甲酸 | 64-18-6

CAS号:64-18-6
英文名:Formic acid
中文名:甲酸
CBNumber:CB4854063
分子式:CH2O2
分子量:46.03
MOL File:64-18-6.mol

熔点 :8.2-8.4 °C (lit.)
沸点 :100-101 °C (lit.)
密度 :1.22 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度 :1.03 (vs air)
蒸气压 :52 mm Hg ( 37 °C)
折射率 :n20/D 1.377
FEMA :2487 | FORMIC ACID
闪点 :133 °F
储存条件 :2-8°C
溶解度 :H2O: soluble1g/10 mL, clear, colorless
酸度系数(pKa) :3.75(at 20℃)
形态 :Liquid
比重 :1.216 (20℃/20℃)
颜色 :APHA: ≤15
PH值 :3.47(1 mM solution);2.91(10 mM solution);2.38(100 mM solution);
气味 (Odor) :at 0.10 % in water. pungent vinegar formyl
香型 :acetic
爆炸极限值(explosive limit) :12-38%(V)
水溶解性 :MISCIBLE
敏感性 :Hygroscopic
最大波长(λmax) :λ: 260 nm Amax: 0.03
λ: 280 nm Amax: 0.01
Merck :14,4241
JECFA Number :79
BRN :1209246
Henry's Law Constant :At 25 °C: 95.2, 75.1, 39.3, 10.7, and 3.17 at pH values of 1.35, 3.09, 4.05, 4.99, and 6.21, respectively (Hakuta et al., 1977)
介电常数 :58.0（16℃）
暴露限值 :TLV-TWA 5 ppm (～9 mg/m³) (ACGIH, MSHA, OSHA, and NIOSH); IDLH 100 ppm (180 mg/m³) (NIOSH).
稳定性 :Stable. Substances to be avoided include strong bases, strong oxidizing agents and powdered metals, furfuryl alcohol. Combustible. Hygroscopic. Pressure may build up in tightly closed bottles, so bottles should be opened carefully and vented periodically.
InChIKey :BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N
LogP :-0.540
CAS 数据库 :64-18-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Formic acid(64-18-6)
EPA化学物质信息 :Formic acid (64-18-6)

危险品标志 :T,C,Xi
危险类别码 :23/24/25-34-40-43-35-36/38-10
安全说明 :36/37-45-26-23-36/37/39
危险品运输编号 :UN 1198 3/PG 3
职业暴露等级 :B
职业暴露限值 :TWA: 5 ppm (9 mg/m3)
WGK Germany :2
RTECS号 :LP8925000
F :10
自燃温度 :1004 °F
TSCA :Yes
危险等级 :8
包装类别 :II
海关编码 :29151100
毒害物质数据 :64-18-6(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in mice (mg/kg): 1100 orally; 145 i.v. (Malorny)
立即威胁生命和健康浓度 :30 ppm

