2-氯-5-羟基嘧啶
- CAS号:4983-28-2
- 英文名:2-Chloro-5-hydroxypyrimidine
- 中文名:2-氯-5-羟基嘧啶
- CBNumber:CB0947875
- 分子式:C4H3ClN2O
- 分子量:130.53
- MOL File:4983-28-2.mol
- 熔点 :195-196 °C
- 沸点 :328.1±15.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.513±0.06 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
- 酸度系数(pKa) :6.17±0.23(Predicted)
- 外观 :Off-white to light brown Solid
- InChI :InChI=1S/C4H3ClN2O/c5-4-6-1-3(8)2-7-4/h1-2,8H
- InChIKey :BOGPIHXNWPTGNH-UHFFFAOYSA-N
- SMILES :C1(Cl)=NC=C(O)C=N1
- CAS 数据库 :4983-28-2(CAS DataBase Reference)
- 海关编码 :29335990
2-氯-5-羟基嘧啶性质、用途与生产工艺
- 简介 嘧啶类化合物是一类重要的含氮杂环化合物，由于其结构特殊，使得嘧啶类化合物具有很高的生物活性，该类化合物具有抗真菌、促进植物生长调节的作用。近年来，作为农药的嘧啶类化合物层出不穷，包括杀虫剂、除草剂和杀菌剂。2-氯-5-羟基嘧啶是合成2-(取代苯氧基)-5-羟基嘧啶类化合物的重要原料，广泛应用于抗真菌等有机化学和药物化学领域。
-
用途
2-氯-5-羟基嘧啶主要作为医药生物化工中间体。
- 用途 2-氯-5-羟基嘧啶是合成具有抗焦虑活性的丁螺酮衍生物的中间体。
- 应用 2-氯-5-羟基嘧啶是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发中有机合成过程和化工医药合成过程中。
-
生产方法
22536-65-8
4983-28-2
以2-氯-5-甲氧基嘧啶为原料合成2-氯-5-羟基嘧啶的一般步骤如下： 1. 在-78℃条件下，将2-氯-5-甲氧基嘧啶（10g，0.069mol）溶于二氯甲烷（84mL）中，缓慢滴加三溴化硼的二氯甲烷溶液（104mL，1M）。 2. 滴加完毕后，将反应混合物升温至室温，持续搅拌20小时。 3. 反应完成后，将混合物冷却至-78℃，缓慢滴加甲醇（150mL）以淬灭反应。 4. 减压浓缩反应混合物，随后用氢氧化钠水溶液调节pH至5。 5. 用乙酸乙酯萃取反应混合物，依次用水和盐水洗涤有机相。 6. 有机相经无水硫酸镁干燥后，减压除去溶剂，得到目标产物2-氯-5-羟基嘧啶（5.7g，收率61%）。 产物表征： - 质谱（ES-）：m/z 129 - 核磁共振氢谱（d6-DMSO）：δ 8.27（2H，s），10.85（1H，br s）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/80503, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 225
[2] Patent: WO2011/144578, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[3] Patent: WO2011/144577, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25
[4] Patent: WO2016/164703, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[5] Patent: US5589478, 1996, A
- 更新日期：2024/08/19
- 产品编号：XW49832822
- 产品名称：2-氯-5-羟基嘧啶 2-chloro-5-hydroxypyrimidine;2-chloropyrimidin-5-ol;2-chloropyrimidin-5-ol;2-chloro-5-hydroxy-1,3-diazine
- CAS编号：4983-28-2
- 包装：5G
- 价格：174元
- 更新日期：2024/08/19
- 产品编号：XW49832821
- 产品名称：2-氯-5-羟基嘧啶 2-chloro-5-hydroxypyrimidine;2-chloropyrimidin-5-ol;2-chloropyrimidin-5-ol;2-chloro-5-hydroxy-1,3-diazine
- CAS编号：4983-28-2
- 包装：1G
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