112965-21-6
中文名称
卡泊三醇
英文名称
Calcipotriene
CAS
112965-21-6
分子式
C27H40O3
MDL 编号
MFCD00866630
分子量
412.6
MOL 文件
112965-21-6.mol
更新日期
2026/09/20 12:24:41
结构式
基本信息
中文别名
(1a,3b,5z,7e,22e,24s)-24-环丙基-9,10-开环胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇
卡泊三醇
(1Α,3Β,5Z,7E,22E,24S)-24-环丙基-9,10-闭联胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇
卡泊三醇
(1Α,3Β,5Z,7E,22E,24S)-24-环丙基-9,10-闭联胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇
英文别名
24-CYCLOPROPYL-(1ALPHA,3BETA,5Z,7E,22E,24S)-9,10-SECOCHOLA-5,7,10(19),22-TETRAENE-1,3,24-TRIOL
CALCIPOTRIENE
CALCIPOTRIOL
5z,7e,22e,24s)--bet
9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol,24-cyclopropyl-,(1-alpha,3
dovonex
mc903
CALCIPOTRIOL,CALCIPOTRIENE
Calciptriol, MC-903, Daivonex, Dovonex, Psorcutan
9,10-Secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol, 24-cyclopropyl-, (1α,3β,5Z,7E,22E,24S)-
Calciptriol
Daivobet
Daivonex
calcipotriol anhydre ep5.3
(1S,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(E,2S)-5-Cyclopropyl-5-hydroxy-pent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol
Calcipotriene
CALCIPOTRIOL - EP
(1α，3β，5Z，7E，22E，24S)-24-Cyclopropyl-9，10-secochola-5，7，10(19)，22-tetraene-1，3，24-triol
(1R,3S)-5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1-[(2S)-5-cyclopropyl-5-hydroxy-pent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol
9,10-Secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol, 24-cyclopropyl-, (1-alpha,3-beta,5Z,7E,22E,24S)
CALCIPOTRIENE
CALCIPOTRIOL
5z,7e,22e,24s)--bet
9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol,24-cyclopropyl-,(1-alpha,3
dovonex
mc903
CALCIPOTRIOL,CALCIPOTRIENE
Calciptriol, MC-903, Daivonex, Dovonex, Psorcutan
9,10-Secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol, 24-cyclopropyl-, (1α,3β,5Z,7E,22E,24S)-
Calciptriol
Daivobet
Daivonex
calcipotriol anhydre ep5.3
(1S,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(E,2S)-5-Cyclopropyl-5-hydroxy-pent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol
Calcipotriene
CALCIPOTRIOL - EP
(1α，3β，5Z，7E，22E，24S)-24-Cyclopropyl-9，10-secochola-5，7，10(19)，22-tetraene-1，3，24-triol
(1R,3S)-5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1-[(2S)-5-cyclopropyl-5-hydroxy-pent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol
9,10-Secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol, 24-cyclopropyl-, (1-alpha,3-beta,5Z,7E,22E,24S)
