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卡泊三醇

卡泊三醇,112965-21-6,结构式
卡泊三醇
  • CAS号:112965-21-6
  • 英文名:Calcipotriene
  • 中文名:卡泊三醇
  • CBNumber:CB4412713
  • 分子式:C27H40O3
  • 分子量:412.6
  • MOL File:112965-21-6.mol
卡泊三醇化学性质
  • 熔点 :166-168°C
  • 沸点 :582.0±50.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 储存条件 :Desiccate at -20°C
  • 溶解度 :DMSO: soluble15mg/mL, clear
  • 形态 :powder
  • 酸度系数(pKa) :14.29±0.20(Predicted)
  • 稳定性 :Light and Temperature Sensitive, Light And Temperature Sensitive
  • InChIKey :LWQQLNNNIPYSNX-HCHVWAPNSA-N
  • SMILES :[C@@H]1(O)C/C(=C/C=C2\CCC[C@@]3(C)[C@@]\2([H])CC[C@@H]3[C@H](C)/C=C/[C@H](C2CC2)O)/C(=C)[C@@H](O)C1
  • CAS 数据库 :112965-21-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
  • 危险品标志 :Xi
  • 危险类别码 :36/37/38
  • 安全说明 :26
  • 危险品运输编号 :UN 2811 6.1 / PGIII
  • WGK Germany :3
  • 海关编码 :2906195000
  • 毒性 :dog,LD50,skin,> 1500ug/kg (1.5mg/kg),BEHAVIORAL: SOMNOLENCE (GENERAL DEPRESSED ACTIVITY)MUSCULOSKELETAL: OTHER CHANGESGASTROINTESTINAL: NAUSEA OR VOMITING,Journal of Toxicological Sciences. Vol. 21(Suppl,

卡泊三醇 MSDS


Calcipotriene

卡泊三醇性质、用途与生产工艺

  • 简介

    卡泊三醇是维生素D的衍生物,与细胞表面VD3受体结合调控细胞内DNA和角蛋白合成,能抑制皮肤细胞(角朊细胞)的过度增生和诱导其分化,从而使银屑病皮肤细胞的增生及分化异常得以纠正。同时调节细胞炎性因子的释放,抑制炎性浸润和增生,起到抗炎作用。对于头皮等特殊部位的银屑病治疗效果更佳。

  • 生物活性 Calcipotriene (Calcipotriol, MC903) 是calcitriol的合成衍生物,可以诱导角质细胞的分化,抑制其增殖,逆转牛皮癣中角质细胞的异常变化,促使表皮正常生长。
  • 靶点

    Vitamin D receptor

  • 体外研究

    When NHEK cells are not stimulated with IL-17A or IL-22, Calcipotriol slightly enhances (0.2 nM) IL-8 mRNA expression or has no effect (2-20 nM). The addition of IL-17A and IL-22 markedly increased the mRNA expression of IL-8, confirming our previous study. This enhanced IL-8 mRNA expression is suppressed by Calcipotriol at 2, 20 and 40 nM in a dose dependent manner. Treatment of natural killer (NK) cells with drugs modulates their expression of NK cytotoxicity receptors or KIR. Human NK cells are pre-treated with 100, 10 or 1 ng/mL of 1,25(OH) 2 D3 , Calcipotriol or FTY720 for 4 h. All three concentrations of 1,25(OH) 2 D3 , Calcipotriol and FTY720 significantly up-regulate the expression of NKp30 on the surface of NK cells after 4 h incubation.

  • 体内研究

    One out of the 32 animals in each of the groups has died, except for the Diclofenac plus DFMO plus Calcipotriol group, where all animals survived. Survival is equally distributed between the groups. The weight gain is significantly smaller in the groups treated with Diclofenac plus Calcipotriol (p=0.018) and Diclofenac plus DFMO plus Calcipotriol (p=0.002) compare with placebo (linear regression model).

