56-04-2
中文名称
甲基硫脲嘧啶
英文名称
Methylthiouracil
CAS
56-04-2
EINECS 编号
200-252-3
分子式
C5H6N2OS
MDL 编号
MFCD00006040
分子量
142.18
MOL 文件
56-04-2.mol
更新日期
2024/11/14 10:01:26
结构式
基本信息
中文别名
4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶
甲基硫脲嘧啶
甲基硫氧嘧啶
2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-4(1H)-嘧啶酮
4-甲基-2-硫尿嘧啶
4-甲基硫尿嘧啶
6-甲基-2-硫代由雪
6-甲基硫代
安替巴生
甲基硫尿间氮苯
甲硫氧嘧啶
6-甲基-2-硫代尿嘧啶
6-甲基-2-硫代由雪甲硫氧嘧
甲基硫尿嘧啶
甲基硫脲嘧啶/4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶
甲基硫脲嘧啶
甲基硫氧嘧啶
2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-4(1H)-嘧啶酮
4-甲基-2-硫尿嘧啶
4-甲基硫尿嘧啶
6-甲基-2-硫代由雪
6-甲基硫代
安替巴生
甲基硫尿间氮苯
甲硫氧嘧啶
6-甲基-2-硫代尿嘧啶
6-甲基-2-硫代由雪甲硫氧嘧
甲基硫尿嘧啶
甲基硫脲嘧啶/4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶
英文别名
2-THIO-6-METHYLURACIL
4(6)-METHYL-2-THIOURACIL
4-HYDROXY-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE
4-HYDROXY-6-METHYL-2-THIOPYRIMIDINE
4-METHYL-2-THIOURACIL
4-OXO-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE
6-HYDROXY-2-MERCAPTO-4-METHYLPYRIMIDINE
6-METHYL-2-THIOURACIL
6-METHYL-2-THIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDROPYRIMIDIN-4-ONE
6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1h-pyrimidin-4-one
6-METHYL-4-OXY-2-THIOPYRIMIDINE
AKOS BC-0693
AURORA KA-4696
LABOTEST-BB LT00848091
METHIOCIL
METHYLTHIOURACIL
2,3-dihydro-6-methyl-2-thioxo-4(1h)-pyrimidinon
2,3-Dihydro-6-methyl-2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone
2-Mercapto-4-hydroxy-6-methylpyrimidine
2-Mercapto-6-methyl-4-pyrimidone
4(6)-METHYL-2-THIOURACIL
4-HYDROXY-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE
4-HYDROXY-6-METHYL-2-THIOPYRIMIDINE
4-METHYL-2-THIOURACIL
4-OXO-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE
6-HYDROXY-2-MERCAPTO-4-METHYLPYRIMIDINE
6-METHYL-2-THIOURACIL
6-METHYL-2-THIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDROPYRIMIDIN-4-ONE
6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1h-pyrimidin-4-one
6-METHYL-4-OXY-2-THIOPYRIMIDINE
AKOS BC-0693
AURORA KA-4696
LABOTEST-BB LT00848091
METHIOCIL
METHYLTHIOURACIL
2,3-dihydro-6-methyl-2-thioxo-4(1h)-pyrimidinon
2,3-Dihydro-6-methyl-2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone
2-Mercapto-4-hydroxy-6-methylpyrimidine
2-Mercapto-6-methyl-4-pyrimidone
所属类别
原料药：甲状腺激素及抗甲状腺药
物理化学性质
| 外观性状 | 白色结晶。在326-331℃分解。易溶于氨溶液及氢氧化钠溶液，微溶于醇和丙酮，极微溶于水和醚，不溶于苯和氯仿。饱和水溶液对石蕊呈中性或微酸性。无气味，味苦，易升华。 |
| 熔点 | ~330 °C (dec.)(lit.) |
| 密度 | 1.291 (estimate) |
| 折射率 | 1.6430 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（加热）、甲醇（微溶，加热） |
| 酸度系数(pKa) | pKa 8.2 (Uncertain) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至黄色 |
| 水溶解性 | INSOLUBLE |
| Merck | 14,6128 |
| 检测方法 | HPLC |
| BRN | 115648 |
| 稳定性 | Incompatible with strong oxidizing agents, iodine, metals. |
| InChIKey | HWGBHCRJGXAGEU-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 56-04-2(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. Sup 7, 79) 2001 |