所属类别
药物: 其它药物: 皮肤用药
物理化学性质
| 外观性状 | 从甲酸甲酯中结晶，熔点166～168℃。UV最大吸收(96%乙醇)：264nm(ε17200) |
| 熔点 | 166-168°C |
| 沸点 | 582.0±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.12±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Desiccate at -20°C |
| 溶解度 | DMSO：可溶15mg/mL，澄清 |
| 酸度系数(pKa) | 14.29±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | White to off-white |
| 稳定性 | Light and Temperature Sensitive, Light And Temperature Sensitive |
| InChIKey | LWQQLNNNIPYSNX-HCHVWAPNSA-N |
| SMILES | [C@@H]1(O)C/C(=C/C=C2\CCC[C@@]3(C)[C@@]\2([H])CC[C@@H]3[C@H](C)/C=C/[C@H](C2CC2)O)/C(=C)[C@@H](O)C1 |
| CAS 数据库 | 112965-21-6(CAS DataBase Reference) |
| 药物分类 | 银屑病、皮脂溢和鱼鳞癣病用药。 |
| 药理作用 | 卡泊三醇（112965-21-6）是维生素D的衍生物，能抑制皮肤细胞(角朊细胞)的过度增生和诱导其分化，从而使银屑病皮肤细胞的增生及分化异常得以纠正。 |
| 不良反应 | 少数患者用药后可能有暂时性局部刺激，极少数患者可能发生面部皮炎。 |
| 注意事项 | 钙泊三醇（112965-21-6）可能对面部皮肤有刺激作用，故不宜用于面部。涂药后应小心洗去手上残留之药物。 |
| 药物过量 | 过量使用卡泊三醇搽剂(每周超过100 g)可能导致血清钙升高，但停药后立即恢复正常。 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS06 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H300 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P310-P405-P501 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2906195000 |
| 存储类别 | 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 very toxic hazardous materials |
| 危险性类别 | Acute Tox. 1 Dermal Acute Tox. 2 Oral Eye Irrit. 2 Repr. 2 Skin Sens. 1B STOT RE 1 |
| 毒性 | dog,LD50,skin,> 1500ug/kg (1.5mg/kg),BEHAVIORAL: SOMNOLENCE (GENERAL DEPRESSED ACTIVITY)MUSCULOSKELETAL: OTHER CHANGESGASTROINTESTINAL: NAUSEA OR VOMITING,Journal of Toxicological Sciences. Vol. 21(Suppl, |
应用领域
用途一
用于牛皮癣。
制备方法
方法一
以维生素D2(Ⅰ)为原料。维生素D2(12.5g，31.5mmo1)溶于50ml液体二氧化硫，搅拌回流30min，蒸出二氧化硫，残液真空干燥。然后溶于100ml二甲基甲酰胺，再加入咪唑(4.5g，66mmo1)和叔丁基二甲基氯化硅(5.0g，33mmo1)，在20℃搅拌90min。将反应液在500ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层，用水和盐水洗，干燥，浓缩。残液层析分离(用30%乙醚的石油醚溶液洗脱)，得9.4g化合物(Ⅱa)，收率52%，熔点117～118℃(分解)；和7.7g化合物(Ⅱb)，收率42%，熔点121～122℃(分解)。
化合物(Ⅱa)或(Ⅱb)或它们的混合物(16.4g，28.5mmo1)悬浮于250ml 96%乙醇中，加入20g碳酸氢钠，回流90min。冷却，减压部分浓缩，剩余液在乙酸乙酯和水之间进行分配。分取有机层，用水和盐水洗，干燥，浓缩。残液溶于含N-甲基吗啉N-氧化物单水合物(16g，119mmo1)的160ml二氯甲烷溶液。过滤，在回流下往滤液中快速加人二氧化硒(3.0g，27mmo1)在160ml甲醇的溶液。加毕再回流50min。冷却，用二氯甲烷稀释后，用水和盐水洗，干燥，浓缩。残液溶于80ml二甲基甲酰胺，加入咪唑(4.3g，63mmo1)和叔丁基二甲基氯化硅(5.1g，34mmo1)，在20℃搅拌90min,，将反应液在450ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取乙酸乙酯层，用水和盐水洗，干燥，浓缩，得结晶性固体。将该固体经硅胶分离(1%乙醚的石油醚溶液洗脱)，然后用乙醚-乙醇重结晶，得5.7g化合物(Ⅲ)，熔点113～114℃。
