油酸

不饱和脂肪酸理化性质油酸的不饱和性确定主要用途油酸和亚油酸制备方法毒性使用限量食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准油酸试剂级价格

油酸

CAS号:112-80-1
英文名:Oleic acid
中文名:油酸
CBNumber:CB7228241
分子式:C18H34O2
分子量:282.46
MOL File:112-80-1.mol

油酸化学性质

熔点 :13-14 °C(lit.)
沸点 :360 °C
密度 :0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 :1.03 (vs air)
蒸气压 :52 mm Hg ( 37 °C)
FEMA :2815 | OLEIC ACID
折射率 :n20/D 1.377
闪点 :133 °F
储存条件 :-20°C
溶解度 :Miscible with ethanol, ether, acetone, chloroform, dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide.
形态 :Liquid
酸度系数(pKa) :pKa 5.35(H2O,t =25) (Uncertain)
比重 :0.892 (20/4℃)
颜色 :Colorless to pale yellow
气味 (Odor) :Peculiar Lard-Like
香型 :fatty
水溶解性 :negligible
敏感性 :Air Sensitive
Merck :14,6828
JECFA Number :333
BRN :1726542
亲水亲油平衡值(HLB值) :1
介电常数 :2.5（20℃）
稳定性 :Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, aluminium.
InChIKey :ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
LogP :7.698 (est)
CAS 数据库 :112-80-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :9-Octadecenoic acid (Z)-(112-80-1)
EPA化学物质信息 :Oleic acid (112-80-1)

安全信息

危险品标志 :T,Xi
危险类别码 :23/24/25-34-40-43-36/37/38-38
安全说明 :36/37-37/39-26-36-36/37/39
危险品运输编号 :UN 1198 3/PG 3
WGK Germany :2
RTECS号 :LP8925000
F :10
自燃温度 :363°C
TSCA :Yes
海关编码 :29161500
毒害物质数据 :112-80-1(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 i.v. in mice: 230±18 mg/kg (Or, Wretlind)

油酸 MSDS

cis-9-Octadecenoic acid
油酸

油酸农药中毒急救措施

注意事项请严格按照&#8220使用方法&#8221加水稀释。

油酸性质、用途与生产工艺

不饱和脂肪酸油酸是一种分子结构中含有一个碳碳双键的不饱和脂肪酸，是组成油精的脂肪酸。天然的不饱和脂肪酸中存在最广泛的一种。油脂水解可以得到油酸，其化学式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7·COOH。油酸的甘油脂是橄榄油、棕榈油、猪油和其他动植物油脂的主要成分之一。工业品中常含有饱和脂肪酸 (软脂酸、硬脂酸)7～12%及少量其他不饱和脂肪酸(亚油酸)。无色油状液体。比重0.895(25/25℃)。凝固点4℃。沸点 286℃(13，332帕)。折光率1.463(18℃)。碘值89.9，酸值198.6。不溶于水，溶于醇、苯、氯仿、乙醚与其他挥发油或不挥发油中。暴露于空气中，特别是含有一些杂质时，易被氧化，颜色变黄或成棕色，并带有酸败气味。在常压下加热至80～100℃时分解。由动植物油脂经皂化、酸化制得。油酸是动物食物中不可缺少的营养素。它的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂；铜盐为渔网防腐剂；铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸经环氧化可制造环氧油酸酯(增塑剂)。经氧化裂解制壬二酸(聚酰胺树脂的原料)。密闭、避光贮存。
油酸主要以甘油酯的形式大量存在于动植物油脂中。某些简单的油酸酯可用于纺织、皮革、化妆品及制药业中。油酸的碱金属盐溶于水，是肥皂的主要成分之一。油酸的铅、铜、钙、汞、锌等盐不溶于水，可用做干润滑剂、油漆干燥剂及防水剂等。
油酸主要来源于自然界，将油酸含量高的油脂经过皂化、酸化分离，即可得到油酸。油酸有顺反异构体，天然油酸都是顺式结构 (反式结构人体不能吸收)，对软化血管有一定效用，在人和动物的新陈代谢过程中也起着重要作用，但人体自身合成的油酸不能满足需要，要从食物中摄取，故食用油酸含量较高的食油有益健康。
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理化性质油酸又称顺-9-十八碳烯酸，具有单不饱和羧酸的化学性质，广泛存在于动植物油脂中，例如橄榄油中约含82.6%、花生油约含60.0%、芝麻油47.4%、大豆油35.5%、向日葵籽油34.0%、棉籽油33.0%、菜籽油23.9、红花油18.7%、茶油含量可高达83%；在动物油中，猪油约含51.5%、牛油46.5%、鲸油34.0%、奶油18.7%。油酸有稳定型(α型)和不稳定型(β型)两种。低温下为晶体，高温下为无色透明油状液体，有猪油气味。相对分子质量282.47。相对密度0.8905(20℃液体)。熔点16.3℃(α)、13.4℃(β)。沸点286℃(13.3×103Pa)、225～226℃(1.33×103Pa)、203～ 205℃(0.677×103Pa)、170～175℃(0.267× 103～0.400× 103Pa)。折射率1.4582。粘度 25.6mPa·s(30℃)。不溶于水，溶于苯、氯仿，与甲醇、乙醇、乙醚和四氯化碳混溶。因含有双键，易被空气氧化，而产生不良气味，颜色变黄。用氮氧化物、硝酸、硝酸亚汞和亚硫酸处理时，可转变为反油酸。氢化时变成硬脂酸。双键很容易与卤素反应而生成卤代硬脂酸。由橄榄油或猪油在水解后，经蒸气蒸馏和结晶或萃取而分出。油酸是其它油类、脂肪酸和油溶性物质的良好溶剂。用于制肥皂、润滑剂、浮选剂、油膏和油酸盐等。