| NIST化学物质信息 | 6-Methyl-2-thiouracil(56-04-2) |
| 存储注意事项 | 光敏感 |
| EPA化学物质信息 | Methylthiouracil (56-04-2) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H317 |
| 防范说明 | P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P362+P364 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | R22-R40 |
| 安全说明 | S36/37-S45 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | YR0875000 |
| Hazard Note | Irritant/Possible Carcinogen |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29335995 |
| 毒害物质数据 | 56-04-2(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | MLD in rabbits (mg/kg): 2486 orally (Simon) |
应用领域
用途一
心血管药物潘生丁的中间体。
制备方法
方法一
由乙酰乙酸乙酯与硫脲反应而得。将硫脲溶解于氢氧化钠溶液中，滴加乙酰乙酸乙酯，控制温度在37℃以下。反应2h后，加水和活性炭，在70-80℃脱色0.5h。过滤，滤液用盐酸酸化至pH4-5，冷却至室温，过滤，洗涤。滤饼用水重结晶，得成品。收率66%。生产中，也可先将乙酰乙酸乙酯和硫脲混合，再滴加氧化钠溶液；还可用无水碳酸钠代替氢氧化钠，收率大致相同。
常见问题列表
简介
甲基硫脲嘧啶，中文别名6-甲基-2-硫脲嘧啶 (6-methyl-2-thiouracil)，是重要的医药中间体；不仅具有抗菌活性，而且能用来治疗甲亢。它通过抑制甲状腺内的过氧化酶系统，抑制甲状腺素的生成，从而达到治疗甲亢的作用。因此，对其进行合成工艺的优化研究，具有非常重要的意义。目前的合成方法，主要是乙酰乙酸乙酯和硫脲在碱性条件催化下缩合而得，常用的催化剂为醇钠。
制备
以乙酰乙酸乙酯和硫脲为起始原料，通过胺酮脱水、脱醇、缩合成环，而制得6-甲基-2-硫脲嘧啶。具体步骤为：依次向250 mL 三口瓶中加入7.00 g（0.09 mol）硫脲、12 g（0.21 mol）氢氧化钾和80 mL 乙醇，70 ℃下搅拌0.5 h，固体全部溶解。冷至室温后，开始缓慢滴加乙酰乙酸乙酯， 然后升温至70 ℃反应2 h。冷却后，加水溶解。再用36%盐酸调pH=4，搅拌1 h 后，过滤，用20 mL ×2 水洗，用水重结晶，得白色晶体6-甲基-2-硫脲嘧啶，收率为96.64%，m.p. >300 ℃
生物活性
Methylthiouracil (NSC-193526, NSC-9378) 是一种抗甲状腺药。Methylthiouracil 可抑制 TNF-α 和 IL-6 的产生以及 NF-κB 和 ERK1/2 的激活。
靶点
| Target | Value |
|
TNF-α
() | |
|
IL-6
() | |
|
NF-κB
() | |
|
ERK1/2
() |
体外研究
Methylthiouracil可以减少存储甲状腺激素的形成以及甲状腺中的甲状腺球蛋白。Methylthiouracil也与放射性碘联用。
图谱信息
甲基硫氧嘧啶(56-04-2)质谱(MS)甲基硫氧嘧啶(56-04-2)核磁图(1HNMR)甲基硫氧嘧啶(56-04-2)核磁图(13CNMR)甲基硫氧嘧啶(56-04-2)红外图谱(IR1)甲基硫氧嘧啶(56-04-2)红外图谱(IR2)知名试剂公司产品信息
56-04-2(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
6-甲基-2-硫尿嘧啶
6-Methyl-2-thiouracil,>98.0%(T)(56-04-2) TCI Shanghai
6-Methyl-2-thiouracil,>98.0%(T)(56-04-2) TCI Shanghai
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中文名称：甲基硫氧嘧啶
英文名称：Methylthiouracil
CAS：56-04-2
纯度：98%
包装信息：100g;1kg;10kg;25kg
江西博阳医药化工有限公司
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产品介绍：
中文名称：4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶
英文名称：Methylthiouracil
CAS：56-04-2
纯度：99%
包装信息：25KG/纸板桶
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产品介绍：
中文名称：甲基硫氧嘧啶
英文名称：Methylthiouracil
CAS：56-04-2
纯度：98
包装信息：1kg/RMB 1;25kg/RMB 1
备注：医药级；甲基硫氧嘧啶生产厂家：13379235092 QQ：3080115965
库存量：
>3000kg
现货日期：
2024/11/11 9:11:16
九江市华耀生物科技有限公司
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0792-13970278 13970278471
产品介绍：
中文名称：甲硫氧嘧啶
英文名称：Methylthiouracil
CAS：56-04-2
纯度：98%HPLC
包装信息：1kg;5kg;25kg
江西普欣生物科技有限公司
黄金产品
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15867635987 15867635987
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中文名称：甲基硫氧嘧啶
