菊酸甲酯

CAS号:5460-63-9
英文名:methyl(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate)
中文名:菊酸甲酯
CBNumber:CB52127342
分子式:C11H18O2
分子量:0
MOL File:5460-63-9.mol

菊酸甲酯性质、用途与生产工艺

化学性质菊酸甲酯是淡黄色或无色油状液体。(±)反式菊酸甲酯b.p.65～70℃/400 pa，n²²_D 1.4540，难溶于水，溶于乙醇、甲醇、苯、丙酮等有机溶剂。
用途菊酸甲酯是拟除虫菊酯的重要中间体，可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、苯醚菊酯等拟除虫菊酯
生产方法菊酸甲酯的工业化生产方法有重氮乙酸法和异戊烯基砜法(又称Martel法)，分述如下。
重氮乙酸酯法
在反应瓶中加入2，5-二甲基-2，4-己二烯，以二烯用量59/6的铜粉为催化剂，再加入少许对苯二酚为抗氧化剂，在氮气下加热至120℃，在快速搅拌下，滴加重氮乙酸甲酯溶液，滴加时有N₂放出，控制反应速度，滴加完后再继续搅拌0.5h，冷却，蒸馏除去过剩的二烯，再提高真空度，蒸出菊酸甲酯，回收的二烯可循环使用。
异戊烯基砜法
将苯亚磺酸钠溶于无水二甲亚砜中，在室温下滴加氯代异戊烯，反应温度不超过30℃，滴加完毕后，反应3h，然后在减压下(1.33～2.66 kPa)抽去低馏分。冷却后补加相当量的二甲基亚砜，再加异戊烯酸甲酯，在10℃以下和氮气流下渐渐加入甲酸钠，加料完毕，让其自然升温搅拌反应16 h，反应结束，在20℃以下用HCl酸化，分出有机层，再用溶剂在水溶液中萃取，合并有机层，用5％NaCO₃洗涤、水洗、干燥，蒸去溶剂，再减压蒸馏收集65～70℃/400 Pa馏分为菊酸甲酯，收率为60％～65％。。