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乙基香兰素

乙基香兰素,121-32-4,结构式
乙基香兰素
  • CAS号:121-32-4
  • 英文名称:Ethyl vanillin
  • 中文名称:乙基香兰素
  • CBNumber:CB7852934
  • 分子式:C9H10O3
  • 分子量:166.17
  • MOL File:121-32-4.mol
乙基香兰素化学性质
  • 熔点  :74-77 °C (lit.)
  • 沸点  :285°C
  • 密度  :1.1097 (rough estimate)
  • 蒸气压 :<0.01 mm Hg ( 25 °C)
  • 折射率  :1.4500 (estimate)
  • FEMA  :2464 | ETHYL VANILLIN
  • 闪点  :127°C
  • 储存条件  :Store below +30°C.
  • 溶解度  :2.82g/l
  • 形态 :Fine Crystalline Powder
  • 酸度系数(pKa) :7.91±0.18(Predicted)
  • 颜色 :White to off-white
  • 水溶解性  :slightly soluble
  • 敏感性  :Light Sensitive
  • Merck  :14,3859
  • JECFA Number :893
  • BRN  :1073761
  • CAS 数据库 :121-32-4(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :3-Ethoxy-4-hydroxybenzadehyde(121-32-4)
  • EPA化学物质信息 :Ethyl vanillin (121-32-4)
安全信息
  • 危险品标志  :Xn,Xi
  • 危险类别码  :22-36/37/38
  • 安全说明  :26-36
  • WGK Germany  :1
  • RTECS号 :CU6125000
  • Hazard Note  :Harmful/Irritant/Light Sensitive
  • TSCA  :Yes
  • 海关编码  :29124200
  • 毒害物质数据 :121-32-4(Hazardous Substances Data)
  • 毒性 :LD50 orally in rats: >2000 mg/kg, P. M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol. 2, 327 (1964)

乙基香兰素 MSDS


3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
3-乙氧基-4-羟基苯甲醛

乙基香兰素性质、用途与生产工艺

  • 简介 乙基香兰素属广谱型香料,是当今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,其香气是香兰素的3-4倍,具有浓郁的香荚兰豆香气,且留香持久。广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。另外乙基香兰素还可做饲料的添加剂、电镀行业的增亮剂,制药行业的中间体。
  • 用途 乙基香兰素属广谱型香料,是当今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原 料,它的香气是香兰素的3~4倍,且留香持久。由于香气浓,添加量少,因此可有效降低食品中的 苦味,是香兰素的替代产品,并可降低成本。它广泛应用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料及日用化妆品 中起增香和定香作用。另外乙基香兰素还可做饲料的添加剂;制药行业的中间体。
  • 制备 乙基香兰素可以从邻苯二酚开始合成。邻苯二酚被乙基化成邻乙氧基苯酚 (1)。该醚与乙醛酸缩合得到相应的扁桃酸衍生物 (2),经过氧化 (3) 和脱羧,最终生成乙基香兰素 (4)。

