甲基硫氧嘧啶

简介制备生物活性靶点体外研究甲基硫氧嘧啶试剂级价格

甲基硫氧嘧啶

CAS号:56-04-2
英文名:Methylthiouracil
中文名:甲基硫氧嘧啶
CBNumber:CB3108758
分子式:C5H6N2OS
分子量:142.18
MOL File:56-04-2.mol

甲基硫氧嘧啶化学性质

熔点 :~330 °C (dec.)(lit.)
密度 :1.291 (estimate)
折射率 :1.6430 (estimate)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :DMSO (Heated), Methanol (Slightly, Heated)
形态 :Liquid
酸度系数(pKa) :pKa 8.2 (Uncertain)
颜色 :Clear colorless to yellow
水溶解性 :INSOLUBLE
Merck :14,6128
BRN :115648
稳定性 :Incompatible with strong oxidizing agents, iodine, metals.
InChIKey :HWGBHCRJGXAGEU-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :56-04-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 :2B (Vol. Sup 7, 79) 2001
NIST化学物质信息 :6-Methyl-2-thiouracil(56-04-2)
EPA化学物质信息 :Methylthiouracil (56-04-2)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :22-40
安全说明 :36/37-45
危险品运输编号 :UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany :3
RTECS号 :YR0875000
Hazard Note :Irritant/Possible Carcinogen
TSCA :Yes
海关编码 :29335995
毒害物质数据 :56-04-2(Hazardous Substances Data)
毒性 :MLD in rabbits (mg/kg): 2486 orally (Simon)

甲基硫氧嘧啶 MSDS

Methylthiouracil

甲基硫氧嘧啶化学药品说明书

甲硫氧嘧啶片

甲基硫氧嘧啶性质、用途与生产工艺

简介甲基硫脲嘧啶，中文别名6-甲基-2-硫脲嘧啶 (6-methyl-2-thiouracil)，是重要的医药中间体；不仅具有抗菌活性，而且能用来治疗甲亢。它通过抑制甲状腺内的过氧化酶系统，抑制甲状腺素的生成，从而达到治疗甲亢的作用。因此，对其进行合成工艺的优化研究，具有非常重要的意义。目前的合成方法，主要是乙酰乙酸乙酯和硫脲在碱性条件催化下缩合而得，常用的催化剂为醇钠。
制备
以乙酰乙酸乙酯和硫脲为起始原料，通过胺酮脱水、脱醇、缩合成环，而制得6-甲基-2-硫脲嘧啶。具体步骤为：依次向250 mL 三口瓶中加入7.00 g（0.09 mol）硫脲、12 g（0.21 mol）氢氧化钾和80 mL 乙醇，70 ℃下搅拌0.5 h，固体全部溶解。冷至室温后，开始缓慢滴加乙酰乙酸乙酯，然后升温至70 ℃反应2 h。冷却后，加水溶解。再用36%盐酸调pH=4，搅拌1 h 后，过滤，用20 mL ×2 水洗，用水重结晶，得白色晶体6-甲基-2-硫脲嘧啶，收率为96.64%，m.p. >300 ℃
生物活性 Methylthiouracil (NSC-193526, NSC-9378) 是一种抗甲状腺药。Methylthiouracil 可抑制 TNF-α 和 IL-6 的产生以及 NF-κB 和 ERK1/2 的激活。
靶点
Target Value
TNF-α
()
IL-6
()
NF-κB
()
ERK1/2
()
体外研究

Methylthiouracil可以减少存储甲状腺激素的形成以及甲状腺中的甲状腺球蛋白。Methylthiouracil也与放射性碘联用。
化学性质白色结晶。在326-331℃分解。易溶于氨溶液及氢氧化钠溶液，微溶于醇和丙酮，极微溶于水和醚，不溶于苯和氯仿。饱和水溶液对石蕊呈中性或微酸性。无气味，味苦，易升华。
用途心血管药物潘生丁的中间体。
生产方法由乙酰乙酸乙酯与硫脲反应而得。将硫脲溶解于氢氧化钠溶液中，滴加乙酰乙酸乙酯，控制温度在37℃以下。反应2h后，加水和活性炭，在70-80℃脱色0.5h。过滤，滤液用盐酸酸化至pH4-5，冷却至室温，过滤，洗涤。滤饼用水重结晶，得成品。收率66%。生产中，也可先将乙酰乙酸乙酯和硫脲混合，再滴加氧化钠溶液；还可用无水碳酸钠代替氢氧化钠，收率大致相同。