芥酸

性状用途应用领域分子结构与主要用途菜油中的芥酸及其对人体的危害芥酸试剂级价格

芥酸

CAS号:112-86-7
英文名:Erucic Acid
中文名:芥酸
CBNumber:CB1208647
分子式:C22H42O2
分子量:338.57
MOL File:112-86-7.mol

芥酸化学性质

熔点 :28-32 °C (lit.)
沸点 :358 °C/400 mmHg (lit.)
密度 :0,86 g/cm³
折射率 :nD45 1.4534; nD65 1.44794
闪点 :265°C/15mm
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :4.78±0.10(Predicted)
颜色 :White to Off-White
Merck :14,3674
BRN :1728049
LogP :9.459 (est)
CAS 数据库 :112-86-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Erucic acid(112-86-7)
EPA化学物质信息 :13-Docosenoic acid, (13Z)- (112-86-7)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :1
RTECS号 :JR1280000
F :10-23
TSCA :Yes
海关编码 :29161900
毒害物质数据 :112-86-7(Hazardous Substances Data)

芥酸 MSDS

cis-13-Docosenoic acid

芥酸性质、用途与生产工艺

性状芥酸为无色针状结晶。极易溶于乙醚，溶于乙醇和甲醇，不溶于水。在自然界中存在于十字花科芸苔属植物白芥(Brassica alba)种子脂肪及菜子油中，含量颇高。有时也把α-羟-15-二十四碳烯酸。也包括在芥酸内。
用途生化研究。有机合成。润滑剂。表面活性剂。用于制造人造纤维，聚酯及纺织助剂、PVC稳定剂、油漆干性剂、表面涂料树脂以及加工山萮酸、芥酸酰胺等。芥酸及其甘油酯可应用于食品工业或化妆品制造业。用于生产表面活性剂（洗涤剂）。
应用领域芥酸又称顺-13-二十二碳烯酸，以甘油酯的形式天然存在于多种植物油和某些动物油中，如芥子油中含40～52%、遏蓝菜油含49%、菜籽油含35～55%、海甘蓝油含59%及鳕鱼肝油中含10%，而在旱金莲属植物籽中含量可高达80%。需要注意的是芥酸消化率较低，在人和动物体内代谢不良。在油菜育种上应将其含量降低到1%以下，提高对人体有利的油酸和亚油酸含量。从分子结构上看本品是由22个碳原子组成的长链不饱和脂肪酸，也是目前工业上能大量提供的碳链最长的天然脂肪酸，具有不易挥发和易于凝聚的特性，本品烯键不与羰基双键共轭，能进行内烯烃的一些典型反应，已经在工业上具有广泛的用途。
(1) 将它分子中的双键氢化后，得到饱和的直链二十二碳酸即山嵛酸。山嵛酸及其衍生物在塑料工业、金属制造工业、食品工业、医药工业和化妆品工业中均得到广泛的应用。
(2) 在经过强氧化剂臭氧氧化作用下，芥酸双键断裂，得十三碳二酸和壬酸。十三碳二酸(也叫巴西基酸)是合成纤维尼龙13和尼龙1313的主要原料。十三碳二酸也可用于合成香料麝香-E。
(3) 芥酸的衍生物也有多种用途，如芥酸酰胺是一种最重要的芥酸衍生物，可以作增塑剂，可改良油墨对聚乙烯薄膜的粘附性，也可改良树脂对玻璃纤维的粘附性，可以作聚乙烯和聚丙烯树脂的抗粘连剂、抗静电和抗低温脆化剂、干润滑剂等。
