苯磺隆

概述合成方法作用机理与特点磺酰脲类除草剂毒性苯磺隆试剂级价格

苯磺隆

CAS号:101200-48-0
英文名:Tribenuron methyl
中文名:苯磺隆
CBNumber:CB5209758
分子式:C15H17N5O6S
分子量:395.39
MOL File:101200-48-0.mol

苯磺隆化学性质

熔点 :141°C
密度 :1.4143 (rough estimate)
蒸气压 :1.24 at pH 7 (25 °C)
折射率 :1.6460 (estimate)
储存条件 :0-6°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
水溶解性 :55 g l^-1(25 °C)
酸度系数(pKa) :4.34±0.10(Predicted)
稳定性 :Hygroscopic, Unstable in Solution
CAS 数据库 :101200-48-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Tribenuron-methyl (101200-48-0)

安全信息

危险品标志 :Xi,N
危险类别码 :43-50/53
安全说明 :22-24-37-61-60-46
危险品运输编号 :UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany :1
RTECS号 :DH3565000
毒害物质数据 :101200-48-0(Hazardous Substances Data)
毒性 :quail,LD50,oral,> 2250mg/kg (2250mg/kg),Pesticide Manual. Vol. 9, Pg. 840, 1991.

苯磺隆农药中毒急救措施

中毒症状对眼睛、皮肤有刺激作用，一般不会引起全身中毒。
急救治疗对症治疗。
注意事项[1]该药活性高，用药量低，施用药量应准确。 [2]喷洒时注意防止药剂飘移到敏感的阔叶作物上。 [3]药后60天不可种阔叶作物

