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鹰嘴豆牙素A

鹰嘴豆牙素A,491-80-5,结构式
鹰嘴豆牙素A
  • CAS号:491-80-5
  • 英文名:5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
  • 中文名:鹰嘴豆牙素A
  • CBNumber:CB8474490
  • 分子式:C16H12O5
  • 分子量:284.26
  • MOL File:491-80-5.mol
鹰嘴豆牙素A化学性质
  • 熔点 :210-213 °C(lit.)
  • 沸点 :340-355 °C(Press: 0.5 Torr)
  • 密度 :1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 储存条件 :2-8°C
  • 溶解度 :acetone: 10 mg/mL, clear, brown
  • 酸度系数(pKa) :6.50±0.20(Predicted)
  • 形态 :Powder
  • 颜色 :Off-White to Beige
  • 水溶解性 :Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).
  • 最大波长(λmax) :263nm(EtOH)(lit.)
  • BRN :278107
  • LogP :3.341 (est)
  • CAS 数据库 :491-80-5(CAS DataBase Reference)
  • EPA化学物质信息 :4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- (491-80-5)
安全信息
  • 安全说明 :22-24/25
  • WGK Germany :3
  • RTECS号 :DJ3002500
  • F :10
  • TSCA :Yes
  • 海关编码 :29329990

鹰嘴豆牙素A性质、用途与生产工艺

  • 简介 鹰嘴豆芽素A(Biochanin A,BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物,广泛存在于一些可食用植物中,如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等,尤以红三叶草中含量最高,但是也只有833mg/100g。
  • 应用 BCA的分子结构与动物雌性激素相似,能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用,是一种重要的植物雌激素,对人和动物的健康有多方面的有益作用,可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外,其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。
  • 制备

    CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法,主要解决了现有技术中合成工艺复杂, 产率低的问题。包括以下步骤:

    步骤1中间体的制备

    在室温条件下,向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷,待反应完全后,加适量水水解,采用活性炭脱色,即得中间体;

    步骤2粗品的制备

    将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品;

    步骤3精制

    将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶,活性炭脱色,即得鹰嘴豆芽素A。

    本发明的合成路线如下:

    鹰嘴豆牙素A的合成路线

  • 生物活性 Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基异黄酮,是黄酮类的一种天然有机化合物。
  • 靶点
    TargetValue
    FAAH (rat) 1.4 μM
    FAAH (mouse) 1.8 μM
    FAAH (human) 2.4 μM
    EGFR 91.5 μM
  • 体外研究

    Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK),IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用,IC50值分别为1.8,1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升,对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升),但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。

  • 体内研究 LD50:小鼠63毫克/千克(腹腔注射)
  • 化学性质  白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于红车轴草,鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。
  • 用途  具有雌激素样作用,能抑制胆固醇的升高,还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。
鹰嘴豆牙素A上下游产品信息
上游原料
下游产品
鹰嘴豆牙素A 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/11
  • 产品编号:XW04918053
  • 产品名称:鹰嘴豆芽素A 5,7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone;biochanin a;genistein 4'-methyl ether;olmelin
  • CAS编号:491-80-5
  • 包装:5G
  • 价格:1910元
  • 更新日期:2024/11/11
  • 产品编号:XW04918051
  • 产品名称:鹰嘴豆芽素A 5,7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone;biochanin a;genistein 4'-methyl ether;olmelin
  • CAS编号:491-80-5
  • 包装:250MG
  • 价格:269元
鹰嘴豆牙素A生产厂家
  • 公司名称:BioAustralis
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:info@bioaustralis.com
  • 国家:澳大利亚
  • 产品数:76
  • 优势度:58
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