不良反应 作用机制 理化性质
ChemicalBook > CAS数据库列表 > 头孢泊肟酯

头孢泊肟酯

头孢泊肟酯,87239-81-4,结构式
头孢泊肟酯
  • CAS号:87239-81-4
  • 英文名称:Cefpodoxime proxetil
  • 英文同义词:BANAN;ORELOX;OTREON;VANTIN;R-3763;CS-807;JP,USP;U-76252;U-76253;CEFODOX
  • 中文名称:头孢泊肟酯
  • 中文同义词:先福吡兰;头孢波肟酯;头孢泊肟酯;头孢泊肟酯杂质;头孢泊肟 D3;原料药头孢泊肟酯;(6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亚氨基)-乙酰胺基]-3-甲氧甲基-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环-[4,2,0]辛-2-烯-2-甲酸异丙氧羰氧乙基酯
  • CBNumber:CB5150483
  • 分子式:C21H27N5O9S2
  • 分子量:557.6
  • MOL File:87239-81-4.mol
头孢泊肟酯化学性质
  • 熔点  :111-113°C
  • RTECS号 :XI0367370
  • 储存条件  :-20?C Freezer
  • 溶解度  :Soluble in DMSO
  • 形态 :neat
  • 敏感性  :Light Sensitive
  • InChIKey :LTINZAODLRIQIX-FBXRGJNPSA-N
  • CAS 数据库 :87239-81-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
  • 危险品标志  :Xi
  • 危险类别码  :36/37/38-42/43
  • 安全说明  :22-26-36/37/39
  • WGK Germany  :3
  • 海关编码  :30042000
  • 毒性 :LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): >10000, >10000, >2000, >2000 s.c., 3502, 2535, >4000, >4000 i.p.; >8000, >8000, >4000, >4000 orally (Nakao, 1988)

头孢泊肟酯性质、用途与生产工艺

  • 不良反应 头孢泊肟酯耐受性良好,治疗剂量下不良反应发生率4%~15%,最常见不良反应是腹泻、胃痛、恶心呕吐等胃肠道反应。少数患者见有淋巴腺肿胀、发烧,偶见的不良反应有伪膜性结肠炎,念珠菌病,瘙痒,血小板、粒细胞减少,嗜酸白细胞增多,肝肾功能异常。3338例患者服用推荐量CPDX-PR100~400mg?12h-1,无一例出现与药物毒性有关的死亡或永久性伤残。其中,81例(2.4%)患者因可能与药物毒性有关的不良反应而停药(大多系因腹泻而停药)。不良反应发生率与剂量有关,在口服CPDX-PR100~400mg?12h-1,疗程7~14d的多中心大规模临床试验中(204~762例),不良反应发生率约8%~19%。而单剂量200mg的发生率仅为4.7%。不良反应事件大多为轻至中度反应。继轻至中度胃肠道不良反应后出现的皮肤不良反应(皮疹、荨麻疹、瘙痒)较常见于服本品10mg?kg-1?d-1的儿童。我国报告122例患者口服100~200mg?12h-1,疗程7~14d的不良反应少而轻,发生率为7.4%,主要为消化道反应,其中轻度恶心5例、头晕2例、腹泻和舌炎各1例。
  • 作用机制 头孢泊肟酯为先锋霉素类抗生素,体内抗菌作用(包括G+和G-)显著,通过与特异性青霉素结合蛋白1A,1B,2和3结合,干扰细菌细胞壁合成。头孢泊肟酯在体内具有强大抗菌活性,临床上常用于治疗呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织感染。头孢泊肟酯对柠檬酸杆菌属、肠杆菌属、克雷白氏杆菌属、摩根氏菌属、变形杆菌属、沙门氏菌属、沙雷氏菌属、志贺氏菌属等属于肠杆菌科中的G-体外抗菌作用显著。在治疗耐青霉素的埃希菌属细菌引起感染时,头孢泊肟酯和头孢泊肟的联合应用药效优于单独使用头孢泊肟酯;青霉素敏感或凝固酶阴性葡萄球菌、甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌、耐青霉素型葡萄球菌、华纳葡萄球菌、A型链球菌、B型链球菌、C型溶血链球菌、G型溶血链球菌、耐青霉素型链球菌等对头孢泊肟酯敏感。
  • 理化性质 头孢泊肟酯为白色至淡黄色,微有特殊臭味或无臭,味苦的粉末;头孢泊肟酯极易溶解于甲醇或乙腈中,易溶于无水乙醇中,几乎不溶于水中。