重要的化工原料甲酸是一种重要的化工原料，1670年Fisher首先发现。1749年A.S.Marggret首先制得纯甲酸。因最早蒸馏赤蚁而发现，故名蚁酸。蚁酸在自然界中广泛存在，如赤蚁、蜂、毛虫等的分泌物中，植物的叶和根中，以及水果中。最简单的羧酸，与其他脂肪羧酸相比，结构较特殊，酸性较强。为无色透明有刺激气味的发烟液体，分子式为HCOOH。相对分子质量46.03。相对密度1.2196。熔点8.4℃。凝固点7℃。沸点100.7℃、50℃(15.999× 103Pa)。折射率1.3714。闪点68.9℃。粘度1.784mPa·s。燃点410℃。与水、乙醇、乙醚等互溶。与水形成高沸点二元共沸物，含本品77.5%，共沸点107.3℃，此沸点高于纯水及纯甲酸的沸点。本品羰基直接与氢相连，使甲酸既有酸的特性，又有醛的某些性质。可以成盐、成酯；可以与胺反应，生成酰胺；与不饱烃加成，生成酯。它的还原性则体现醛的性质，例如能使硝酸银的氨水溶液(土伦试剂)还原为金属银，使高锰酸钾退色，使二氧化硫还原为硫代硫酸根离子(SO2→S2O32-)，使硝酸汞还原为汞等。甲酸与浓硫酸作用，可以脱水生成一氧化碳。加热至160℃也可以脱羧，生成二氧化碳和氢；在铜- 铬、铂、钯等催化作用下，也能产生分解反应，生成二氧化碳及氢。本品刺激性及腐蚀性很强，吸入其蒸气，可使呼吸器官受到刺激，并产生炎症;沾在皮肤上，可使皮肤起泡。慢性中毒，产生血尿。大鼠经口LD501210mg/kg。工作场所最高允许浓度5×10-6。贮藏时要远离火种、热源，应与氧化剂、碱类、强酸，H发孔剂及氰化物隔离。装卸时要轻拿轻放、不得倒置。防止结水、防止包装破损。对散漏物要用水冲洗，但处理时要戴防护工具。与皮肤接触反应立即用大量水冲洗，必要时再敷软膏。吸入中毒时应急送医院。
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最简单的羧酸甲酸是最简单的羧酸，因最早由蒸馏赤蚁获得，故又称蚁酸。
甲酸存在于蚂蚁、蜂类及毛虫的分泌物中。被蜂蜇后皮肤红肿、痛痒，就是由于从蜂针释放出的甲酸的刺激作用。甲酸还存在于如荨麻、蝎子草、松针和一些果实(如绿葡萄)以及人体的肌肉、血液和排泄物中。
甲酸是脂肪酸中唯一在羧基上连有氢原子的酸，氢原子斥电子力量远小于烃基，使羧基碳原子的电子密度比其他羧酸低，又因共轭效应、羧基氧原子上的电子更偏向碳，所以甲酸的酸性，强于同系列中的其他羧酸。
甲酸的结构可看成是醛基和羟基相结合，所以甲酸分子中含有醛基，具有醛的某些性质，如可以还原银氨溶液形成银镜。也能使高锰酸钾溶液褪色，这些反应可用于甲酸的定性鉴定。甲酸具有一般羧酸的性质，可发生类似醛类的缩合反应。
甲酸因分子中含有醛基具有还原性，在纺织、印染工业中被用做酸性还原剂漂白草帽、皮革等，并能去除衣服上墨水斑点和铁锈。它可使橡胶浆凝结成生橡胶，在制革业中被用做乳酸的凝聚剂，是一种橡胶凝聚剂。甲酸又是制取草酸的原料，将甲酸钠加热至360℃，可去氢生成草酸盐。甲酸还是印染媒染剂、金属表面处理剂和消毒防腐剂等。
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甲酸提纯甲酸用作还原剂，可测定砷、铋等多元素，可作有机和无机溶剂。
甲酸的提纯方法：
(1) 常压蒸馏
将500ml分析纯甲酸置于1000ml蒸馏瓶中，甘油浴加热，浴温控制在110℃以下，用常压蒸馏弃去前段馏出液50ml，收集中段馏出液350～400ml。
(2) 混合蒸馏
1) 加入甲酸丙酯进行混合蒸馏，蒸馏液分为两相，再将其中甲酸丙酯相蒸馏则得到纯甲酸，另一相是水相含有1%甲酸。
