西多福韦

生物活性体外研究体内研究西多福韦试剂级价格

西多福韦

CAS号:113852-37-2
英文名:Cidofovir
中文名:西多福韦
CBNumber:CB5492709
分子式:C8H14N3O6P
分子量:279.19
MOL File:113852-37-2.mol

西多福韦化学性质

熔点 :260° (dec)
比旋光度 :D20 -97.3° (c = 0.80 in water)
沸点 :609.5±65.0 °C(Predicted)
密度 :1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度 :deionized water: ≥5mg/mL (warmed)
形态 :powder
酸度系数(pKa) :2.29±0.10(Predicted)
颜色 :White to off-white
水溶解性 :Soluble to 12 mg/mL (42.98 mM) in Water
InChI :InChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1
InChIKey :VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N
SMILES :P(CO[C@H](CO)CN1C(=O)N=C(N)C=C1)(=O)(O)O
CAS 数据库 :113852-37-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :T
危险类别码 :25-38
安全说明 :36-37-45
危险品运输编号 :UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany :3
RTECS号 :SZ6545000
毒害物质数据 :113852-37-2(Hazardous Substances Data)

西多福韦 MSDS

[1-(4-Amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-propan-2-yl]oxymethylphosphonic acid

西多福韦性质、用途与生产工艺

生物活性 Cidofovir (HPMPC) 通过选择性抑制病毒DNA的合成而抑制病毒复制。
体外研究
Cidofovir处理培养的细胞，抑制人类巨细胞病毒（HCMV）感染。Cidofovir抑制巨细胞病毒（CMV）蚀斑形成，即使是感染后48小时后加入到细胞中，作用于Davis和AD-169株时IC50分别为0.9 μg/mL和1.6 μg/mL。 Cidofovir也抑制单纯疱疹病毒感染。此外，Cidofovir作用于猴肾细胞，抑制HSV-1诱导的细胞融合，也抑制HSV-1特异性蛋白的表达和病毒DNA的合成。
体内研究 Cidofovir 每天按5 mg/kg剂量皮下注射给药受感染的豚鼠，持续给药5天，显著降低血，脾，肺，和唾液腺中病毒传染力。Cidofovir处理受感染的动物，显著降低淋巴细胞增多和脾脏的平均组织指数。 Cidofovir作用于皮内感染与HSV-1或HSV-2的无毛小鼠，抑制所有临床表现（皮肤损伤，后腿瘫痪，和死亡）。Cidofovir最显着的特点是感染后到直至第4天才单独给药，也显著抗HSV-1或HSV-2感染。 Cidofovir作用于皮下移植小鼠黑色素瘤B16细胞的C57B16/J小鼠，抑制产生的高度侵袭性的黑色素瘤的生长。
化学性质蓬松的白色粉末，熔点260℃(分解)。[α]{D}^²⁰-97.3°(C=0.80，水)。单水合物：UV最大吸收(Ph=2)：279nm(ε13000)。
用途抗病毒药。用于治疗艾滋病的视网膜炎。
生产方法方法1：化合物(I)溶于10ml磷酸三乙酯，在搅拌下加入0.40ml的 C1CH2P(O)Cl2，加毕搅拌16h。加入80ml乙醚，过滤收集沉淀，用乙醚洗，在13Pa的真空下干燥。然后溶于20ml水，回流8h。用三乙胺中和，在2kPa的真空下蒸出溶剂。剩余物溶于1.5ml水。取0.3ml该溶液用辛酰化的硅胶(如Separon SIXCl8，7μ)进行柱层析，用pH值为7.5的0.05mol/L的碳酸氢三乙胺盐的缓冲溶液为洗脱剂，洗至盐完全移出。然后用含10%(V/V)甲醇的该缓冲溶液为洗脱剂，流出速度为2ml/min。洗脱液合并，减压蒸出溶剂。加入10ml2mol/L的氢氧化钠溶液，在80℃下加热。用H⁺型正离子交换树脂中和。过滤，滤液在2Pa的真空下蒸出溶剂。剩余物用柱层析进行分离，得到产物，收率50%～60%．
方法2：从?-2，3-O-亚异丙基丙三醇为原料，总收率可达18%。其9步合成路线中关键的一步是胞嘧啶和丙三醇衍生物的缩合，然后加氢还原和水解得到产物。