ChemicalBook CAS数据库列表 磷酰基乙酸三乙酯
磷酰基乙酸三乙酯
- CAS号:867-13-0
- 英文名:Triethyl phosphonoacetate
- 中文名:磷酰基乙酸三乙酯
- CBNumber:CB3487949
- 分子式:C8H17O5P
- 分子量:224.19
- MOL File:867-13-0.mol
磷酰基乙酸三乙酯化学性质
- 熔点 :-24°C
- 沸点 :142-145 °C9 mm Hg(lit.)
- 密度 :1.13 g/mL at 25 °C(lit.)
- 蒸气压 :0.61Pa at 25℃
- 折射率 :n
20/D 1.431(lit.) - 闪点 :165°C
- 储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解度 :Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
- 形态 :Liquid
- 颜色 :Clear
- 比重 :1.130
- 水溶解性 :Slightly miscible with water.
- BRN :1343714
- InChIKey :GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N
- LogP :1.13 at 30℃
- CAS 数据库 :867-13-0(CAS DataBase Reference)
- EPA化学物质信息 :Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)-, ethyl ester (867-13-0)
安全信息
- 危险品标志 :N,Xi,Xn
- 危险类别码 :51/53-36/37/38
- 安全说明 :61-37/39-26-36
- 危险品运输编号 :UN 3082 9/PG 3
- WGK Germany :3
- RTECS号 :AG9800000
- Hazard Note :Harmful
- TSCA :Yes
- 危险等级 :9
- 包装类别 :III
- 海关编码 :29310095
磷酰基乙酸三乙酯 MSDS
Triethyl phosphonoacetate
磷酰基乙酸三乙酯性质、用途与生产工艺
-
概述
有机磷化合物磷酰基乙酸三乙酯是一类重要的化学物质，展现出许多优异性能。通过Arbuzov反应构建磷碳键，是制备烃基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途径。Arbuzov反应是1898年首先由Michaelis发现，以后由Arbuzov发展，主要是以卤代烃和磷酸酯为底物反应制备烃基磷酸酯，卤代烃在进行Arbuzov反应的难易程度取决于两点：一是碳卤键的极化度，极性越强越容易进行，所以RI>RBr>RCl；二是烃基的空间障碍，障碍越大越不容易进行。一般芳基卤代物较难发生Arbuzov反应，一些氯化烃由于活性低，体系的反应温度有限，反应时间过长极大地限制了该反应在有机合成中的应用。
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用途
磷酰基乙酸三乙酯为一类重要的Wittig-horner试剂，用于Horner-Wadsworth-Emmons反应中分子内Heck型环化反应以及异构化反应，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。
- 制备 磷酰基乙酸三乙酯制备如下：将干燥洁净的500mL盘管加热至170°C，取化合物1(标准大气压下的沸点142～145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中，加入4000g甲苯稀释，取亚磷酸三乙酯(标准大气压下的沸点156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中，加入3063g甲苯稀释，待盘管温度稳定后开始打料，泵A(磷酰基乙酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min，泵B(亚磷酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min。停留时间15min，反应压力为0.5～2.0Mpa.。出料口直接连接薄膜蒸发装置，控制压力4～10×10<2>Pa，温度105～115°C，最后得到产品磷酰基乙酸三乙酯(沸点129～131°C800Pa)1701g，收率93％。
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应用
磷酰基乙酸三乙酯广泛的应用于农业、医药、工业等方面。
- 用途 用于Horner-Wadsworth-Emmons反应；用于分子内Heck型环化反应以及异构化反应；用于Tsuji-Trost型反应；用于分子内芳炔-烯反应；用于醛的合成
- 用途 为一类重要的Wittig-horner试剂，可用作增塑剂、防火剂和萃取 剂等，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。
磷酰基乙酸三乙酯上下游产品信息
上游原料
下游产品
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：A14120
- 产品名称：膦酰乙酸三乙脂, 98+% Triethyl phosphonoacetate, 98+%
- CAS编号：867-13-0
- 包装：100g
- 价格：413元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：A14120
- 产品名称：膦酰乙酸三乙脂, 98+% Triethyl phosphonoacetate, 98+%
- CAS编号：867-13-0
- 包装：500g
- 价格：1339元
磷酰基乙酸三乙酯生产厂家
- 公司名称：MDP ChemControl Ltd.
- 联系电话：--
- 电子邮件：chemcontrol@nextra.sk
- 国家：斯洛伐克
- 产品数：6700
- 优势度：60
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