5-甲基-2,1,3-苯并噻二唑

496-72-0

1457-93-8

（1）向250 mL三颈烧瓶中加入4-甲基苯-1,2-二胺（3.75 g，30 mmol）和二氯甲烷（60 mL），随后加入三甲胺（13.14 g，130 mmol）。搅拌混合物直至4-甲基苯-1,2-二胺完全溶解。在搅拌下，缓慢逐滴加入二氯化亚硫（11.47 g，100 mmol），然后将反应混合物加热回流5小时。反应完成后，用1 mol/L氢氧化钠溶液淬灭反应，随后用二氯甲烷（30 mL×3）萃取。合并有机相，通过旋转蒸发仪浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用石油醚作为洗脱剂，得到棕色针状晶体5-甲基-2,1,3-苯并噻二唑（3.69 g，收率82%）。产物表征数据如下：熔点33-34℃；1H NMR (CDCl3, 400 MHz, TMS): δ 7.88 (d, 1H, J = 9 Hz), 7.76 (s, 1H), 7.43 (d, 1H, J = 9 Hz), 2.55 (s, 3H); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz, TMS): δ 155.31, 153.54, 139.94, 132.41, 120.66, 119.76, 21.91; EIMS [M+]: 计算值150.0252，实测值150.0251。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 9, p. 1244 - 1248

[2] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 19, p. 2824 - 2830

[3] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2016, vol. 54, # 5, p. 668 - 677

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 4, p. 657 - 667

[5] Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2897