异恶唑草酮

作用机理异恶唑类除草剂除草机制优点

异恶唑草酮

CAS号:141112-29-0
英文名:ISOXAFLUTOLE
中文名:异恶唑草酮
CBNumber:CB0382227
分子式:C15H12F3NO4S
分子量:359.32
MOL File:141112-29-0.mol

异恶唑草酮化学性质

熔点 :138-138.5° (Cain); mp 140°
沸点 :575.1±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.59
闪点 :>130 °C
储存条件 :Sealed in dry,2-8°C
溶解度 :Chloroform, DCM, Ethyl Acetate, Methanol
酸度系数(pKa) :-4.29±0.50(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White
BRN :8344543
LogP :2.320
CAS 数据库 :141112-29-0
EPA化学物质信息 :Isoxaflutole (141112-29-0)

安全信息

危险品标志 :Xn,N
危险类别码 :50/53-63
安全说明 :36/37-60-61
危险品运输编号 :UN3077 9/PG 3
WGK Germany :3
毒害物质数据 :141112-29-0(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in rats, quails, mallard ducks (mg/kg): >5000, >2150, >2150 orally; in rabbits (mg/kg): >2000 dermally (Luscombe)

异恶唑草酮性质、用途与生产工艺

作用机理
异恶唑草酮是一种对羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶抑制剂即HPPD抑制剂。其作用特点是具有广谱的除草活性、苗前和苗后均可使用、杂草出现白化后死亡。虽其症状与类胡萝卜素生物抑制剂的作用症状极相似，但其化学结构特点如极性和电离度与已知的类胡萝卜素生物抑制剂等有明显的不同。异噁唑草酮主要经杂草幼根吸收传导而起作用，敏感杂草吸收了此药之后，通过抑制对羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶的合成，导致酪氨酸的积累，使质体醌和生育酚的生物合成受阻，进而影响到类胡萝卜素的生物合成，因此HPPD抑制剂与类胡萝卜素生物抑制剂的作用症状相似。
异恶唑类除草剂异恶唑草酮(isoxaflutole，百农思)是异恶唑类除草剂，是选择性内吸型苗前处理除草剂，主要经由杂草幼根吸收传导而起作用。敏感植物吸收了该药之后，通过抑制4-对羟基苯基丙酮酸双加氧酶，间接影响类胡萝卜素的生物合成 (类胡萝卜素在光合作用过程中发挥着重要作用，它可以收集光能，同时还有保护光照伤害叶绿素的功能)，从而导致敏感植物受害后失绿、白化、枯萎。异恶唑草酮的持效期中等，一般情况下残效期4个月。
异噁唑草酮主要用于玉米、甘蔗等旱作物田防除苘麻、藜、地肤、猪毛菜、龙葵、反枝苋、柳叶刺蓼、鬼针草、马齿苋、繁缕、香薷、苍耳、铁苋菜、水棘针、酸模叶蓼、婆婆纳等多种一年生阔叶杂草，对马唐、稗草、牛筋草、千金子、大狗尾草和狗尾草等部分一年生禾本科杂草也有较好的防效，异恶唑草酮无内吸传导性，用于防除阔叶杂草，用量大时对小麦叶片有灼伤现象，死草速度快，但除草易复发，且对繁缕、大巢菜等效果较差，可与苯磺隆、二甲四氯等复配使用，在杂草3-4叶期使用最佳。
异恶唑草酮对玉米有选择性，但在用药量过大、碱性土壤、沙质土、有机质含量低的土壤条件下，玉米易产生药害。部分玉米品种也易发生药害，玉米产生黄化、白化现象。
本信息由Chemicalbook的晓楠编辑。
除草机制
异恶唑草酮是HPPD抑制剂类除草剂的重要一员，HPPD抑制剂类除草剂通过催化对羟基苯基丙酮酸进行氧化脱羧作用转化为尿黑酸，然后尿黑酸甲基化与异戊烯化，形成生物氧化反应中所需的类异戊二烯醌如质体醌。异恶唑草酮对HPPD抑制是由于八氢番茄红素去饱和酶辅因子质体醌耗尽，导致对（由于保护光合作用）类胡萝卜素的合成受抑制，破坏叶绿素的形成因而杂草产生白化效应导致植株死亡。
优点
异恶唑草酮本身无活性，经植物的根部和叶面吸收，通过韧皮部与木质部传输至整个植株，其噁唑环迅速裂解形成二酮腈起杀草作用。其后二酮腈在杂草植株内进一步缓慢代谢为无活性的苯甲酸，而在玉米体内此种代谢作用迅速，故不伤害玉米，这是其选择性的基础。