1457-93-8
基本信息
5-甲基苯并-2,1,3-噻唑
5-甲基-2,1,3-苯并噻二唑
5-甲基-2,1,3-苯并硫代噻二唑
5-甲基-2,1,3-苯并噻二唑 10G
5-Methylpiazthiole
5-METHYL-2,1,3-BENZOTHIADIAZOLE
5-METHYLBENZO-2,1,3-THIADIAZOLE
5-methyl-benzo[1,2,5]thiadiazole
5-Methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole
物理化学性质
| 熔点 | 31-32° |
| 沸点 | 62 °C |
| 密度 | 1.297±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 闪点 | 92.6±9.1℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 0.59±0.47(Predicted) |
| 外观 | Light yellow to yellow Solid-Liquid Mixture |
| CAS 数据库 | 1457-93-8 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS05,GHS07 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H314-H318 |
| 防范说明 | P260-P264-P270-P280-P301+P312-P301+P330+P331-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P310-P321-P330-P363-P405-P501 |
| Hazard Note | Harmful |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2934999090 |
制备方法
496-72-0
1457-93-8
（1）向250 mL三颈烧瓶中加入4-甲基苯-1,2-二胺（3.75 g，30 mmol）和二氯甲烷（60 mL），随后加入三甲胺（13.14 g，130 mmol）。搅拌混合物直至4-甲基苯-1,2-二胺完全溶解。在搅拌下，缓慢逐滴加入二氯化亚硫（11.47 g，100 mmol），然后将反应混合物加热回流5小时。反应完成后，用1 mol/L氢氧化钠溶液淬灭反应，随后用二氯甲烷（30 mL×3）萃取。合并有机相，通过旋转蒸发仪浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用石油醚作为洗脱剂，得到棕色针状晶体5-甲基-2,1,3-苯并噻二唑（3.69 g，收率82%）。产物表征数据如下：熔点33-34℃；1H NMR (CDCl3, 400 MHz, TMS): δ 7.88 (d, 1H, J = 9 Hz), 7.76 (s, 1H), 7.43 (d, 1H, J = 9 Hz), 2.55 (s, 3H); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz, TMS): δ 155.31, 153.54, 139.94, 132.41, 120.66, 119.76, 21.91; EIMS [M+]: 计算值150.0252，实测值150.0251。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 9, p. 1244 - 1248
[2] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 19, p. 2824 - 2830
[3] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2016, vol. 54, # 5, p. 668 - 677
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 4, p. 657 - 667
[5] Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2897