  • 化学性质  白色至淡褐白色粉末,无臭或稍有异气味,味苦。极易溶于甲醇或乙腈,易溶于乙醇,微溶于乙醚,极微溶于水。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):>10000,>10000,>2000,>2000皮下注射;3502,2535,>4000,>4000腹腔注射;>8000,>8000,>4000,>4000口服。
  • 用途  第三代头孢菌素。用于敏感菌所致的肺炎、急性支气管炎、支气管扩张症、淋病性尿道炎、乳腺炎、咽喉炎、扁桃腺炎、中耳炎、汗腺炎等。
  • 用途  抗生素类药物
  • 生产方法  侧链的制备280ml氯甲酸乙酯和260ml硫酰氯混合,在室温下加入1.0g过氧化苯甲酰。回流7.5h后,蒸馏得到217g1-氯乙基氯甲酸酯(沸点119~140℃。将317g该酯溶于2000ml二氯甲烷,在冷却和搅拌下加入397g异丙醇。在20min内滴加230ml吡啶,加毕再搅拌30min。反应液依次用500ml水、500ml盐水和5%硫酸氢钾水溶液洗,无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后再减压蒸馏,得228g 1-氯乙基异丙基碳酸酯,沸点92~94℃/7.33MPa。102g该碳酸酯溶于1000ml苯,加入200g碘化钠和5g 18-冠醚-6,回流过夜。反应液用水和5%硫代硫酸钠洗,有机层用无水硫酸镁干燥。减压浓缩得144g所需的侧链,即1-碘乙基异丙基碳酸酯。
    7-ACA经酰化得化合物(I)。
    26g化合物(Ⅰ)和4.1g碳酸氢钠溶于80ml水,在室温下依次加入1.70ml甲醇和375g二氯化钙二水合物,再在70℃搅拌75min。将反应液倾入500ml冰水,用10ml浓盐酸酸化,再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。提取液合并,用盐水洗后,再用10%磷酸单氢钾水溶液提取(依次350,150和100m1)。该水溶性提取液合并,用盐酸酸化后再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。乙酸乙酯提取液用盐水洗,无水硫酸镁干燥,浓缩至1/5体积时出现沉淀。在室温下放置3h,过滤收集沉淀,得15.97g化合物(Ⅱ),收率64.8%。
    8g化合物(Ⅱ)和4g碳酸氢钠溶于20ml水,在室温下加入1.82g硫脲。在室温搅拌14h后,过滤除去产生的沉淀,在冰浴冷却和搅拌下,加入20ml浓盐酸。再过滤除去产生的沉淀。滤液用氢氧化钠水溶液调至Ph=2~3。过滤收集产生的沉淀,得5.12g化合物(Ⅲ),收率75.5%。
    427mg化合物(Ⅲ)溶于20ml N,N-二甲基乙酰胺(DMA),在冷却下,依次加入200mg二环己胺和310mg 1-碘乙基异丙基碳酸酯。搅拌30min后,加入100ml乙酸乙酯。过滤除去产生的沉淀,滤液依次用稀盐酸、碳酸氢钠水溶液和盐水洗。有机层用无水硫酸镁干燥,减压浓缩得黄色固体。该固体用硅胶柱层析,乙酸乙酯-环己烷(3:1)洗脱,得50lmg头孢泊肟酯,收率89.9%。
头孢泊肟酯上下游产品信息
上游原料
下游产品
头孢泊肟酯生产厂家
全球有143家供应商;
  • 公司名称:广州千行进出口有限公司
  • 联系电话:18028682016 13682223272 18922377114 18922377004
  • 传真:020-87659730
  • 电子邮件:dylan@gzbr.com.cn
  • 国家:中国
  • 产品数:198
  • 优势度:58
  • 公司名称:湖北帝柏化工有限公司
  • 联系电话:15872383390/15871366807
  • 传真:027-87058617
  • 电子邮件:3497278907@qq.com;1024561249@qq.com
  • 国家:中国
  • 产品数:761
  • 优势度:58
  • 公司名称:威尔曼医药集团有限公司
  • 联系电话:15807197853 027-83778875
  • 传真:027-83991220
  • 电子邮件:15807197853@163.com
  • 国家:中国
  • 产品数:3095
  • 优势度:58
  • 公司名称:百灵威科技有限公司
  • 联系电话:400-666-7788 +86-10-82848833
  • 传真:+86-10-82849933
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
  • 公司名称:武汉易泰科技有限公司上海分公司
  • 联系电话:86-21-50328103 * 801、802、803、804 Mobile:18930552037
  • 传真:86-21-50328109
  • 电子邮件:3bsc@sina.com
  • 国家:中国
  • 产品数:15882
  • 优势度:69
  • 公司名称:Pure Chemistry Scientific Inc.
