二甲苯

概述二甲苯同分异构体有机化工原料苯、甲苯、二甲苯的比较磺化法制备二甲苯结晶法毒性以及对人体健康的危害代谢和降解残留与蓄积国家标准二甲苯试剂级价格

二甲苯

CAS号:1330-20-7
英文名:Xylene
中文名:二甲苯
CBNumber:CB0130912
分子式:C8H10
分子量:106.17
MOL File:1330-20-7.mol

二甲苯化学性质

熔点 :-34 °C
沸点 :137-140 °C (lit.)
密度 :0.86 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度 :3.7 (vs air)
蒸气压 :18 mm Hg ( 37.7 °C)
折射率 :n20/D 1.497(lit.)
闪点 :77 °F(lit.)
储存条件 :Flammables area
溶解度 :Chloroform (Soluble), Methanol (Slightly)
形态 :Liquid
颜色 :APHA: ≤10
气味 (Odor) :char. sweet odor
爆炸极限值(explosive limit) :7%
水溶解性 :<0.1 g/L (20 ºC)
Merck :14,10081
BRN :1901563
暴露限值 :ACGIH: TWA 100 ppm; STEL 150 ppm
OSHA: TWA 100 ppm(435 mg/m3)
介电常数 :10.0（Ambient）
稳定性 :Volatile, flammable and its vapors form explosive mixtures with air at room temperature.
InChIKey :KAKOUNRRKSHVJO-UHFFFAOYSA-N
LogP :3.16 at 20℃
CAS 数据库 :1330-20-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 :3 (Vol. 47, 71) 1999
EPA化学物质信息 :Xylene (1330-20-7)

安全信息

危险品标志 :Xn,F
危险类别码 :10-20/21-38-36/38-65-48/20
安全说明 :25-36/37-62
危险品运输编号 :UN 1307 3/PG 3
职业暴露等级 :A
职业暴露限值 :TWA: 100.0 ppm; 435.0 mg/m3, STEL: 150.0 ppm; 655.0 mg/m3
WGK Germany :2
RTECS号 :ZE2100000
自燃温度 :867 °F
TSCA :Yes
危险等级 :3
包装类别 :II
海关编码 :29024400
毒害物质数据 :1330-20-7(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 oral in rat: 4300mg/kg

二甲苯 MSDS

Xylene

二甲苯性质、用途与生产工艺

概述二甲苯(英文dimethylbenzene)为无色透明有芳香味的液体,是苯环上两个氢被甲基取代的产物,沸点为137～140℃,二甲苯根据两个甲基的位置不同分为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种异构体,在工业上,二甲苯即指上述异构体及乙基苯的混合物。级别一般为净水3℃和5℃馏程的优级品和一级品。与乙醇、氯仿或乙醚能任意混合，在水中不溶。广泛用于有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等。二甲苯毒性中等，也有一定致癌性。二甲苯的污染主要来自于合成纤维、塑料、燃料、橡胶，各种涂料的添加剂以及各种胶粘剂、防水材料中，还可来自燃料和烟叶的燃烧气。
二甲苯同分异构体二甲苯是苯环上两个氢原子被两个甲基取代的芳香烃。在焦化工业中，它是粗苯精制产品之一。二甲苯不溶于水，溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。二甲苯有三种种同分异构体，即邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，此外具有与二甲苯相同的元素组成的乙苯也是它的同分异构体。它们的分子式都为C8H10，分子量为106.16，其他物理性质则各不相同。

邻、间、对二甲苯三者化学性相近。侧链烷基可在催化剂作用下氧化，间二甲苯、对二甲苯生成苯二甲酸，邻二甲苯则生成二甲酸酐。与氨、氧进行反应，生成苯二腈。邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯彼此间可相互异构化。加热缩合时，生成聚对二亚甲基苯。三者的芳环在催化剂作用下，也能发生亲电子取代反应。它们均可生成络合物。三者均可燃。对眼睛、皮肤有刺激性。低浓度时可引起头痛，高浓度时有麻醉作用。工作场所最高允许浓度100×10-6。