分子结构与主要用途芥酸分子结构中的烯键不与羰基双键共轭，能进行内烯烃的一些典型反应。可以催化加氢；在金属氢化物或羰基金属化合物作用下，可以发生位置异构化；双键可与卤化氢、次卤酸、硫酸或甲酸加成；在强氧化剂作用下，可分解，生成壬酸及十三碳二酸；可以聚合。芥酸是工业上能大量提供的碳链最长的天然脂肪酸，长碳链赋予它各种特性，并使在工业上具有广泛的用途。将它分子中的双键氢化后，得到饱和的直链二十二碳酸即山嵛酸。山嵛酸经裂解后生成十一烷和十烷脂肪酸。
菜油中的芥酸在工业上有特殊的用途，高芥酸的菜油是铸钢工业的良好润滑油，此外，菜油还广泛用于机械，橡胶，化工，油漆，纺织，制皂和医药工业。
芥酸是由22个碳原子组成的长链不饱和脂肪酸，具有不易挥发和易于凝聚的特性。在普通菜油中，芥酸含量为45%～50%; 芥酸消化率较低，在人和动物体内代谢不良。在油菜育种上应将芥酸含量降低到1%以下，提高对人体有利的油酸和亚油酸含量。
菜油中的芥酸及其对人体的危害菜籽油是由多种脂肪酸组成的甘油三脂。据分析，中国各种类型菜籽油脂肪酸组成的平均值为：棕榈酸2.57%、油酸15.79%、亚油酸14.57%、亚麻酸9.18%、二十碳烯酸9.41%、芥酸48.37%。油酸和亚油酸对人体有益，亚油酸有利于降低血清胆固醇，且是细胞膜的组成成分，对新生婴儿的发育和伤口愈合有重要作用。亚麻酸含有三个双键的不饱和脂肪酸，易氧化生成醛酮等而产生臭味，不宜用于食品加工。芥酸为二十二碳的长链脂肪酸，人体对芥酸的吸收缓慢，利用率较低，无芥酸或低芥酸的菜油，油酸和亚油酸的含量显著提高，精炼的菜油经过深加工可制成色拉油、起酥油、人造奶油等，广泛应用于食品工业。
芥酸以甘油酯的形式存在于多种植物油和某些动物油中，如我国产菜籽油中含35～55%的芥酸，芥籽油中含40～52%。海芸苔含59%，遏蓝菜油含49%。这些都是提取芥酸的好原料。菜籽油中的芥酸为一种脂肪酸，在菜籽油中约含20-50%。动物实验证明，大量摄入含芥酸高的菜籽油，动物心肌中脂肪积聚，并以甘油三酯的形式存在，可导致心肌纤维化。小鸭实验也有类似的病变，同时还出现心包积水和肝硬化。还发现长期用含高芥酸的饲料喂养动物，出现体重下降、生长不良等现象。
有人认为，芥酸对心肌的损害与芥酸在体内代谢不全有关。动物摄入大量芥酸后，体内各器官来不及将其完全分解，过多的芥酸便沉积在心肌等处，引起心肌病变。但到目前为止还未看到有关人吃菜籽油产生心肌病变的报道，认为这是由于人食入的量少，同时人体含有分解芥酸的酶，因此尚无芥酸对人有害的直接证据。
但也有人对此持慎重的态度，认为长期吃较多的菜籽油会产生不显眼的不良反应，如体重减轻、疲乏等。因此世界上有些国家规定食用菜籽油的芥酸含量不得超过5%，我国尚无这方面的规定。
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化学性质无色针状结晶。熔点33.5℃，沸点381.5℃（分解），358℃（53.3kPa），265℃（2.0kPa），相对密度0.86（55℃），折射率1.4534（45℃）。极易溶于醚，溶于乙醇、甲醇，不溶于水。在油菜籽制得的菜油或芥子油中，以及若干其他十字花科植物的种子中都含有较多芥酸。某些海生动物脂肪如鳕肝油中也含有芥酸。
用途芥酸的直接用途不多，主要用作精细化学品的中间体，用来制取各种表面活性剂、润滑剂、增塑剂、乳化剂、软化剂、防水剂、去污剂等。其衍生物芥酸酰胺（[112-84-5]）是塑料的润滑剂；芥酸氢化制成二十二烷酸，进一步加工制成山酸，用于舰艇上防止盐水腐蚀和防止藻类等附着在船体上。芥酸裂解可制取壬酸和十三碳二元酸，后者可制造人造麝香、耐低温耐光的优良增塑剂、尼龙-13和尼龙-1313。这类尼龙具备一般尼龙所不具备的特点，比其他尼龙更抗水，熔点低，能在低温下加工。
用途用于制备润滑剂、表面活性剂和塑料助剂等
用途生化研究。有机合成。润滑剂。表面活性剂。
生产方法以菜油或油脚为原料，用传统的方法（皂化酸解、酸化水解或加压水解）水解制成菜油脂肪酸，再从菜油脂肪酸分离出芥酸。对混合脂肪酸采用冷冻、压榨、初步分离后，再采用减压精馏可得较纯的芥酸。