  • 含量分析 将试样在五氧化磷中干燥4h后,准确称取该试样约300 mg,放人一125 ml圆锥烧瓶中,溶于50ml二甲基甲胺中。加百里酚蓝试液(TS-247)3滴,在磁力搅拌和预防大气中二氧化碳的措施下,用0.1 mol/L甲醇钠进行滴定。同时作空白试验。每Ml 0.1mol/L甲醇钠相当于乙基香兰素(C9H10O3)16.62 mg。
  • 毒性 LD50@1590~2000 mg/kg(大鼠,经口)。
    MNL 1000 mg/kg(大鼠)。
    ADI 0~3(FAO/WHO,1995)。
    GRAS(FDA;§182.60,2000)。
  • 使用限量 FEMA(mg/kg):软饮料20;冷饮47;糖果65;焙烤食品63;布丁类74;胶姆糖110;酒类100;调味品250;香兰汁28000;糖霜和裱花层140~200。
  • 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
    添加剂中文名称
    允许使用该种添加剂的食品中文名称
    添加剂功能
    最大允许使用量(g/kg)
    最大允许残留量(g/kg)
    乙基香兰素
    较大婴儿和幼儿配方食品
    食品用香料
    5mg/100ml(100ml以即食食品计,生产企业应按照冲调比例折算成配方食品中的使用量)
    乙基香兰素
    食品
    食品用香料
    用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
  • 化学性质  白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末,具有强烈香荚兰豆香气。熔点77~78℃,沸点285℃,149~150℃(1.73kPa)。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和碱液,微溶于水(50℃时1.3%),水溶液呈酸性。大白鼠经口LD50@1.59~2.0g/kg,MNL 1000mg/kg,Adl 0~3mg/kg(FAO/WHO,1994)。
  • 用途  乙基香兰素是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,香气强度为香兰素的3~4倍,主要用于配制香草型食用香精、汽水、冰淇淋、巧克力和烟酒等。在巧克力中使用量为250mg/kg;胶姆糖中110mg/kg;酒类饮料中100mg/kg;布丁类中74mg/kg;糖果中65mg/kg;烘烤食品中63mg/kg;冷饮中47mg/kg;软饮料中20mg/kg。
  • 用途  广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用
  • 用途  与香兰素基本相同。可作为增甜剂和定香剂使用,可用于甜花香、果子唇膏香,也用于需要甜奶香的配方作定香剂,有导致变色的性能,故忌入白色膏霜和香皂中。大量用于香荚兰豆型和巧克力型食用香精中。还用入奶油型、果香、烟糖、焦糖、坚果、朗姆等香味中,作增甜剂和定香剂。
  • 用途  GB 2760—96规定暂时为允许使用的食用香料。主要用于配制香草、巧克力和汽水、冰淇淋等型香精。
    按FAO/WHO(1 983)规定:可用于婴儿罐头食品和婴幼儿谷类加工制品,最高允许用量为70mg/kg(指粮食食品);可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液块,可可饼、可可涂层制品(少量用于调香)和奶油,用量以加工需要为限(GMP)。
  • 用途  该品具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍,大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料,也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。
  • 生产方法  由邻乙氧基苯酚为原料制取。此法与香兰素的工艺过程相仿。也可使邻乙氧基苯酚与乙醛酸反应,再用氧化铜和苛性钠水溶液加热氧化生成乙基香兰素。由黄樟油素不但可以生产香兰素,也可以生产乙基香兰素。将黄樟油素(4-烯丙基-1,2-甲撑二氧基苯)与氢氧化钾的醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液在150-155℃加热2-3h进行醚化。醚化后的酚类混合物溶于50%乙醇中,再加入少量硫酸回流加热使其水解生成浓馥香兰素及类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤,再用50%乙醇重结晶,即得纯品。从滤液中分离出类异丁香酚溶于10%氢氧化钠溶液,加入间硝基苯磺酸钠回流加热3h,冷却后用稀硫酸酸化,即生成乙基香兰素。用苯萃取酸化生成的油状物,再用35%重亚硫钠溶液提取,酸化后重结晶即得成品。
  • 生产方法  溶解儿茶酚乙醚与氢氧化钠于水中,逐渐加入氯仿,煮沸除去多余氯仿,溶液经酸化而析出树脂状物,过滤,滤渣用乙醚抽提,再用重亚硫酸盐法提纯,并用高压蒸汽除杂而得。
    溶解原儿茶醛于无水乙醇中,加入氢氧化钾乙醇液和乙基硫酸钠,在压力釜中加热至130℃而成。去醇后用乙醚抽提,再用氢氧化钠液处理,以除去杂质。
    由邻乙氧基苯酚、对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐和六亚甲基四胺等缩合而成。
  • 生产方法  以原儿茶醛为原料合成
    将原儿茶醛溶解于无水乙醇中,加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液,在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。
    以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)
    相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料,加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠,通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合,再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。
    亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得,用苯萃取反应混合物,减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素,用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多,污染严重,原料成本高。该法工艺路线短,反应条件易于控制,工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。
    三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇,碱性水解,再经氯化得乙基香兰素。
    以黄樟油素为原料合成
    黄樟油素(4-烯丙基-1,2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后在150~155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2~3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液,再加入少量硫酸加热回流使其水解,生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤和50%乙醇重结晶,即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚,溶于10%的氢氧化钠溶液,加人间硝基苯磺酸钠,加热回流3h,冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取,然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液,再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富,但路线长,工艺复杂,有副产品异乙基香兰素生成,收率较低。
乙基香兰素上下游产品信息
上游原料
下游产品
乙基香兰素 试剂级价格
  • 更新日期:2021/09/07
  • 产品编号:E0050
  • 产品名称:3-乙氧基-4-羟基苯甲醛 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
  • CAS编号:121-32-4
  • 包装:25G
  • 价格:140元
  • 更新日期:2021/09/07
  • 产品编号:E0050
  • 产品名称:3-乙氧基-4-羟基苯甲醛 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
  • CAS编号:121-32-4
  • 包装:500G
  • 价格:1300元
乙基香兰素生产厂家
全球有495家供应商;
  • 公司名称:重庆欣欣向荣精细化工有限公司
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  • 优势度:58
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  • 产品数:2027
  • 优势度:58
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