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异恶草酮

异恶草酮,81777-89-1,结构式
异恶草酮
  • CAS号:81777-89-1
  • 英文名称:Clomazone
  • 英文同义词:gamit;COMMAND;Comazone;Clomazon;fmc57020;CLOMAZONE;Dimethazon;dimethazone;Isooxadiazon;Clomazone Technical
  • 中文名称:异恶草酮
  • 中文同义词:异恶草;豆草灵;广灭灵;异恶草酮;异噁草松;异噁草酮;异恶草松;甲醇中异恶草酮;广灭灵/异噁草酮;2-(2-氯苄基)-4
  • CBNumber:CB2753003
  • 分子式:C12H14ClNO2
  • 分子量:239.7
  • MOL File:81777-89-1.mol
异恶草酮化学性质
安全信息
  • 危险品标志  :Xn
  • 危险类别码  :20/22-36/38
  • 安全说明  :26-36
  • 危险品运输编号  :2902
  • WGK Germany  :2
  • RTECS号 :NY2977000
  • HazardClass  :6.1(b)
  • PackingGroup  :III
  • 毒害物质数据 :81777-89-1(Hazardous Substances Data)
  • 毒性 :LD50 in male rats, female rats, mallard duck-bobwhite quail (mg/kg): 2077, 1369, >2510 orally; in rabbits (mg/kg): >2000 dermally (Chen)
异恶草酮 农药中毒急救措施
  • 急救治疗如误食,不要催吐,应使病人静卧勿动,请医生对症治疗。
  • 注意事项[1]此药在土壤中的生物活性可持续6个月以上,施用此药当年的秋天(即施用后4-5个月)或次年春天(即施用后6-10个月),都不宜种植小麦、大麦、燕麦、黑麦、谷子、苜蓿。施用此药之后的次年春季,可以种植水稻、玉米 、棉花、花生、向日葵等作物。可根据每一耕作区的具体条件安排后茬作物。 [2]此药可与赛克、利谷隆、氟乐灵、拉索等剂混用。用药量同单用,赛克为单用的1/2,利谷隆为单用的2/3。当土壤砂性过强、有机含量过低或土壤偏碱性时,广灭灵不宜与赛克混用,否则会使大豆产生药害。 [3]药剂贮存应遵守一般农药存放条件,放在阴暗、干燥、儿童接触不到的地方
  • 注意事项[1]此药在土壤中的生物活性可持续6个月以上,施用此药当年的秋天(即施用后4-5个月)或次年春天(即施用后6-10个月),都不宜种植小麦、大麦、燕麦、黑麦、谷子、苜蓿。施用此药之后的次年春季,可以种植水稻、玉米、棉花、花生、向日葵等作物。可根据每一耕作区的具体条件安排后茬作物。 [2]此药可与赛克、利谷隆、氟乐灵、拉索等剂混用。用药量同单用,赛克为单用的1/2,利谷隆为单用的2/3。当土壤砂性过强、有机含量过低或土壤偏碱性时,广灭灵不宜与赛克混用,否则会使大豆产生药害。 [3]药剂贮存应遵守一般农药存放条件,放在阴暗、干燥、儿童接触不到的地方