英文名称：Methylthiouracil
CAS：56-04-2
纯度：98%
包装信息：1kg;100kg
湖北帝柏化工有限公司
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产品介绍：
中文名称：甲基硫脲嘧啶
英文名称：6-methyl-2-thioxo-1H-pyrimidin-4-one
CAS：56-04-2
纯度：99.99%HPLC
包装信息：1000KG
备注：Kg级|ton级|
库存量：
1000KG
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2024/11/4 11:45:24
南京百慕达生物科技有限公司
现货
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027-1734052141618086404407 17340521416
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中文名称：甲基硫脲嘧啶
英文名称：Methylthiouracil
CAS：56-04-2
纯度：99%
备注：25KG/纸板桶/
库存量：
>21000kg
现货日期：
2024/11/14 10:01:26
荆门市东昕生物科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：甲基硫脲嘧啶
英文名称：Methylthiouracil
CAS：56-04-2
纯度：98%
包装信息：1KG
备注：自营产品可按客户要求分装
库存量：
10000kg
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2024/11/12 19:58:22
韶远科技(上海)有限公司
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中文名称：2-巯基-4-羟基-6-甲基嘧啶
英文名称：4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidine
CAS：56-04-2
纯度：>97%
包装信息：25g;100g;500g
库存量：
199g
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2024/11/5 14:00:11
武汉沃轩科技有限公司
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中文名称：甲基硫氧嘧啶
英文名称：Methylthiouracil
CAS：56-04-2
纯度：99%
备注：25kg
库存量：
25kg
现货日期：
2024/11/4 16:39:23
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15207119892
产品介绍：
中文名称：甲基硫氧嘧啶
英文名称：Methylthiouracilum
CAS：56-04-2
纯度：98
包装信息：25kg
备注：G级|Kg级|
库存量：
500kg
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2024/11/4 15:46:32
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中文名称：6-甲基-2-硫脲嘧啶
CAS：56-04-2
纯度：99
包装信息：25kg
库存量：
>100kg
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2024/11/4 10:00:25
江苏普乐司生物科技有限公司
新品
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产品介绍：
中文名称：甲基硫氧嘧啶
英文名称：Methylthiouracil
CAS：56-04-2
纯度：99%
包装信息：1KG;25KG;200KG
备注：现货,厂家供应,量大从优
北京百灵威科技有限公司
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中文名称：4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶
英文名称：4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidine, 99%
CAS：56-04-2
纯度：99%
包装信息：100G;500G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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中文名称：甲基硫脲嘧啶
英文名称：Methylthiouracil
CAS：56-04-2
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
上海将来实业股份有限公司
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中文名称：甲基硫脲嘧啶
英文名称：6-Methyl-2-thiouracil
CAS：56-04-2
纯度：99%
阿法埃莎（中国）化学有限公司
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产品介绍：
中文名称：4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶, 98%
英文名称：6-Methyl-2-thiouracil, 98%
CAS：56-04-2
包装信息：50g
备注：A17982
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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021-67121386
产品介绍：
中文名称：6-甲基-2-硫尿嘧啶
英文名称：6-Methyl-2-thiouracil
CAS：56-04-2
纯度：98.0% T
包装信息：25G,500G
备注：试剂级