2) 蒸馏时向甲酸溶液中添加入三甲胺、喹啉、二甲基苯胺等叔胺进行混合蒸馏，水相首先蒸出，予以舍弃，继续蒸馏，则加入的胺和甲酸可以分离开。
参考资料：吴辛友,袁盛铨,翟金铣编.分析试剂的提纯与配制手册.北京：冶金工业出版社.
制备方法甲酸广泛用于农药、皮革、染料、医药和橡胶等工业，可以制造皮革柔软剂、橡胶凝聚剂、印染媒染剂、消毒剂、防腐剂、纤维和纸张的染色剂及处理剂、增塑剂和动物饲料添加剂等。印染助剂，用于媒染过程，提高染料利用率；用于棉织物洗涤，使织物柔软。制革工业用于脱毛、脱灰的洗涤，防止皮革发霉。饲料发酵时加入少量甲酸，可防止发霉。水泥促凝剂。甲酸铝是优良的防水剂。橡胶胶浆的凝结剂。甲酸丁酯及戊酯是清漆溶剂。有机合成及医药原料，可用于制蚁酸盐、蚁酸酯，许多甲酸酯是香料。用甲酸可以制取各种溶剂，如制取具有多种用途的溶剂二甲基甲酰胺。
1896年欧洲各国采用氢氧化钠与一氧化碳直接反应制得甲酸钠，经酸性水解得甲酸，并投入工业生产。
1980年美国科学设计公司等开发成功甲醇羰基化生产甲酸，年产2万吨。
工业上用一氧化碳和粉状氢氧化钠制备甲酸的工艺流程如下：
皮革行业应用 (1) 甲酸为一元羧酸中酸性最强的酸，对胶原纤维有松散作用但比无机酸温和、均匀。用于毛皮加工的浸酸，具有对毛的破坏性小、作用柔和、纤维分散细而均匀、成品柔软、丰满等特点。
(2) 在铬鞣中，甲酸可起蒙囿作用，其蒙囿作用比乙酸强。
(3) 甲酸为强还原剂，易氧化分解。
(4) 甲酸对酸性染料有促染和固色作用，并可使革的颜色浓艳。
(5) 毛皮浸水助剂，具有降低浸水液pH值(5.0～5.5)，促进毛皮充水和膨胀，抑制细菌生长的作用。甲酸、乙酸等有机酸类助剂也常用于毛松弛或不易浸水的毛皮。
(6) 可单独作浸酸材料，亦可与硫酸混合用于浸酸。
(7) 快速植鞣工艺中的浸酸材料，有加速栲胶的渗透作用。
(8) 制备蚁酸钠蒙囿剂。蚁酸钠用于铬鞣蒙囿的最佳配比为： 1mol蚁酸钠比1mol碱式硫酸铬。
(9) 中和剂之一。在家具革的生产中，中和时加入1%～2%的甲酸钠，有利于中和更深透，保持粒面的光滑。
(10) 调节染色染浴液的pH值，固色。
(11) 皮革刷染中最后一次刷染加1～2g/L甲酸固色。
(12) 降低水的硬度： 100kg水加入3.2mL50%的甲酸(相对密度1.121)，可降低硬度一度。
(13) 再生革生产中的补充剂，具有促凝聚作用，用量在5%以下(浓度)为宜。
(14) 白色革坯的漂洗，其增白效果比海波、高锰酸钾好，但逊于草酸。
毒性和防护甲酸为具有渗透性刺激臭味的液体，属一级有机酸性腐蚀性物品，对脂肪具有溶解性，所以可经皮肤吸收，对皮肤、粘膜的刺激性比乙酸强。其蒸气对眼睛有强烈刺激，液体能使皮肤发红、发泡并发生局部坏疽。对粘膜的腐蚀性类似无机强酸。吸入甲酸蒸气可引起咽痛、咳嗽及胸痛等刺激症状。
吸入中毒者应立即脱离现场，呼吸新鲜空气，吸入2%的雾化碳酸氢钠。灼烧者用大量水冲洗，再用2～4%碳酸氢钠溶液洗涤，严重者请职业病医院治疗。
操作现场空气中甲酸最高容许浓度5ppm (9mg/m3)。还可用作化妆品的防腐剂，化妆品中最大容许浓度为0.5% (酸)。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
甲酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质无色发烟易燃液体，具有强烈的刺激性气味。溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯。
