(+)-脱落酸

化学性质毒性功效作用合成方法生物活性靶点体外研究体内研究 (+)-脱落酸试剂级价格

(+)-脱落酸

CAS号:21293-29-8
英文名:(+)-Abscisic acid
中文名:(+)-脱落酸
CBNumber:CB3268856
分子式:C15H20O4
分子量:264.32
MOL File:21293-29-8.mol

(+)-脱落酸化学性质

熔点 :188 °C
比旋光度 :D20 +411.1° (c = 1 in ethanol); D20 +426.5° (c = 1 in 0.005N methanolic H2SO4)
沸点 :327.55°C (rough estimate)
密度 :1.0583 (rough estimate)
折射率 :410 ° (C=0.2, EtOH)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Ethanol (Sparingly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :4.87±0.33(Predicted)
形态 :Off-white powder
颜色 :White to Pale Yellow
旋光性 (optical activity) :[α]/D 415±10°, c = 0.1 in ethanol
Merck :14,11
BRN :2698956
稳定性 :Light Sensitive
InChIKey :JLIDBLDQVAYHNE-WEYXYWBQSA-N
LogP :1.896 (est)
CAS 数据库 :21293-29-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :2,4-Pentadienoic acid, 5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-, (2Z,4E)- (21293-29-8)

安全信息

安全说明 :22-24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :RZ2475100
F :8
海关编码 :29189900

(+)-脱落酸 MSDS

(+)-Abscisic acid

(+)-脱落酸性质、用途与生产工艺

化学性质
(+)-脱落酸纯品为无色晶体。熔点160~161℃。120℃升华，分配系数为1.8(电中性形式)、0.94(离子形式)。相对密度1.21。在水中的溶解度为3102mg/L(pH 4)。旋光率[a]²⁰_D = +409.97R(20℃在乙醇中,10.1mg/mL)。pK_a为4.61。溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和乙醚。微溶于苯和水。紫外最大吸收波长(甲醇)252nm。
毒性
大鼠急性经口LD50 >5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。大鼠吸入LC50(4h)>5.1mg/L。NOEL:(90d)大鼠每天2000mg/L;(3周)大鼠经皮1000mg/kg; NOAEL1000mg/(kg·d)。
功效作用
(+)-脱落酸是一种植物生长调节剂，具有诱导植物休眠、抑制种子萌发和植物生长、刺激气孔关闭等多方面的生理作用。
合成方法
(+)-脱落酸通过如下反应制得：
生物活性 Abscisic Acid (Dormin, Abscisin II)是一种植物激素，参与许多植物发育过程，调节离子平衡和新陈代谢，并且抑制植物发芽和幼苗生长。
靶点

Human Endogenous Metabolite
体外研究

In Arabidopsis cell cultures, Abscisic acid ((S)-(+)-Abscisic acid; 10 μM) simultaneously induces rapid alkalinization of the medium and plasma membrane depolarization.
Abscisic acid (10 μM) increases Ca ²⁺ in cytosol of Arabidopsis cell suspension. Abscisic acid does not inhibit proton pumping directly but through an increase in cytosolic Ca ²⁺ .
Lanthionine synthetase C-like 2 (LANCL2) is the natural receptor for Abscisic acid. Abscisic acid, both at the organism levels and in specific muscle cells ex vivo, increases both glucose and fatty acid metabolism in the mitochondria, increases glycogen synthesis, activates PI3K independently of insulin and promotes GLUT4 translocation to the cell membrane.

体内研究

Abscisic acid (orally; 0.125 µg/kg/day; for 12 weeks) improves glycemic control.
Abscisic acid (orally; 0.125 µg/kg/day; for 12 weeks) results in significantly lower levels of TNF, MCP-1 and IL-6 in the DIO model. Abscisic acid increases metabolic activity in skeletal muscle.

Animal Model:	Diet-induced obesity (DIO) mice at 4 weeks of age
Dosage:	0.125 µg/kg
Administration:	Orally; daily; for 12 weeks
Result:	Improved glycemic control in a diet-induced model of obesity

用途脱落酸可以刺激乙烯的产生，催促果实成熟，它抑制脱氧核糖核酸和蛋白质的合成。脱落酸的生理功能有以下几种： 1. 抑制与促进生长。外施脱落酸浓度大时抑制茎、下胚轴、根、胚芽鞘或叶片的生长。浓度低时却促进离体黄瓜子叶生根与下胚轴伸长，加速浮萍的繁殖，刺激单性结实种子发育。 2. 维持芽与种子休眠。休眠与体内赤霉素与脱落酸的平衡有关。 3. 促进果实与叶的脱落。 4. 促进气孔关闭。脱落酸可使气孔快速关闭，对植物又无毒害，是一种很好的抗蒸腾剂。检验脱落酸浓度的一种生物试法即是将离体叶片表皮漂浮于各种浓度脱落酸溶液表面，在一定范围内，其气孔开闭程度与脱落酸浓度呈反比。 5. 影响开花。在长日照条件下，脱落酸可使草莓和黑莓顶芽休眠，促进开花。 6. 影响性分化。赤霉素能使大麻的雌株形成雄花，此效应可被脱落酸逆转，但脱落酸不能使雄株形成雌花。
用途脱落酸的天然异构体。一种植物生长调节剂，对蚕豆保卫细胞质膜上的脱落酸具有很高的亲和力结合位点。与种子休眠、叶片脱落、气孔运动和植物应激反应等多种生理机制。通过与多种细胞内信号系统的复杂相互作用，脱落异构体可以调控数百个植物基因的表达。
类别农药
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂干粉、泡沫、砂土