稻田用除草剂 理化性质 磺酰胺类除草剂 毒性 使用方法 降解与消失
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五氟磺草胺

稻田用除草剂 理化性质 磺酰胺类除草剂 毒性 使用方法 降解与消失
五氟磺草胺,219714-96-2,结构式
五氟磺草胺
  • CAS号:219714-96-2
  • 英文名:Penoxsulam
  • 中文名:五氟磺草胺
  • CBNumber:CB7198753
  • 分子式:C16H14F5N5O5S
  • 分子量:483.37
  • MOL File:219714-96-2.mol
五氟磺草胺化学性质
  • 熔点 :223-224°
  • 密度 :1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 储存条件 :0-6°C
  • 溶解度 :Acetonitrile (Slightly), DMSO (Slightly)
  • 酸度系数(pKa) :5.1(at 25℃)
  • BRN :10301178
  • InChIKey :SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N
  • EPA化学物质信息 :Penoxsulam (219714-96-2)
安全信息
  • 危险品标志 :N
  • 危险类别码 :50/53
  • 安全说明 :61
  • 危险品运输编号 :UN 3077 9 / PGIII
  • WGK Germany :3
  • 毒害物质数据 :219714-96-2(Hazardous Substances Data)
  • 毒性 :LD50 (mg/kg): >5000 orally in rats; >5000 dermally in rabbits; LC50 (8 day) in bobwhite quail, mallard duck (ppm): >4411, >4310; LC50 (96 hr) in rainbow trout, bluegill sunfish, common carp (mg/l): >102, >103, >101 (Larelle)

五氟磺草胺性质、用途与生产工艺

  • 稻田用除草剂 五氟磺草胺是由美国陶氏益农公司开发的新一代稻田用除草剂，通过抑制乙酞乳酸合成酶(ALS)而致效，主要用于防除水稻田的杂草，为目前稻田用除草剂中杀草谱最广的品种，可有效防除稗草(包括对敌稗、二氯喹啉酸及抗乙酰辅酶A羧化酶具抗性的稗草)、一年生莎草科杂草，并对众多阔叶杂草有效，如沼生异蕊花(Heteranthera limosa)、鲤肠(Eclipta prostrata)、田菁(Sesbania exaltata)、竹节花(Commelina diffusa)、鸭舌草(Monochoria vaginalis)等。持效期长达30～60天，一次用药能基本控制全季杂草危害。同时，其亦可防除稻田中抗苄嘧磺隆杂草，且对许多阔叶及莎草科杂草与稗草等具有残留活性，但对千金子杂草无效，如需防治，可与氰氟草酯混用。
    五氟磺草胺 结构式
    图1为五氟磺草胺结构式。
  • 理化性质 原药为浅褐色固体，相对密度1.61g/mL(20℃)。熔点212℃，蒸气压2.49×10-14Pa(20℃)，9.55×10-14Pa(25℃)。溶解度(mg/L，19℃)：水5.7(pH5)、410(pH7)、1460(pH9)。在pH5-9的水中稳定。
  • 磺酰胺类除草剂 五氟磺草胺属磺酰胺类除草剂，与磺酰脲类除草剂类似，磺酰胺类除草剂也是典型的乙酰乳酸合成酶抑制剂。它们以ALS为靶标，是涉及丙酮酸和硫胺素焦磷酸(TPP)的混合型抑制剂，对酶的结合部位进行竞争，而对基质或辅因子没有竞争作用。
    磺酰胺类除草剂是由美国陶氏益农公司研制开发的一类新的乙酰乳酸合成酶抑制剂。其主要结构形式是三唑并嘧啶磺酰胺，现有6个品种，都是旱田除草剂，包括唑嘧磺草胺、甲氧磺草胺、氯酯磺草胺、双氯磺草胺、双氟磺草胺和五氟磺草胺。唑嘧磺草胺对大豆、玉米、小麦、大麦、豌豆、苜蓿、三叶草等安全，对后茬作物无不良影响。甲氧磺草胺苗后用于防治小麦、大麦、黑麦田中大多数主要的阔叶杂草，苗前和苗后使用可防除玉米田中大多数主要的阔叶杂草。氯酯磺草胺主要用于大豆田中苗前和苗后防除阔叶杂草，对苍耳、豚草、三裂叶豚草、甘薯属和苘麻有特效。双氯磺草胺是一种大豆田除草剂。双氟磺草胺主要用于苗后防除冬小麦田阔叶杂草。五氟磺草胺是近期报道的除草剂，主要用于防除水稻田的杂草。
    本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2015-08-29）。
  • 毒性 对大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，对兔急性经皮LD50>5000mg/kg，对大鼠急性吸人LC50(4h)>3.5mg/L, 对眼睛和皮肤有极轻微刺激性。下图2即为本剂无明显影响的亚急性毒性及急性毒性的每天摄食剂量。并且, 五氟磺草胺对鱼类十分安全。
    五氟磺草胺每天无影响摄入剂量
    图2为五氟磺草胺每天无影响摄入剂量
  • 使用方法 五氟磺草胺为稻田用广谱除草剂, 可有效防除稗草(包括对敌稗、二氯喳琳酸及抗乙酞辅酶A梭化酶具抗性的稗草)、千金子以及一年生莎草科杂草, 并对众多阔叶杂草有效, 如沼生异蕊花、鲤肠、田著、竹节花、鸭舌草等。同时, 其亦可防除稻田中抗节嚓磺隆杂草, 且对许多阔叶及莎草科杂草与稗草等具有残留活性, 为目前稻田用除草剂中杀草谱最广的品种。
    五氟磺草胺为传导型除草剂, 经茎叶、幼芽及根系吸收, 通过木质部和韧皮部传导至分生组织, 抑制植株生长, 使生长点失绿, 处理后7-14天顶芽变红，坏死，2-4周植株死亡；本剂为强乙酞乳酸合成酶抑制剂, 药效呈现较慢, 需一定时间杂草才逐渐死亡。
    五氟磺草胺适用于水稻的旱直播田、水直播田、秧田以及抛秧、插秧栽培田。用量为15-30g(有效成分)/hm2。旱直播田于芽前或灌水后, 水直播苗于苗后早期应用；插秧栽培则在插秧后5-7d施药。施药方式可采用喷雾或拌土处理。
    五氟磺草胺对水稻十分安全,2005年与2006年在美国对10个水稻品种于2-3叶期以70g(有效成分)/hm2剂量喷施，结果无论是稻株高度、抽穗期及产量均无明显差异，此表明所有品种均有较强抗耐性。当超高剂量时，早期对水稻根部的生长有一定的抑制作用，但迅速恢复，不影响产量。
  • 降解与消失 五氟磺草胺能被土壤迅速吸附。在大多数稻田的土壤中淋溶性较弱。其在粘质土及含高有机质的土壤中的吸附量高于轻质土及低有机质含量的土壤。在pH>8.0的土壤中其具有加重药害的危险性。该药剂在土壤中易移行，且非长期滞留。由于该药剂的饱和蒸气压较低, 故不易从水中蒸散；在灌水的稻田中，药剂的半衰期为2-13d；光解与微生物降解为五氟磺草胺的主要消失途径。它能在水中抗水解, 但在浅水层经光解可迅速消失, 该水溶液的光解为三种途径: 磺酞胺桥裂解, 三哇嚓陡及其取代基逐步降解, 磺酞基光氧化。此光解产物可长期残留。在稻田土壤中, 厌气微生物降解是药剂消失的重要过程, 其消失速度和光解一样迅速。
  • 生产方法 