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有机化工原料二甲苯是重要的重要有机化工原料，有邻、间、对三种异构体，邻二甲苯主要用于制取邻苯二甲酸酐，它是制造多种染料和指示剂 (如酚酞) 的重要原料。间二甲苯经硝化和还原后生成的4，6-二甲基-1，3-苯二胺是合成染料的中间体，间二甲苯还可以用做合成香料的原料 (如二甲苯麝香)。对二甲苯主要用于制造对苯二甲酸，它是合成聚酯纤维 (涤纶) 的重要原料。
二甲苯存在于煤焦油和某些石油中。工业上主要用石脑油重整产物中的C8馏分提取。工业二甲苯中含间二甲苯50%～60%，邻和对二甲苯各占20%～25% (体积)。二甲苯不经分离可以直接用做溶剂，加入汽油中可以提高抗爆性，它们是航空汽油的组分。邻二甲苯的沸点相对较高，可以利用精馏方法分出，对二甲苯熔点较高，利用分步结晶法提纯。
二甲苯也存在于焦化粗苯和石油裂化油中。粗苯经初步蒸馏、硫酸洗涤和精馏，分离出苯和甲苯之后，再经精馏可以得到二甲苯，又称焦化二甲苯。焦化二甲苯的质量取决于精馏塔的分离能力、塔顶温度和回流比。中国将焦化二甲苯产品分为三个级别。

中国焦化二甲苯技术指标
参考资料：吴永仁主编.中国中学教学百科全书·化学卷.沈阳：沈阳出版社.1990.第247页.
苯、甲苯、二甲苯的比较苯及其同系物甲苯、二甲苯主要为由煤焦油分馏及裂解石油而获得。三者均为无色透明有芳香味的液体，挥发性强。工业上利用三者之沸点不同而将其分离。但在一般情况下很难将此三者完全分离。故一般工业用苯中都含有相当量的甲苯和二甲苯，工业用甲苯中亦含有相当量的苯。因此，在生产环境空气中，苯、甲苯、二甲苯常同时存在。煤焦油分馏及石油裂化时可接触苯、甲苯、二甲苯;此三者均主要用做有机溶剂及化工原料。橡胶、油漆、喷漆、制药、合成纤维(涤纶)、染料、农药、人造革生产以及印刷业中均可接触苯。甲苯毒性较苯低，近年来大量被用来代替苯作为橡胶、树脂的溶剂及油漆、喷漆、油墨等的稀释剂，亦用于炸药、制药及其他化工生产。二甲苯毒性较甲苯小，用作油漆、农药的溶剂、及苯、甲苯的代替品。
磺化法制备二甲苯间-二甲苯和对-二甲苯混合馏分 (即混二甲苯馏分)同浓硫酸反应，使间-二甲苯发生选择磺化，从而将间-二甲苯和对-二甲苯分离的方法。混二甲苯馏分同浓硫酸接触，在30～35℃下，间-二甲苯被选择磺化，生成间-二甲苯磺酸：

对-二甲苯不发生磺化反应。分离得到的间-二甲苯磺酸经水解、中和、精馏，可以得到纯度为95～98%的间-二甲苯。含对-二甲苯的不磺化物经碱中和、结晶，可以得到纯度为95%的对-二甲苯。

