表儿茶素没食子酸酯

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表儿茶素没食子酸酯

CAS号:1257-08-5
英文名:(-)-Epicatechin gallate
中文名:表儿茶素没食子酸酯
CBNumber:CB0738543
分子式:C22H18O10
分子量:442.37
MOL File:1257-08-5.mol

表儿茶素没食子酸酯化学性质

熔点 :257-258°C
比旋光度 :-182～-194°(D/20℃)(c=0.2,CH3OH)
沸点 :861.7±65.0 °C(Predicted)
密度 :1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Acetone (Sparingly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :7.75±0.25(Predicted)
颜色 :White to Off-White
水溶解性 :Soluble in water, acetone, DMSO, methanol.
稳定性 :Light Sensitive
InChIKey :LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N
LogP :2.670 (est)
CAS 数据库 :1257-08-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

安全说明 :24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :DH9030000
F :10-23
海关编码 :29329990

表儿茶素没食子酸酯性质、用途与生产工艺

茶多酚活性成分表儿茶素没食子酸酯简称EGCG，是没食子儿茶酚与没食子酸形成的酯，属于茶多酚的一种，为类黄酮，右型酯型儿茶素。
表儿茶素没食子酸酯是从茶叶中分离得到的儿茶素类单体，是茶多酚生物活性的主要成份。

图1为表儿茶素没食子酸酯的立体分子结构图
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茶多酚茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是一类以儿茶素为主体的具生物氧化作用的多酚类化合物。中国茶中通常含有20%～30%的茶多酚。茶多酚可以分为5类，其中以黄烷醇类化合物(主要是儿茶素类)最为重要，此外还有花色苷类、黄烷酮类、黄酮醇类和酚酸类。儿茶素约占茶多酚总量的50%～70%，占茶叶干重的12%～24%，它是一类结构比较复杂的化合物，包括4种简单儿茶素(也称非酯型儿茶素)和2种复杂儿茶素(也称酯型儿茶素)。茶多酚在茶叶中的含量大致上是绿茶多于红茶，夏、秋茶多于春茶。茶多酚的主要药效作用有：
(1)降低血脂，抑制动脉粥样硬化。(2)增强毛细血管，降低血糖。(3)抗辐射。(4)防衰老。(5)抗癌抗突变。(6)杀菌作用。