化合物(Ⅲ)(4．0g，6.2mmol)溶于10ml乙醚和50ml液体二氧化硫，搅拌30min。蒸出二氧化硫和乙醚，残液减压干燥，再经层析分离(20%乙醚的石油醚溶液洗脱)，得化合物(Ⅳa)，熔点107～109℃(分解)；和化合物(Ⅳb)。
化合物(Ⅳ a) (4.4g，6.2mmo1)溶于120ml二氯甲烷和40ml甲醇，在-65℃通入O3至原料完全反应，约需40min。通入氮气鼓泡，再加入三苯膦(2.5g，9.5mmo1)。缓慢升温至0℃，加二氯甲烷稀释，依次用5%碳酸氢钠溶液、水和盐水洗，干燥，浓缩。残液层析分离(30%乙醚的石油醚溶液洗脱)，得3.2g化合物(Va)，收率81%，熔点122～124℃(分解)；并同时得化合物(Vb)。
化合物(V)(14.3g，22mmo1)悬浮于300ml乙醇中，加入14g碳酸氢钠，回流90min。冷却，减压部分浓缩。剩余液在350ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层，用水和盐水洗，干燥，浓缩。得12.6g结晶性产物，其中含90%化合物(Ⅵa)和5%化合物(Ⅳb)，直接用于下步反应。
上述化合物(Ⅵa)和(Ⅵb)的混合物(10.5g)和锛化物(X)(15g，44mmo1)溶于60ml二甲亚砜，在105℃反应4h。冷却，在250ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取乙酸乙酯层，用水和盐水洗，干燥，减压浓缩。残液层析提纯(10%乙醚的石油醚溶液洗脱)，再用乙醚-甲醇重结晶得7.51g化合物(Ⅶ)，收率63%[以化合物(V)计]，熔点123～124℃。
化合物(Ⅶ)(4.31g，6.74mmo1)溶于8ml四氢呋喃，在冰浴冷却和搅拌下，加入18ml 0.4mol/L CeCl3?6H2O的甲醇溶液，再加入9ml甲醇。在5min中，分批加入0.50g硼氢化钠。加毕，再搅拌10min。在250ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层，用100ml水洗，干燥，减压浓缩。残液层析分离，得1.42g化合物(Ⅷ)，收率33%，熔点122～123℃。
化合物(Ⅷ)(1.13g，1.76mmo1)、170mg蒽和1滴三乙胺溶于75ml甲苯，用高压紫外灯在20℃照射60min。过滤，减压浓缩。残液层析提纯(15%乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱)，得1.04g化合物(Ⅸ)，收率92%。
化合物(Ⅸ)(1.03g，1.61mmo1)和四丁基氟化铵(2.1g，6.7mmo1)溶于40ml四氢呋喃，在60℃反应50min。冷却，在150ml乙酸乙酯和100ml 2%碳酸氢钠溶液之间进行分配。分取有机层，用水和盐水洗，干燥，浓缩。残物经硅胶柱层析提纯(乙酸乙酯洗脱)，得483mg卡泊三醇，收率73%，熔点166～168℃。
常见问题列表
简介
卡泊三醇是维生素D的衍生物，与细胞表面VD3受体结合调控细胞内DNA和角蛋白合成，能抑制皮肤细胞（角朊细胞）的过度增生和诱导其分化，从而使银屑病皮肤细胞的增生及分化异常得以纠正。同时调节细胞炎性因子的释放，抑制炎性浸润和增生，起到抗炎作用。对于头皮等特殊部位的银屑病治疗效果更佳。
生物活性
Calcipotriene (Calcipotriol, MC903) 是calcitriol的合成衍生物，可以诱导角质细胞的分化，抑制其增殖，逆转牛皮癣中角质细胞的异常变化，促使表皮正常生长。
靶点
Vitamin D receptor
体外研究
When NHEK cells are not stimulated with IL-17A or IL-22, Calcipotriol slightly enhances (0.2 nM) IL-8 mRNA expression or has no effect (2-20 nM). The addition of IL-17A and IL-22 markedly increased the mRNA expression of IL-8, confirming our previous study. This enhanced IL-8 mRNA expression is suppressed by Calcipotriol at 2, 20 and 40 nM in a dose dependent manner. Treatment of natural killer (NK) cells with drugs modulates their expression of NK cytotoxicity receptors or KIR. Human NK cells are pre-treated with 100, 10 or 1 ng/mL of 1,25(OH) 2 D3 , Calcipotriol or FTY720 for 4 h. All three concentrations of 1,25(OH) 2 D3 , Calcipotriol and FTY720 significantly up-regulate the expression of NKp30 on the surface of NK cells after 4 h incubation.