异恶草酮性质、用途与生产工艺

  • 毒性 原药对大鼠急性经口LD50为1369~2077mg/kg;兔急性经皮LD50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC50为4.8mg/L。原药对兔皮肤有轻微刺激,对眼睛无刺激。狗1年饲喂试验的无作用剂量为500mg/kg饲料。对动物试验未见致畸、致突变、致癌作用。虹鳟鱼LC50为19mg/L,蓝鳃鱼为34mg/L (均96h)。对鸟类安全。
  • 化学性质  本水为淡棕色黏稠液体。m.p.25℃,相对密度1.192(20℃),蒸气压19.2×10-3Pa (25℃)。易溶于丙酮、氯仿、甲醇、乙腈、环己酮、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、甲苯、庚烷等多种有机溶剂;在水中溶解度为1.1g/L;分配系数为350。室温下贮存一年或热贮存3个月(50℃)原药无损失。在土壤中半衰期为10~137d,水溶液日光下为30d,在pH值4.5~9.26的酸、碱性介质中稳定,对碳钢和不锈钢无腐蚀性。
  • 用途  选择性芽前除草剂。可通过根、幼芽吸收向上传导至植物各部分,从而抑制异戊二烯化合物合成。阻碍敏感植物胡萝卜素、叶绿素的生物合成,使这种植物虽能萌芽出土,但无色素,在短期内死亡。适合大豆田除草,用48%乳油20~25mL/100m2,芽前土壤表面施用,或播前与土壤混合施用。也可用于甘蔗、花生、马铃薯、烟草等作物田防除一年生禾本科杂草和阔叶草。
  • 用途  主要用于防除大豆田阔叶杂草和禾本科杂草,也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田等
  • 用途  恶唑酮类除草剂,主要用于大豆田防除阔叶杂草和禾本科杂草
  • 用途  异噁草松是选择性芽前处理剂,用药时期应掌握在播后苗前土壤封闭处理。该产品主要用于防除大豆田的阔叶杂草和禾本科杂草,也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田。
  • 生产方法  制备方法一
    3-乙酰氧基-2,2-二甲基丙酸的制备 以苯为溶剂,加入3-羟基-2,2-二甲基丙醛和醋酸,脱水酯化7h,蒸出苯及少量乙酸,再减压蒸馏得3-乙酰氧基-2,2-二甲基丙醛,产率83%。上述产品溶于丙酮中,通氧反应2h,蒸出丙酮,粗品用丙酮重结晶得3-乙酰氧基-2,2-二甲基丙酸,m.p.60~61℃(文献值61℃),产率75%。
    3-溴-2,2-二甲基丙酰氯的制备 将上步产物加适量氢溴酸,加热回流10h,用石油醚萃取,蒸出石油醚,得3-溴-2,2-二甲基丙酸。m.p.48℃,收率80%。再与氯化亚砜作用得3-溴-2,2-二甲基丙酰氯,收率98%。
    N-羟基-3-溴-2,2-二甲基丙酰羟胺的制备 把羟胺盐酸溶于水中,滴加NaOH,滴加3-溴-2,2-二甲基丙酰氯。搅拌反应16h,经过滤、水洗、干燥等后处理,得N-羟基-3-溴-2,2-二甲基丙酰羟胺。m.p.153~155℃,收率60%。
    4,4-二甲基-3-异噁唑酮的制备 将N-羟基-3-溴-2,2-二甲基丙酰羟胺溶于甲醇中,滴加氢氧化钠甲醇溶液,搅拌过滤,加水稀释,用二氯甲烷萃取,蒸出萃取剂得4,4-二甲基-3-异噁唑酮,收率75%,m.p.64~67℃。
    异噁草酮的合成 将等摩尔的4,4-二甲基-3-异噁唑酮与邻氯氯苄反应,以二甲基甲酰胺为溶剂,K2CO3为缚酸剂,在室温下搅拌反应18h,减压蒸去溶剂,用二氯甲烷萃取,蒸去萃取剂,得油状产物异噁草酮,收率40%。
    制备方法二
    以三甲基乙酸为起始原料,经氯化、氯化、肟化、还原、缩合、环化等六步合成。

  • 类别 农药
  • 毒性分级 中毒
  • 急性毒性 口服- 大鼠  LD50: 1369 毫克/公斤
  • 可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
  • 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
  • 灭火剂 干粉、泡沫、砂土
异恶草酮上下游产品信息
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异恶草酮生产厂家
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  • 豆草灵
  • 2-(2-氯苄基)-4,4-二甲异恶唑-3-酮
  • 异恶草酮
  • 2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基恶唑烷-3-酮
  • 81777-89-1
  • Clomazone Solution, 1000ppm
  • Clomazone Technical
  • COMMAND, 100MG, NEAT
  • CLOMAZONE PESTANAL, 100 MG
  • 2-(2-chlorophenzyl)-4,4-dimethylisoxazolidin-3-one
  • Isooxadiazon
  • 2-(2-CHLOROPHENYL)METHYL-4,4-DIMETHYL-3-ISOXAZOLIDINONE
  • 2-(2-chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one
  • CLOMAZONE
  • COMMAND
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