苯磺隆性质、用途与生产工艺

概述
苯磺隆(tribenuron-methyl)，试验代号 DPX-L5300、L5300。商品名称 Agristar、 Express、Granstar、Nuance、 Oscar、Pointer、Rapid、Tribionate。其他名称 Cameo、 Forzanet、Quantum、Rockett、Victory、阔叶净、巨星。它是由美国杜邦公司开发的磺酰脲类除草剂。
合成方法
苯磺隆以糖精为主要原料，首先在浓硫酸存在下与甲醇反应制得磺酰胺，然后在正丁基异氰酸酯存在下与光气反应制得磺酰基异氰酸酯，最后与2-甲氨基-4甲氧基-6-甲基均三嗪缩合即得苯磺隆产品。反应式如下：
作用机理与特点
苯磺隆是一种选择性苗后除草剂，茎叶处理后可被杂草茎叶吸收，遇到土壤后活性降低或消失，并在体内传导，通过阻碍乙酸乳酸合成酶，使缬氨酸、异亮氨酸的生物合成受抑制，阻止细胞分裂，致使杂草死亡。双子叶杂草如繁缕、麦家公、离子草、雀舌草、猪殃殃、碎米荠、荠菜、卷茎蓼等对苯磺隆敏感，泽漆、婆婆纳等中度敏感。用药初期，杂草虽然保持青绿，但生长已受到严重抑制，不再对作物构成危害。施药后几天出现萎黄病症状，10~25d后杂草坏死。对田旋花、鸭跖草、篇蓄、铁苋菜、刺儿菜等防效差，随剂量升高抑制作用增强。
磺酰脲类除草剂苯磺隆又称阔叶净、巨星。内吸传导选择性麦类作物高效磺酰脲类除草剂。美国杜邦公司于1984年首先开发。化学名称:2-〔(4-甲氧基-6-甲基1,3,5-三氮苯-2-基)-甲氨基羰基氨基磺酸基〕苯甲酸甲酯。原药为白色固体，密度1.54,熔点141℃，25℃时蒸气压为52.0×10-10 Pa，微溶于水及多种有机溶剂。可被杂草的茎、叶和根吸收并传导,抑制缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的生物合成而致死。禾谷类作物有很好的耐药性，适于小麦、大麦等作物使用，防除田蓟、繁缕、猪殃殃、麦家公、播娘蒿、宝盖草、地肤、蓼、荠菜、猪毛菜等阔叶杂草。对人畜低毒，大鼠急性口服LD50>5 000 mg/kg，兔急性经皮LD50>2 000 mg/kg，大鼠急性吸入LC50>5 mg/L。对眼有轻微刺激，对鱼类及鸟类低毒。
毒性雌、雄大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg ；大鼠急性经皮LD₅₀>5000mg/kg，兔>2000mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀>5mg/L (4h)。对眼睛有轻度刺激性，但24h症状消失；对皮肤无刺激反应；对豚鼠皮肤无过敏性。微核试验表明，苯磺隆对体细胞无致突变效应；睾丸染色体畸变试验表明，苯磺隆对生殖细胞无遗传毒效应；未发现大鼠致畸。虹鳟鱼LC₅₀>1000mg/L (96h)，水蚤LC₅₀720mg/L (48h)。鹌鹑急性经口LD₅₀>2250mg/kg。蜜蜂LD₅₀>0.1mg/只，蚯蚓LC₅₀>1200mg/kg土壤。
化学性质本品为白色固体。m.p.141℃，蒸气压0.036×10^-3Pa (25℃)。在pH值4、pH值5、pH值6时，在水中的溶解度分别为28mg/L、50mg/L、280mg/L；在有机溶剂中溶解度为：丙酮43.8mg/L、乙腈54.2mg/L、四氯化碳3.12mg/L、乙酸乙酯17.5mg/L、己烷0.028mg/L。分配系数（正辛醇/水）0.36 (pH=7）。常温贮存稳定，对光稳定，在45℃时水解，pH值8～10稳定，但在pH<7或>12时迅速水解。土壤中半衰期1～7d。
用途磺酰脲类除草剂，抑制乙酰乳酸合成酶，阻碍细胞分裂，抑制芽梢和根生长。植株的根叶吸收后，14d内死亡。用于禾谷类作物田，有效防除阔叶杂草。防除小麦田阔叶杂草，以0.1～0.2g/100m²喷雾，有良好防效（添加表面活性剂可增加防效）。
用途用作小麦田除草剂，能有效防治繁缕、荠菜、麦瓶草、猪殃殃、碎米荠、藜、苋等一年生阔叶杂草
用途
苯磺隆属磺酰脲类选择性内吸传导型除草剂，适用于小麦、大麦、元麦田防除一年生或多年生的阔叶杂草。防除对象包括反枝苋、凹头苋、龙葵、苘麻、柳叶刺蓼、酸模叶蓼、东方蓼、卷茎蓼、节蓼、藜、小藜、篇蓄、繁缕、狼把草、鬼针草、鸭跖草、离子草、勿忘草、问荆、水棘针、播娘蒿、羽叶播娘蒿、大叶播娘蒿、母菊属、刺叶莴苣、向日葵、鼬瓣花、猪殃殃、地肤、雀舌草麦家公、王不留行、亚麻荠、波叶糖芥、野田芥、白芥、水芥菜、荠菜、遏蓝菜、猪毛菜、风花菜、大巢菜、苣荬菜等。
生产方法邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的制备将0.1mol邻甲酸甲酯苯磺酰胺、120g二甲苯、0.2g无水三亚乙基二胺、100g 10%异氰酸正丁酯二甲苯液，加热回流2.5h，降温至90℃，滴加双光气，3h左右滴完，逐渐升温至139℃，回流2h。脱溶，回收异氰酸正丁二酯二甲苯液。
邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的其他制备方法见甲磺隆。
2-甲氨基-4-四甲氧 -6-甲基均三嗪的制备由氯氰三聚制得三聚氯氰，然后使三个氯原子分别被甲基、甲氨基、甲氧基取代，制得2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪。
也可按异脲盐法、双氰胺法、二氰基甲脒盐法合成2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪（见甲磺隆制备方法），然后与硫酸二甲酯反应制得2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪。
苯磺隆的合成以二氯乙烷为溶剂，在催化剂存在下，2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪与邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯反应，合成苯磺隆。
也可采用下述方法：将0.1mol 2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪、100mL无水二氯甲烷混合后于室温下搅拌0.5h，滴加邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯溶液（由1步反应产物加80mL二氯甲烷制得）， 0.5h内滴完，室温搅拌3h，加热升温，常压脱出二氯甲烷，加入150mL乙醇，常压脱出二氯甲烷，加入150mL乙醇，搅拌15min，过滤，滤饼烘干得苯磺隆。含量95.28%，两步反应总收率65.41%，达到光气法水平。