体内研究
One out of the 32 animals in each of the groups has died, except for the Diclofenac plus DFMO plus Calcipotriol group, where all animals survived. Survival is equally distributed between the groups. The weight gain is significantly smaller in the groups treated with Diclofenac plus Calcipotriol (p=0.018) and Diclofenac plus DFMO plus Calcipotriol (p=0.002) compare with placebo (linear regression model).
知名试剂公司产品信息
112965-21-6(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
卡泊三醇价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-10001R | 卡泊三醇 Calcipotriol (Standard) | 112965-21-6 | 5 mg | 1330元 |
| 2026/09/15 | HY-10001 | 卡泊三醇 Calcipotriol | 112965-21-6 | 1 mg | 260元 |
| 2026/09/15 | HY-10001R | 卡泊三醇 Calcipotriol (Standard) | 112965-21-6 | 10 mg | 2140元 |
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包装信息：1G
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中文名称：卡泊三醇
英文名称：Calcipotriol
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中文名称：卡泊三醇
英文名称：Calcipotriol
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中文名称：卡泊三醇
英文名称：Calcipotriene
CAS：112965-21-6
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包装信息：1瓶/RMB 1355
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中文名称：钙泊三醇;卡泊三醇;卡泊三醇无水；钙泊三醇无水
英文名称：Calcipotriene/Calcipotriol
CAS：112965-21-6
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包装信息：10mg/RMB 200
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中文名称：卡泊三醇
英文名称：Calcipotriol
CAS：112965-21-6
纯度：95% HPLC
包装信息：5MG;50MG;100MG;500MG;1000MG
备注：品牌:Sinco丨货号:C13910丨可提供COA、液相、质谱、氢谱等丨用途:适用于药品研发生产和申报
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中文名称：卡泊三醇
英文名称：Calcipotriene
CAS：112965-21-6
纯度：99%
包装信息：1g;10g;100g
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中文名称：卡泊三醇, 钙泊三醇
英文名称：Calcipotriol
CAS：112965-21-6
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中文名称：卡泊三醇
英文名称：Calcipotriene
CAS：112965-21-6
纯度：98%min
包装信息：1g;5g;10g
备注：卡泊三醇无水物/一水物优势供应,源头厂家,价格随行就市
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中文名称：卡泊三醇,钙泊三醇
英文名称：Calcipotriol
CAS：112965-21-6
纯度：98% HPLC
包装信息：1G;10G;100G
备注：“研”无止境;“科”学创新!专业之选 品质护航-【湖北研科时代】支持三方验证;支持定制;检测图谱;MSDS等技术支持！ 业务经理：王菲15780669880(同微信)QQ：3956434929;欢迎询
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产品介绍：
中文名称：卡泊三醇
英文名称：Calcipotriene
CAS：112965-21-6
包装信息：10Mg,1Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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中文名称：卡泊三醇
英文名称：Calcipotriol;(1α,3β,5Z,7E,22E,24S)-24-Cyclopropyl-9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol
CAS：112965-21-6
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
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产品介绍：
中文名称：(1a,3b,5z,7e,22e,24s)-24-环丙基-9,10-开环胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇
英文名称：(1S,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(E,2S)-5-Cyclopropyl-5-hydroxy-pent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol
CAS：112965-21-6
纯度：98% HPLC
包装信息：10mg;50mg;100mg;500mg;1g
备注：Biochemical Reagents; Pharmaceutical Intermediates
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中文名称：卡泊三醇
英文名称：Calcipotriol
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中文名称：卡泊三醇
英文名称：Calcipotriene
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纯度：98%
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中文名称：卡泊三醇
英文名称：Calcipotriene
CAS：112965-21-6
纯度：99%
包装信息：1g, 10g, 100g, 200g, 1kg
备注：医药级