图2为茶多酚含有的主要化学物质
生物活性口服时生物活性较差，服用800mg剂量的的疗效比实际情况低一个数量级。
毒性 EGCG可能有致癌可能，研究发现怀孕期间摄入多酚类化合物的会增加新生儿患白血病的风险，孕妇不易摄入生物黄酮类，孕期间食用茶或咖啡怀可能增加儿童罹患恶性中枢神经系统（CNS）肿瘤的危险，而具体机制未知。
生物合成表儿茶素没食子酸酯
图3为表儿茶素没食子酸酯在植物体内的合成途径。
上述合成途径中涉及的酶类主要有：苯丙氨酸脱氨酶(phenylalanine ammonialyase， PAL)、肉桂酸羧化酶(cinnamate 4hydroxylase，C4H)、4香豆酰CoA连接酶(4coumaroylCoA ligase， 4CL)、查耳酮异构酶(chalcone isomerase，CHI)、查耳酮合成酶(chalcone synthase，CHS)、黄烷酮3’羟化酶(flavonoid3’hydroxylase，F3’H)、黄烷酮3’，5’羟化酶 (flavonoid3’，5’hydroxylase，F3’5’H)、二氢黄酮3羟化酶((2S)flavanone 3hydroxylase，F3H)、二氢黄烷醇4还原酶(dihydroflavonol 4reductase，DFR)、无色花色素还原酶(leucoanthocyanidin reductase，LAR)、花青素还原酶(anthocyanidin reductase，ANR)、花青素合成酶(anthocyanidin synthase，ANS)、类黄酮糖基转移酶 UDPGflavonoid glucosyl transferase UFGT等。
抗菌作用表儿茶素没食子酸酯具有抗菌作用，对普通变形杆菌、金葡球菌、表皮葡萄球菌、变形链球菌、肉毒杆菌、乳酸杆菌、霍乱弧菌等许多致病菌，尤其是对肠道致病菌具有不同程度的抑制和杀伤作用。同时表儿茶素没食子酸酯还能有效地防止耐抗生素的葡萄球菌感染，对于溶血素ECG和EGCG也具有抑制活性。除此以外，对能引起人体皮肤病的病原真菌，如头部白癣、斑状水泡白癣、汗状泡白癣和顽癣等寄生性真菌也具有很强的抑制作用。
抗氧化作用表儿茶素没食子酸酯为多酚羟基化学物质，极易被氧化成为酯类而提供质子H，故其有显着的抗氧化特点。茶多酚的抗氧能力是维生素E的18倍，是维生素C的3～10倍，具有阻断N－亚硝基化合物的合成、抑制脂氧合酶的活性和脂质过氧化作用，使其在防癌、抗癌、抗突变、抗衰老、防治心血管疾病，治疗肝炎等许多方面表现出优越的防病、治疗功效。
其他药理作用 1.降血糖作用，多个试验数据证实茶多酚是蔗糖酶的抑制剂，因此它可以抑制蔗糖向葡萄糖的转化，而使得血糖下降。
2.抗病毒作用，具有抑制甲、乙型流感病毒的作用，对人体呼吸系统合孢体病毒（RSV）有抑制作用。除此之外，茶多酚对于胃肠炎病毒、甲型肝炎病毒、植物病毒也有较强的对抗抑制作用。近年来，证实茶多酚确是一种新型HIV－IRT的强抑制剂。
3.抗癌、抗突变作用，表儿茶素没食子酸酯不仅可抑制多种化学致癌物诱致的突变，还能够抑制一些混合致癌物（烟草雾浓缩药、煤焦油、熏鱼提取物，X射线）的致突变作用。
4.用于心血管疾病，研究证明茶多酚类物质具有抗凝，促纤溶，抗血小板凝集，降血压，降血脂，防治动脉粥样硬化，保护心肌等功效。
5.抗过敏及消炎作用，茶多酚对透明酸酶具有显着的抑制作用，其中茶黄素灭没食子酸的抑制活性达99.1％，可有效抑制快速过敏反应。
6.胃肠保护功能，能够抑制胃粘膜上的H－K－ATP酶，从而从根本上抑制了胃酸的分泌，减轻了胃酸对胃粘膜的刺激和损伤，同时还能够治疗溃疡，对于胃肠痉挛也具有一定的缓解作用。
储存密封，置于阴凉干燥的环境内，避免潮湿，强光，高温。
化学性质来源于本品为绿茶分离。
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:表没食子儿茶素没食子酸酯是茶多酚中最有效的活性成分，具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗动脉硬化、抗血栓形成、抗血管增生及抗炎作用。EGCG具有很好的抗肿瘤作用:特别是胃癌、白血病、肝癌、肺癌有一定的预防和治疗作用。尤其对于心血管疾病来说，能起到保护内皮作用，具有促进血管舒张、预防传染病、防止氧化破坏、防止炎症、防止血小板凝结等非常明确的基本功效。
用途作为一些耐甲氧西林细菌的辅助治疗的一种抗氧化剂。(-)Epicatechin gallate is a polyphenol apoptosis inducer in tumor cells commonly found in green tea. Studies suggest that (-)Epicatechin gallate causes anti-proliferative and anti-inflammatory effects on pancreatic ductal adenocarcinoma cells. Alternate studies show that (-)Epicatechin gallate can suppress H2O2-induced genotoxicity in vitro in C6 astroglial cells. In contrast at high concentrations polyphenols are shown to reverse the genoprotective effects that they produce at low concentrations. Furthermore, (-)Epicatechin gallate can inhibit the development of mouse blastocysts via apoptosis. Studies indicate that (-)Epicatechin gallate binds to the cell membrane in methicillin-resistant Staphylococcus aureus which decreases the fluidity of the bilayer and induces changes in gene expression. Also upon binding to penicillin-binding protein (PBP) 2a on the cell membrane of Staphylococcus aureus the membrane is sensitized to Oxacillin and other &beta-lactam agents.