  • 联系电话:001-857-928-2050 or 1-888-588-9418
  • 传真:001-617-206-9595
  • 电子邮件:sales@chemreagents.com
  • 国家:美国
  • 产品数:9921
  • 优势度:62
  • 公司名称:凯方医药科技(上海)有限公司
  • 联系电话:021-67220633 & 021-37212706
  • 传真:+86-21-67220638
  • 电子邮件:chemfun@chemfun.net
  • 国家:中国
  • 产品数:21815
  • 优势度:59
  • 公司名称:LGM Pharma
  • 联系电话:1-(800)-881-8210
  • 传真:615-250-9817
  • 电子邮件:inquiries@lgmpharma.com
  • 国家:美国
  • 产品数:1940
  • 优势度:70
87239-81-4, 头孢泊肟酯相关搜索:
  • -
  • Cefpodoxime
  • Metabolites & Impurities
  • Isotope Labeled Compounds
  • Pharmaceuticals
  • Intermediates & Fine Chemicals
  • Chiral Reagents
  • 对照品-杂质对照品
  • 中间体-
  • 医药化工类-
  • 科研原料
  • 医药原料
  • 药物
  • 抗生素
  • β-内酰胺类抗生素
  • C15H17N5O6S2
  • C21H27N5O9S2
  • C15H14D3N5O6S2
  • 先福吡兰
  • (6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亚氨基)-乙酰胺基]-3-甲氧甲基-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环-[4,2,0]辛-2-烯-2-甲酸异丙氧羰氧乙基酯
  • 头孢泊肟酯
  • 原料药头孢泊肟酯
  • 头孢泊肟 D3
  • 头孢泊肟酯杂质
  • 头孢波肟酯
  • 87239-81-4
  • (RS)-1-(Isopropoxycarbonyloxy)ethyl (+)-(6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-(methoxyimino]acetamido]-3-methoxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  • CS-807, U-76252, Banan, Cefodox, Orelox, Otreon, Vantin
  • JP,USP
  • Cefopodoximeproxetil
  • CefpodoximeProxet
  • Cefpodoxime Proxetil JPFa
  • CEFPODOXIME PROXETIL
  • CEFODOX
  • CS-807
  • BANAN
  • (+)-(6R,7R)-7-[2-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-[(Z)METHOXYIMINO]ACETAMIDO]-3-METHOXYMETHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE
  • 1-(((1-methylethoxy)car
  • (6r-(6-alpha,7-beta(z)))-bonyl)oxy)ethyleste
  • VANTIN
  • U-76253
  • U-76252
  • OTREON
  • ORELOX
  • (RS)-1(ISOPROPOXYCARBONYLOXY)ETHYL (+)-(6R,7R)-7-[2-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-[(Z)METHOXYIMINO]ACETAMIDO]-3-METHOXYMETHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE
  • Cefpodoxime Proxetil (Mixture of Diastereomers)
  • Cefpodoxime Proxetil Impurity
  • R-3763
  • cefpodoxime proxetil IMP IMP
  • Cefpodoxime proxetil for impurity H identification
  • Cefpodoxime proxetil for peak identification
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-[[(2Z)-2-(2-aMino-4-thiazolyl)-2-(MethoxyiMino)acetyl]aMino]-3-(MethoxyMethyl)-8-oxo-,1-[[(1-Methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl ester, (6R,7R)-
  • CefpodoxiMe-d3
  • (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-AMino-4-thiazolyl)-2-(MethoxyiMino-d3)acetyl]aMino]-3-(MethoxyMethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid
  • (6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-aMino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(MethoxyiMino)acetaMido]-3-(MethoxyMethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • A spore anchors wo ester
  • Cefpodoxime Proxetil (350 mg)
  • (6R,6β)-7α-[[(2-Aminothiazol-4-yl)[(Z)-(methoxy)imino]acetyl]amino]-3-methoxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl ester