用途甲酸是基本有机化工原料之一，广泛用于农药，皮革，纺织，印染，医药和橡胶工业等，还可制取各种溶剂，增塑剂，橡胶凝固剂，动物饲料添加剂及新工艺合成胰岛素等。我国的甲酸消费中，医药工业约占45%，化学工业约占30%，轻工，纺织等其它部门约占25%。甲酸是我国重要的出口化工产品之一。目前我国甲酸生产全部采用甲酸钠法。甲酸常用作廉价的，挥发性和腐蚀性较小的无机酸的代用品，广泛用于轻工行业。在纺织和印染工业中，甲酸用作消除印地科素亚硝酸钠法所产生的亚硝酸气用剂，弱酸性染料和中性络合染料染色助剂，活性染料染锦纶的助染剂。甲酸不会在印染过程中残留在织物上，酸性较乙酸强，能使六介铬还原，因此可在铬媒染过程中提高染料的利用率。用甲酸代替硫酸可避免纤维素降解，而且酸度适中，染色均习，因此是一种优良助染剂。甲酸作为无机酸的代用品，用于鞣革中的脱色，脱毛，中和石灰和防止湿皮革的发霉。用甲酸作凝固剂可以提出高天然橡胶的质量，降低生产成本，也可用于废旧橡胶的再生。用甲酸制作饲料添加剂，在青贮饲料方面有很大潜力。甲酸有抑制或防止霉菌生长的功能，对饲料能改变天然的发酵形式，常添加脂酸以增进抗霉效果。用甲酸处理过的青饲料喂奶牛能防止冬季牛奶减产，育肥效果也有明显提高。在食品工业中，甲酸用于酿酒行业的消毒，防腐，用作罐头的清洗消毒剂，果汁和食物的保藏剂。甲酸的大量衍生物是医药，农药，染料，香料，溶剂的中间体，用于制造冰片，氨基比林，咖啡因，维生素B1，安乃近，杀虫脒，粉锈宁，三环唑，二甲基甲酰胺等。甲酸衍生物中以取代的甲酰胺和甲酸酯类在工业上应用较多（甲酰胺的衍生物见该品条目）。甲酸的酯类在香料工业中用途很广，如：甲酸乙酯——桃，莓等果实香精；甲酸异戊酯——果实香精，皮革用香精；甲酸已酯——苹果香精；甲酸庚酯——杏，梅，桃等果实香精；甲酸正癸酯——橙花香精及鸢尾油用；甲酸苄酯——素馨等花香及皂用香精；甲酸桂酯——素馨及月下香等香精用；甲酸香茅酯——用于玫瑰，桂花，野百合等香精；甲酸丁香酯——用于康乃馨香精等；甲酸香叶酯——玫瑰，橙花，香叶等香精；甲酸芳樟酯——薰衣草，香柠檬等香精；甲酸薄荷酯——化妆品香精，喷雾用香精；甲酸苯乙酯——白玫瑰，兰花，菊花等香精；甲酸百里香酯——化妆品香料。
用途还原剂，测定砷、铋、铝、铜、金、铟、铁、铅、锰、汞、钼、银和锌等，检定铈，铼和钨，检验芳香族伯胺和仲胺，测定分子量及结晶的溶剂，测定甲氧基，显微分析中用作固定剂，制造甲酸盐类。
生产方法（1）甲酸钠法。用20%-30%的氢氧化钠溶液于160-200℃和1.4-1.8Mpa下吸收精制的CO气体，生成甲酸钠溶液。然后将甲酸钠溶液与等量的甲酸溶液混合，假如稀硫酸反应生成甲酸和甲酸钠。蒸馏得甲酸和水的共沸物（含甲酸约75%），再精制而得成品。
（2）甲酸甲酯法。在甲醇钠催化下，甲醇与CO在80℃和4Mpa下反应生成甲酸甲酯。甲酸甲酯在酸催化下，于90-140℃和0.5-1.8Mpa下水解为甲酸和甲醇。经分离可得甲酸，甲醇循环使用。
（3）甲酰胺法。甲醇液氨溶液在70℃和32.5Mpa下吸收CO生成甲酰胺，分离出甲酰胺后再与等量的68%-74—的硫酸反应生成甲酸和硫酸铵。甲酸蒸出后经精制得成品。
类别腐蚀物品
毒性分级中毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 700 毫克/ 公斤
刺激数据皮肤- 兔子 610 毫克轻度; 眼- 兔子 122 毫克重度
爆炸物危险特性与空气混合可爆
可燃性危险特性遇高热、明火可燃; 遇过氧化氢引起爆炸; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性库房通风低温干燥; 与碱类、氧化剂、H发孔剂、氰化物分开存放
灭火剂砂土、雾状水、二氧化碳
职业标准 TLV-TWA 5 PPM (9 毫克/ 立方米); STEL 10 PPM (18 毫克/ 立方米)