磺化法分离二甲苯流程图
结晶法将含有间-二甲苯和对-二甲苯的混二甲苯馏分进行共熔结晶(结晶温度为-53.1℃)，得到含对-二甲苯12.5%、间-二甲苯87.5%的共熔物，再通过二次结晶分离这两种产品的方法。经第一次结晶并过滤得到的晶体，即为工业间-二甲苯。滤液进行第二次结晶时，加入适量四氯化碳，它可以与对-二甲苯形成初始结晶温度为-40℃的固态络合物，与间-二甲苯形成初始结晶温度为-78℃的固态络合物。控制结晶温度，仅使四氯化碳和对-二甲苯结晶。过滤得到的结晶经熔化，用精馏法分离出四氯化碳，得到对-二甲苯。滤液经精馏回收四氯化碳后，得到间-二甲苯。过程中的四氯化碳循环使用。
毒性以及对人体健康的危害二甲苯具有中等毒性。经皮肤吸收后，对健康的影响远比苯小。若不慎口服了二甲苯或含有二甲苯溶剂时，即强烈刺激食道和胃，并引起呕吐，还可能引起血性肺炎，应立即饮入液体石蜡，延医诊治。二甲苯蒸气对小鼠的LC为6000*10-6,大鼠经口最低致死量4000mg/kg。
二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时，对中枢系统有麻醉作用。急性中毒：短期内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显刺激症状、眼结膜及咽充血、头晕、头痛、恶心、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有燥动、抽搐或昏迷。有的有癔病样发作。慢性影响：长期接触有神经衰弱综合症，女人有可能导致月经异常。皮肤接触常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。
代谢和降解在人和动物体内，吸入的二甲苯除3%～6%被直接呼出外，二甲苯的三种异构体都有代谢为相应的苯甲酸(60%的邻-二甲苯、80%～90%的间、对- 二甲苯)，然后这些酸与葡萄糖醛酸和甘氨酸起反应。在这个过程中，大量邻-苯甲酸与葡萄粮醛酸结合，而对-苯甲酸必乎完全与甘氨酸结合生成相应的甲基马尿酸而排出体外。与此同时，可能少量形成相应的二甲苯酚(酚类)与氢化2-甲基-3-羟基苯甲酸(2%以下)。
残留与蓄积在职业性接触中，二甲苯主要经呼吸道进入身体。对全部二甲苯的异构体而言，由肺吸收其蒸气的情况相同，总量达60%～70%，在整个的接触时期中，这个吸收量比较恒定。二甲苯溶液可经完整皮肤以平均吸收率为2.25µg/(cm3·min)(范围0.7～4.3µg/(cm3·min))被吸收，二甲苯蒸气的经皮吸收与直接接触液体相比是微不足道的。二甲苯的残留和蓄积并不严重，上面我们已经说过进入人体的二甲苯，可以在人体的NADP(转酶II)和NAD(转酶I)存在下生成甲基苯甲酸，然后与甘氨酸结合形成甲基马尿酸在18小时内几乎全部排出体外。即使是吸入后残留在肺部的3%-6%的二甲苯，也在接触后的3小时内(半衰期为0.5～1小时)全部被呼出体外。评价接触二甲苯的残留试验，主要是测定尿内甲基马尿酸的含量，也有人建议测定咱出气体中或血液中二甲苯的含量，但后者的结果往往并不准确。由于甲基马尿酸并不天然存在于尿中，又由于它几乎是全部滞留的二甲苯代谢物，因而测定它的存在是最好的二甲苯接触试验的确证。二甲苯能相当持久地存在于饮水中。自来水中二甲苯的浓度为5mg/L时，其气味强度相当于5级，二甲苯的特有气味则要过7至8天才能消失；气味强度为3级时则需4至5天。河水中二甲苯的气味保持的时间较短，这与起始浓度的高低有关，一般可保留3至5天。
国家标准中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 100mg/m3(二甲苯)
中国(TJ36-79) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.30mg/m3(一次值、二甲苯)
中国(GB16297-1996) 大气污染物综合排放标准(二甲苯)
①最高允许排放浓度(mg/m3)：
70(表2)；90(表1)
②最高允许排放速率(kg/h)：
二级1.0～10(表2)；1.2～12(表1)
三级1.5～15(表2)；1.8～18(表1)
③无组织排放监控浓度限值：
1.2mg/m3(表2)；1.5mg/m3(表1)
中国(待颁布) 饮用水源中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/L(二甲苯)
中国(GHZB1-1999) 地表水环境质量标准(I、II、III类水域特定值) 0.5mg/L(二甲苯)
中国(GB8978-1996) 污水综合排放标准
一级：0.4mg/L
二级：0.6mg/L
三级：1.0mg/L
化学性质对二甲苯、邻二甲苯，间二甲苯及乙苯的混合物。无色透明液体。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
用途广泛用作有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等的原料
用途溶剂、测定许多有机化合物中水分，显微镜清洁剂。硅元件和热敏电阻等的清洗剂。混合二甲苯是邻；间；对二甲苯和乙基苯的混合物。作为化学原料使用时，可将各异构体预先分离。混合物主要用作油漆涂料的溶剂和航空汽油添加剂。
生产方法 1.炼焦副产回收苯高温炼焦副产的高温焦油中，含有一部分苯。首先经初馏塔初馏，塔顶得轻苯，塔底得重苯（重苯用作制取古马隆树脂的原料）。轻苯先经初馏塔分离，塔底混合馏分经酸碱洗涤除去杂质，然后进吹苯塔蒸吹，再经精馏塔精馏得纯苯。2.铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油（初馏点约138℃），截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出有害杂质，再经铂催化剂进行重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，然后再逐塔精馏，得到苯、甲苯、二甲苯等产物。
类别易燃液体
毒性分级中毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 4300 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50:2119 毫克/ 公斤
刺激数据皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时中度; 眼- 兔子 5 毫克/ 24小时重度
爆炸物危险特性与空气混合可爆炸
可燃性危险特性遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性包装完整、轻装轻卸; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放
灭火剂泡沫、干粉、二氧化碳、砂土
职业标准 TWA 435 毫克/ 立方米; STEL 750 毫克/ 立方米