Pyrithiobac-sodium

概述作用机理合成方法使用方法意义毒性参考文献

Pyrithiobac-sodium

CAS号:123343-16-8
英文名:Pyrithiobac-sodium
中文名:Pyrithiobac-sodium
CBNumber:CB5442537
分子式:C13H10ClN2NaO4S
分子量:348.74
MOL File:123343-16-8.mol

Pyrithiobac-sodium化学性质

熔点 :233-234°C
闪点 :234°C
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 :Aqueous Base (Slightly), Water (Slightly)
形态 :Solid
颜色 :Yellow to Dark Yellow
水溶解性 :705 g/L (pH7)
Decomposition :234 ºC
稳定性 :Hygroscopic
InChI :InChI=1S/C13H11ClN2O4S.Na/c1-19-9-6-10(20-2)16-13(15-9)21-8-5-3-4-7(14)11(8)12(17)18;/h3-6H,1-2H3,(H,17,18);/q;+1/p-1
InChIKey :CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M
SMILES :C1(SC2=CC=CC(Cl)=C2C(=O)[O-])N=C(OC)C=C(OC)N=1.[Na+]
EPA化学物质信息 :Pyrithiobac-sodium (123343-16-8)

安全信息

毒性 :LD50 in male, female rats (mg/kg): 1000-3000, 3000-5000 orally; LD50 in rats (mg/kg): >2000 dermally (Takahashi)

Pyrithiobac-sodium性质、用途与生产工艺

概述嘧草硫醚（Pyrithiobac-sodium）又名嘧硫草醚。低毒，属乙酰乳酸合成酶抑制剂。可以防除棉花田一年生和多年生禾本科杂草和大多数阔叶杂草。对难除杂草如各种牵牛、苍耳、苘麻、阿拉伯高粱等都有很好的防除效果。用于棉田，苗前苗后均可使用，土壤处理和茎叶处理均可。每亩用10%可湿性粉剂30～70克或28%悬浮剂8～25克，对水喷雾。是日本组合化学公司研制，于1994年上市的新一代广谱除草剂。
作用机理
嘧草硫醚是一种乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，通过阻止氨基酸的生物合成而起作用。
合成方法对于嘧草硫醚的合成，其关键是游离嘧草硫醚的合成。大量的文献资料显示，其主要合成路线有如下二种。第一种是通过 2-氯-6-巯基苯甲酸和甲磺酰嘧啶来合成，合成路线如下：

图2为嘧草硫醚的合成路线一。
将 2-氯-6-巯基苯甲酸溶于四氢呋喃中，在碳酸钾的存在下与 2－甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶缩合，即得到游离的嘧草硫醚，其再与碳酸钠反应得嘧草硫醚。第二种方法是 2-氯-6-氨基苯甲酸与巯基嘧啶反应得到[2]，合成路线如下：

图2为嘧草硫醚的合成路线二。
2－氯－6－氨基苯甲酸重氮化得重氮盐，然后低温下再与 2－巯基－4，6－二甲氧基嘧啶缩合，最后与碳酸钠成盐得嘧草硫醚。
[优势]化学结构类型：嘧啶水扬酸类。适用作物：主要用于棉田，苗前苗后均可使用，土地处理和茎叶处理均可。用量少：茎叶处理，3 g(活性物)/亩，土地处理7 g(活性物)/亩。安全性：对棉花高度安全。因为它可在棉花植株中快速降解。国外己推广的剂型：水分散颗粒剂。我们正在研究中的嘧草硫醚除草地膜，对该除草剂的应用推广开劈了另外一个有效途径。
使用方法
嘧草硫醚主要用于棉花田苗前及苗后除草。土壤处理和茎叶处理均可，使用剂量为 35~105g(a.i.)/hm²[亩用量为2.3~7g(a.i.)]。苗后需同表面活性剂等一起使用。
意义在众多的化学除草剂中，嘧啶氧（硫）苯甲酸酯类除草剂是一类优秀的、新型的稻田和棉花类除草剂，具有高效、低毒、低残留的特性。其中的嘧草硫醚，更是专用的棉花除草剂，对棉花安全。我国是棉花生产大国，发展棉花类除草剂迫在眉睫。目前，国内使用的棉花田除草剂品种，防除效果不理想，有些杂草也产生抗药性，而进口的除草剂价格又贵，所以我们开发嘧草硫醚对我国的棉花生产具有重大意义。
毒性
大鼠急性经口LD50(mg/kg):雄性3300，雌性3200。兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔皮肤无刺激性，对兔眼睛有刺激性。大鼠吸入LC50(4h)>6.9mg/L。NOEL数据[mg/(kg· d)]:(2y)雄大鼠58.7，雌大鼠278；(78周)雄小鼠217，雌小鼠319。ADI值(EPA)0.6mg/kg。无致突变性、致畸性及致癌性。
参考文献 [1]李美,高兴祥,高宗军,王清,白殿奎. 嘧草硫醚对棉花的安全性及除草生物活性测定[J]. 农药,2009,48(07):538-541.
[2]武云龙. 嘧草硫醚除草剂及二芳基硫醚的合成方法研究[D].山东大学,2008.
[3]钱涛涛. 嘧草硫醚的合成[D].苏州大学,2007
化学性质
纯品为白色固体;熔点:233.8-234.2℃(分解);蒸气压为:4.80 *10^-9 Pa;分配系数:LogP(20℃)= 0.6(PH 5)、-0.84(pH 7).水中溶解度(20℃,g/l):264(pH 5)、705(pH 7)、690(pH 9)、728(蒸馏水);在其他溶剂中溶解度(20℃,mg/L):丙酮812、甲醇270000、二氯甲烷8.38、正己烷10.在pH 5-9,27℃水溶剂中32天稳定,54℃加热贮存15天稳定。
用途用于防治棉花田一年生和多年生阔叶杂草