    生产方法： 以2-甲氧基乙酸甲酯为起始原料，与甲酸甲酯、甲醇钠反应，得到3-羟基-2-甲氧基丙烯酸甲酯的钠盐，再与甲基异硫脲反应得2,5-二甲氧基-4-羟基嘧啶，接着用三氯氧磷氯化得4-氯-2,5-二甲氧基嘧啶，随后与水合肼反应得2,5-二甲氧基-4-肼基嘧啶，用溴化氰环合得到3-氨基-5,8-二甲氧基【1,2,4】三唑并【4,3-c】嘧啶，再与甲醇钠反应得到中间体2-氨基-5，8-二甲氧基[1，2，4]-三唑并[1，5-c]-嘧啶，与2-氟-6-三氟甲基苯磺酰氯反应，得到中间体2-氟-6-三氟甲基-N-（5,8-二甲氧基-【1,2,4】三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基）苯磺酰胺，再与2,2-二氟乙醇缩合即得到五氟磺草胺。

    中间体2-氟-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成是以2-氟-6-三氟甲基苯胺为起始原料，将其与亚硝酸钠、氯化亚铜及二氧化硫反应得到。

五氟磺草胺上下游产品信息
上游原料
下游产品
五氟磺草胺生产厂家
  • 公司名称：北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话：010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件：jkinfo@jkchemical.com
  • 国家：中国
  • 产品数：96815
  • 优势度：76
  • 公司名称：北京华威锐科化工有限公司
  • 联系电话：0757-86329057 18501085097
  • 电子邮件：sales3.gd@hwrkchemical.com
  • 国家：中国
  • 产品数：7583
  • 优势度：55
  • 公司名称：山东西亚化学有限公司
  • 联系电话：13355009207 13355009207
  • 电子邮件：3007715519@qq.com
  • 国家：中国
  • 产品数：18739
  • 优势度：57
  • 公司名称：南京凯天化工有限公司
  • 联系电话：+86 (25) 5860-8846
  • 电子邮件：kt_chem@126.com
  • 国家：中国
  • 产品数：218
  • 优势度：62
  • 公司名称：深圳振强生物技术有限公司
  • 联系电话：0755-66853366 13670046396
  • 电子邮件：sales@chem-strong.com
  • 国家：中国
  • 产品数：17982
  • 优势度：56
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