  • 化学性质  从甲酸甲酯中结晶,熔点166~168℃。UV最大吸收(96%乙醇):264nm(ε17200)
  • 用途  用于牛皮癣。
  • 生产方法  以维生素D2(Ⅰ)为原料。
    维生素D2(12.5g,31.5mmo1)溶于50ml液体二氧化硫,搅拌回流30min,蒸出二氧化硫,残液真空干燥。然后溶于100ml二甲基甲酰胺,再加入咪唑(4.5g,66mmo1)和叔丁基二甲基氯化硅(5.0g,33mmo1),在20℃搅拌90min。将反应液在500ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层,用水和盐水洗,干燥,浓缩。残液层析分离(用30%乙醚的石油醚溶液洗脱),得9.4g化合物(Ⅱa),收率52%,熔点117~118℃(分解);和7.7g化合物(Ⅱb),收率42%,熔点121~122℃(分解)。
    化合物(Ⅱa)或(Ⅱb)或它们的混合物(16.4g,28.5mmo1)悬浮于250ml 96%乙醇中,加入20g碳酸氢钠,回流90min。冷却,减压部分浓缩,剩余液在乙酸乙酯和水之间进行分配。分取有机层,用水和盐水洗,干燥,浓缩。残液溶于含N-甲基吗啉N-氧化物单水合物(16g,119mmo1)的160ml二氯甲烷溶液。过滤,在回流下往滤液中快速加人二氧化硒(3.0g,27mmo1)在160ml甲醇的溶液。加毕再回流50min。冷却,用二氯甲烷稀释后,用水和盐水洗,干燥,浓缩。残液溶于80ml二甲基甲酰胺,加入咪唑(4.3g,63mmo1)和叔丁基二甲基氯化硅(5.1g,34mmo1),在20℃搅拌90min,,将反应液在450ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取乙酸乙酯层,用水和盐水洗,干燥,浓缩,得结晶性固体。将该固体经硅胶分离(1%乙醚的石油醚溶液洗脱),然后用乙醚-乙醇重结晶,得5.7g化合物(Ⅲ),熔点113~114℃。
    化合物(Ⅲ)(4.0g,6.2mmol)溶于10ml乙醚和50ml液体二氧化硫,搅拌30min。蒸出二氧化硫和乙醚,残液减压干燥,再经层析分离(20%乙醚的石油醚溶液洗脱),得化合物(Ⅳa),熔点107~109℃(分解);和化合物(Ⅳb)。
    化合物(Ⅳ a) (4.4g,6.2mmo1)溶于120ml二氯甲烷和40ml甲醇,在-65℃通入O3至原料完全反应,约需40min。通入氮气鼓泡,再加入三苯膦(2.5g,9.5mmo1)。缓慢升温至0℃,加二氯甲烷稀释,依次用5%碳酸氢钠溶液、水和盐水洗,干燥,浓缩。残液层析分离(30%乙醚的石油醚溶液洗脱),得3.2g化合物(Va),收率81%,熔点122~124℃(分解);并同时得化合物(Vb)。
    化合物(V)(14.3g,22mmo1)悬浮于300ml乙醇中,加入14g碳酸氢钠,回流90min。冷却,减压部分浓缩。剩余液在350ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层,用水和盐水洗,干燥,浓缩。得12.6g结晶性产物,其中含90%化合物(Ⅵa)和5%化合物(Ⅳb),直接用于下步反应。
    上述化合物(Ⅵa)和(Ⅵb)的混合物(10.5g)和锛化物(X)(15g,44mmo1)溶于60ml二甲亚砜,在105℃反应4h。冷却,在250ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取乙酸乙酯层,用水和盐水洗,干燥,减压浓缩。残液层析提纯(10%乙醚的石油醚溶液洗脱),再用乙醚-甲醇重结晶得7.51g化合物(Ⅶ),收率63%[以化合物(V)计],熔点123~124℃。
    化合物(Ⅶ)(4.31g,6.74mmo1)溶于8ml四氢呋喃,在冰浴冷却和搅拌下,加入18ml 0.4mol/L CeCl3?6H2O的甲醇溶液,再加入9ml甲醇。在5min中,分批加入0.50g硼氢化钠。加毕,再搅拌10min。在250ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层,用100ml水洗,干燥,减压浓缩。残液层析分离,得1.42g化合物(Ⅷ),收率33%,熔点122~123℃。
    化合物(Ⅷ)(1.13g,1.76mmo1)、170mg蒽和1滴三乙胺溶于75ml甲苯,用高压紫外灯在20℃照射60min。过滤,减压浓缩。残液层析提纯(15%乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱),得1.04g化合物(Ⅸ),收率92%。
    化合物(Ⅸ)(1.03g,1.61mmo1)和四丁基氟化铵(2.1g,6.7mmo1)溶于40ml四氢呋喃,在60℃反应50min。冷却,在150ml乙酸乙酯和100ml 2%碳酸氢钠溶液之间进行分配。分取有机层,用水和盐水洗,干燥,浓缩。残物经硅胶柱层析提纯(乙酸乙酯洗脱),得483mg卡泊三醇,收率73%,熔点166~168℃。
卡泊三醇上下游产品信息
上游原料
下游产品
卡泊三醇 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:S3739
  • 产品名称:卡泊三醇 Calcipotriene
  • CAS编号:112965-21-6
  • 包装:5mg
  • 价格:1393.15元
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:S3739
  • 产品名称:Calcipotriene
  • CAS编号:112965-21-6
  • 包装:10mM (1mL in DMSO)
  • 价格:1613.43元
卡泊三醇生产厂家
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
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