲氧基苯基异戊酸的制备将10g上步产物加19g氢氧化钠、30mL水、60mL二氧六环，加热至80℃，通氟里昴-22约40g，冷却，倒入250mL水中，用乙醚洗涤，水溶液用浓盐酸酸化，乙醚萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，蒸除乙醚，得淡棕色块状物，用1：1正己烷-二氯甲烷提取，余物白色粉末5.1g，m.p. 189～191℃,[α]²⁰_D=+2.4o。提取液减压蒸干得淡橙色半固体5.5g，[α]²⁰_D=+40.2o，收率3.7%，光学纯度99.5%。
（S）-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯的制备加入上步产物1.7g（[α]²⁰_D=+40.2o）、甲苯25mL、氯化亚砜1mL、二甲基甲酰胺1滴，加热回流0.5h，冷却，减压蒸出甲苯，得橙色黏稠液1.9g, [α]²⁰_D=+37.4o。$4 氟氰戊菊酯的合成将1.31g间苯氧基苯甲醛、0.2g四丁基溴化铵、25mL甲苯、1.5g氰化钾和3mL水，在常温下搅拌滴加（S）（+）-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯-甲苯混合液10mL(含酰氯1.9g)，滴完后搅拌1h，加入10mL水，分别用10%Na2CO3、水、10%HCl、饱和食盐水各10mL洗涤1次，无水硫酸钠干燥，减压蒸出甲苯,得3.7g深红色黏稠液体。硅胶柱色谱法分离，收集淡黄色谱带液体约10mL，蒸除溶剂，得3.1g淡绿色黏稠液，¹⁹_D=1.5460,[α]²⁰_D=-5.43o，收率99%，光学纯度98.5%。
（R）-2-对甲氧基苯基异戊酸的消旋化反应，将反应生成的（R）-2-对甲氧基异戊酸消旋化（收率可达98.5%），以提高本合成路线总收率。
制备方法二

制备方法三
类别农药
毒性分级高毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 67 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 76 毫克/ 公斤
可燃性危险特性易燃; 燃烧产生有毒的氮氧化物和氟化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂干粉、泡沫、砂土

浓盐酸苯乙胺正己烷除虫菊酯 1,4-二氧六环氰戊菊酯对甲氧基苯甲醛二氯甲烷异戊酸二甲醚三苯氧基苯甲醛

德国 2 法国 1 韩国 1 美国 17 日本 2 瑞士 1 印度 1 英国 3 中国 79 全球 107 氟氰戊菊酯国内生产厂家

公司名称：CLEARSYNTH LABS LTD.
联系电话：--
电子邮件：sales@clearsynth.com
国家：印度
产品数：6257
优势度：58

2-羟基丙腈对羟基苯乙酸乙酯对甲氧基苯乙酸乙酯 3-苯氧基苯乙腈 3-苯氧基苄醇 3-甲氧基苯乙腈 3-乙氧基丙腈苯乙酸苯甲酯 4-羟基苯乙酸甲酯甲氧基乙腈 2-(4-羟基苯基)-3-甲基丁酸 (4-羟苯基)-2-丙酸对甲氧基苯乙酸 2-甲基丁酸苯甲酯扁桃腈异丁酸苄酯三苯氧基苯甲醛 4-甲氧基苯乙酸甲酯

氟氰戊菊酯性质、用途与生产工艺