ChemicalBook CAS数据库列表 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
- CAS号:38696-21-8
- 英文名:5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE
- 中文名:5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
- CBNumber:CB5472682
- 分子式:C6H8BrN3
- 分子量:202.05
- MOL File:38696-21-8.mol
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶化学性质
- 熔点 :74-81°C
- 沸点 :272.0±32.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.553±0.06 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :2-8°C(protect from light)
- 酸度系数(pKa) :2.21±0.10(Predicted)
- 形态 :solid
- 颜色 :off white
安全信息
- 危险品标志 :Xi,Xn
- 危险类别码 :22-36/37/38
- 安全说明 :26-36/37
- WGK Germany :3
- Hazard Note :Irritant
- 海关编码 :2933599590
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶性质、用途与生产工艺
-
用途
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶是常见的医药、化工中间体。
嘧啶是重要的活性分子结构,作为新药分子设计和合成的基本砌块早已引起人们的关注。研究表明,嘧啶环上不同的取代修饰会显著影响其生理活性。例如,2,4-二氨基嘧啶衍生物具有良好的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制活性;2-氨基-4烷氧基嘧啶衍生物具有抑制周期素依赖性激酶的生物活性;嘧啶硫脲类化合物具有神经氨酸酶抑制活性等等。以上文献中报道的活性化合物都含有2-取代氨基嘧啶的结构。 -
制备
以2-氨基嘧啶为原料,经过液溴溴代及进一步衍生,得到了化合物5-溴-2-氨基嘧啶,再经甲基化反应制备5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶。其合成反应式见图1。
图1 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶合成反应式
将2-氨基嘧啶溶于冰乙酸中,室温搅拌下滴加液溴,室温反应1h。反应结束后用饱和碳酸氢钠溶液处理至反应液的pH值为7~8,再用二氯甲烷萃取(50mLx3),合并有机层,用无水硫酸钠干燥,经过柱色谱分离得化合物5-溴-2-氨基嘧啶。2-氨基嘧啶的溴化是反应的关键一步。实验发现,无论采用NBS还是纯溴作为溴化试剂,溴化首先发生在嘧啶环上5位,其原因可能由于氨基的存在,使得反应是通过亲电取代反应机理进行的。另外,可以通过控制纯溴的反应用量得到不同溴代程度的产物。在对2-氨基-5-溴嘧啶进行进一步衍生时,采用了极性溶剂DMSO,并利用超声波加速反应。的N,N-二甲基甲酰胺溶液,搅拌30分钟,0℃缓慢滴加碘甲烷,滴加完毕,升温至室温反应。薄层色谱检测反应进度,反应完全后,加入乙酸乙酯,水洗3~4次,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得产品即5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶。
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶上下游产品信息
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5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 试剂级价格
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:XW023869621805
- 产品名称:5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
- CAS编号:38696-21-8
- 包装:100G
- 价格:1780元
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:XW023869621804
- 产品名称:5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
- CAS编号:38696-21-8
- 包装:25G
- 价格:529元
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶生产厂家
- 公司名称:Alchem Pharmtech,Inc.
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- 优势度:58
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- 联系电话:+1-+1(833)-552-7181
- 电子邮件:sales@aladdinsci.com
- 国家:美国
- 产品数:57505
- 优势度:58
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- 产品数:6872
- 优势度:58
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- 优势度:86
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