图1为植物油酸。
油酸的不饱和性确定油酸分子里有一个不饱和双键，具有单不饱和羧酸的化学性质，可以和溴发生加成反应。在试管里加入2ml CCl4和油酸 0.5mL，混合。另取一支试管，盛放CCl4 1mL，加溴1滴，摇匀。把溴的CCl4溶液滴入油酸的CCl4溶液里，振荡试管，溴的颜色即退去：C17H33COOH+Br2→C17H33Br2COOH。
主要用途
油酸是有机化工原料，经环氧化可生产环氧油酸酯，用作塑料增塑剂，经氧化可生产壬二酸，是聚酰胺树脂的原料。此外，油酸还可作为农药乳化剂、印染助剂、工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂等，也可作为复写纸、圆珠毛油和打字蜡纸生产的原料。各种油酸盐产品也是油酸的重要衍生产品。作为化学试剂，用作色谱对比样品及用于生化研究，检测钙、铜以及镁、硫等元素。
油酸可作塑料增塑剂、工程塑料、合成纤维、尼龙8及9、软麻剂、木材防腐添加剂、皮革助剂、各种纺织油剂添加剂、整理剂的原料；可用于生产合成洗涤剂、洗涤皂、乳化剂S-80、各种化妆用品表面活性剂和分散剂；用作印刷油墨溶剂、复合胶；可作选矿用捕收剂、破乳剂；还可用于齿轮油、轧制油、液压油、金属切割油等金属加工和润滑油剂中。
油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力，可用作乳化剂等表面活性剂。油酸的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂；铜盐为渔网防腐剂；铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸的其他金属盐也可用于抛光剂等方面，其钡盐可作杀鼠剂。
油酸和亚油酸油酸、亚油酸均属不饱合长链脂肪酸。分子中分别含一个及两个双键。除供动物能量外，还是不可缺少的营养成分。在动物体内又不能从油脂及碳水化物自己合成，故称必需脂肪酸。有的动物可从花生四烯酸生成亚油酸。两种酸多存在于植物油中，摄取含植物油饲料的家禽与猪就不缺乏。但最近在家禽饲养标准中已出现了亚油酸的要求量。因为亚油酸在体内代谢最终生成EPA(廿碳五烯酸)。EPA是n-6系列脂肪酸，在体内担负着重要的生理机能，是构成细胞膜的磷脂的成分。这些由亚油酸出发的代谢终产物多含在鱼油中。在蛋鸡饲料中添加含EPA、DHA多的鱼油，所产鸡蛋人食用后可降低胆固醇。
制备方法（1）直接从植物油中提取油酸，即利用皂化法提取，在搅拌下，向油脂中吹入蒸汽，使温度升至80～100℃，再加入碱液，使油脂水解。水解后得到混合脂肪酸，利用蒸馏、冷却使它们分离。这种方法劳动强度大，能耗、碱耗量大，一般已不采用。
（2）以植物油或动物油为原料，采用常压催化水解法制备油酸，催化剂可用烷基苯磺酸。也可采用间歇中压催化裂解法，催化剂可选用氧化锌，压力为10.13×105～35.46×105Pa，温度150～ 230℃。也可采用连续、逆流、高压裂解法，压力为5～5.2MPa，温度260℃，催化剂可用氧化锌，这种方法较前面两种的效益高，但不适合含高不饱和度和羟基的油脂。采用上述3种方法，可制得混合脂肪酸，然后进行分离和精制。首先利用蒸馏，进行粗分，蒸馏在减压下进行(0.133×103～1.07×103Pa)。维持蒸馏温度不超过 260℃。将蒸馏后的脂肪酸进一步利用它们的沸点差进行精馏。可以根据各种脂肪酸熔点的不同，利用结晶法进行精制。也可采用溶剂萃取法进行精制。
（3）人工合成油酸。1925年就以乙酰乙酸乙酯为原料，合成了油酸。随着石油化学工业的发展，合成油酸工艺也得到发展，可以从石油烯烃制取油酸。
毒性天然脂肪酸，无毒。
可安全用于食品(FDA，§172.862，2000)。
LD₅₀74g/kg(大鼠，经口)。
使用限量 FEMA(mg/kg)：软饮料0.25～0.40，冷饮30，糖果3.5，焙烤食品25，调味料0.02。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
油酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
油酸
食品
食品工业用加工助剂
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一般应在制成最后成品之前出去，有规定食品中残留量的除外
化学性质无色至淡黄色油状液体。不溶于水，可混溶于醇、醚，溶于苯、氯仿
生产方法用含有一定量油酸的油脂为原料，如牛脂、猪油、棕榈油，使分解出脂肪酸，用溶剂使脂肪酸溶解并冷却，除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解，在低温下冷却使油酸结晶而出。
生产方法油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品，工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工业上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中，饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方，一般情况下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸净化，经一次压榨除去硬脂酸，分离得粗油酸，经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨，除去软脂酸，最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸，同样由油酸制硬脂酸时，也会联产油酸。原料消耗定额：动植物油脂1950kg/t、硫酸（98%）210kg/t。