双草醚

作用机理合成方法毒性双草醚试剂级价格

双草醚

CAS号:125401-92-5
英文名:Bispyribac-sodium
中文名:双草醚
CBNumber:CB0329622
分子式:C19H17N4NaO8
分子量:452.35
MOL File:125401-92-5.mol

双草醚化学性质

熔点 :223-224°C
储存条件 :0-6°C
溶解度 :DMSO (Slightly, Heated, Sonicated), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
形态 :Solid
颜色 :White to Off White
水溶解性 :73.3 g/l at 20 ºC
InChIKey :FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M
CAS 数据库 :125401-92-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Bispyribac-sodium (125401-92-5)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36
安全说明 :26
WGK Germany :3
RTECS号 :DG4436200
毒性 :LD50 in male, female rats (mg/kg): 4111, 2635 orally; in rats (mg/kg): >2000 dermally; LC50 in bluegill sunfish, rainbow trout (ppm): >100, >100 (Yokoyama)

双草醚性质、用途与生产工艺

作用机理
乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，通过阻止支链氨基酸的生物合成起作用。通过茎、叶和根吸收,并在植株体内传导，杂草即停止生长，而后枯死。
合成方法
以2,6-二羟基苯甲酸为起始原料，首先酯化，再与4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基密啶进行醚化，最后碱解(或还原后与氢氧化钠等反应)即得双草醚。反应式如下:
毒性雄大鼠急性经口LD₅₀4111mg/kg，雌性>2635mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>200mg/kg。对兔皮肤无刺激作用，对兔眼睛有轻微刺激作用，无致畸、致突变作用。鹌鹑经口LD₅₀2250mg/kg，大翻车鱼LC₅₀>100mg/L （96h)，水蚤LC₅₀>100mg/L（48h)。
化学性质纯品为白色粉状固体，m.p.223～224℃，蒸气压<5.05×10^-9Pa(25℃)，25℃时溶解度为：甲醇26.3g/L，丙酮0.043g/L，水73.3g/L，在水中半衰期为1年（pH值7～9），55℃热贮14d不分解，pK _a3.05。
用途嘧啶水杨酸类除草剂，乙酰乳酸酶抑制剂，通过阴止支链氨基酸的生物合成而起作用，适用作物水稻。主要用于直播水稻的苗后除草，对1～7叶期稗草均有效，3～6叶期防效尤佳。对车前臂形草、芒稷、阿拉伯高梁、紫水苋、鸭跖草、瓜皮草、异型莎草、碎米莎草、大马唐、萤蔺、假马齿苋、粟米草也有良好防效。本品对大多数土壤和气候环境下效果稳定，可与其他农药混用。
用途双草醚是一种超高效、广谱、低毒的除草剂，主要用于防治水稻田稗草等禾本科杂草和阔叶杂草，可秧田、直播田、小苗移载田和抛秧田使用。
生产方法以丙二酸二乙酯和硫脲为起始原料，在甲醇钠的存在下缩合生成4，6-二羟基-2-嘧啶硫酚钠，再经甲基化、氯化、甲氧基化和氧化等一系列反应制得4，6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶，最后将4，6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶与2，6-二羟基苯甲酸在碱性条件下反应而得双草醚。六步反应总收率为41%，含量95%。

双草醚也可采用2，6-二羟基苯甲酸与2-甲磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶反应制得。

但该法要求在无水条件下进行反应，应用易燃且难以贮存的危险品氢化钠和较贵的溶剂四氢呋喃，反应收率仅有28%。