甲醇溶液一氧化碳稀硫酸磷酸乙胺水溶液三乙胺冶金焦石脑油，原油甲醇钠甲酸钠甲醇氢氧化钠甲酸甲酯硫酸氨

泊马度胺杂质23 颜料黄 83 2-氧-2,3-二羟基苯并恶唑-5-甲酸 3-氟-N-甲基苯胺 4-羟基-5-氨基-6-氯嘧啶戊-4-炔-2-基氨基甲酸甲酯 2,4-二氯苯甲酸乙酯 7-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉 4-甲基-2-甲磺酰基嘧啶 2-羟基-N-(4-甲氧基苯基)-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺 2-三氟甲基-4-氨基嘧啶-5-醛硫化黄GC N,N-二甲基-N-十二烷基硫代亚丙基甜菜碱 4,4'-(对二甲氨基)二苯基甲烷 5-乙基-2-吡啶乙醇硫化红棕B3R 3-甲基噻吩-2-腈阳离子蓝 FGL 甲酸桂酯 3,7-二甲基-7-辛烯醇 1-甲基哌啶-4-甲酸盐酸 1H-苯并咪唑-5-羧酸吲唑-3-乙酸甲酸香叶酯 4-甲基-1-甲酰基哌嗪环氧大豆油硫酸鸟嘌呤甲酸苄酯 2,4,6-三甲基-2,4,6-三苯基环三硅氧烷 4-氮杂苯并咪唑 1-羟乙基-4-甲基哌嗪 5-氯-2-(4-氯苯氧基)-苯胺 5-甲基-2-甲磺酰基嘧啶 2-乙基丁酸 3,4-二氢异喹啉 N-甲基甲酰胺乙酸二乙氧基甲酯 1-甲基-1-环已羧酸

阿根廷 6 阿拉伯联合酋长国 2 埃及 1 奥地利 3 澳大利亚 5 巴基斯坦 3 巴西 5 保加利亚 1 比利时 7 波兰 4 丹麦 1 德国 29 俄罗斯 3 法国 11 菲律宾 1 哥斯达黎加 1 韩国 4 荷兰 7 加拿大 8 捷克共和国 3 卡塔尔 1 黎巴嫩 1 罗马尼亚 1 马来西亚 4 美国 152 美洲 1 孟加拉国 1 墨西哥 5 南非 1 欧洲 4 日本 11 瑞典 1 瑞士 4 斯洛伐克 2 泰国 2 土耳其 3 乌克兰 1 西班牙 8 新加坡 3 匈牙利 3 意大利 5 印度 263 印度尼西亚 1 英国 25 约旦 1 智利 2 中国 554 全球 1165 甲酸国内生产厂家

公司名称：TCI Chemicals (India) Pvt. Ltd.
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电子邮件：sales-in@tcichemicals.com
国家：印度
产品数：6768
优势度：58

公司名称：Nagar Haveli Perfumes & Aromatics
联系电话：--
电子邮件： info@nhpa.in dr.rakesh@nhpa.in
国家：印度
产品数：149
优势度：58

公司名称：Jigs chemical
联系电话：--
电子邮件：info@jigschemical.com
国家：印度
产品数：318
优势度：58

公司名称：Sisco Research Laboratories Pvt. Ltd.
联系电话：--
电子邮件：marketing@srlchem.com
国家：印度
产品数：4315
优势度：58

公司名称：A. B. Enterprises
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电子邮件：mlbang@rediffmail.com
国家：印度
产品数：1394
优势度：58

公司名称：Jigs Chemical Limited
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电子邮件： info@jigschemical.com
国家：印度
产品数：235
优势度：58

公司名称：Suvidhinath Laboratories
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电子邮件：sales@sulabfinechem.com
国家：印度
产品数：74
优势度：58

公司名称：Triveni chemicals
联系电话：--
电子邮件：sales@trivenichemical.com
国家：印度
产品数：6088
优势度：58

公司名称：PCIPL
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电子邮件：info@prakashchemicals.com
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产品数：204
优势度：58

公司名称：Alfa Aesar
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电子邮件：tech@alfa.com
国家：印度
产品数：6905
优势度：58

叶酸邻苯二甲酸二丁酯硬脂酸邻苯二甲酸二(2-乙基己)酯柠檬酸透明质酸 (氯磺酰基)乙酸乙酯苯甲酸炭黑季戊四醇氢氧化钠丙酸维A酸 2-溴丙酸乙酯 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 2-溴丙酸甲酯异腈基乙酸甲酯 2-溴丁酸乙酯无水甲酸蚁酸

甲酸

甲酸 MSDS

甲酸性质、用途与生产工艺