马来酸罗格列酮

生物活性靶点体外研究体内研究马来酸罗格列酮试剂级价格

马来酸罗格列酮

CAS号:155141-29-0
英文名:Rosiglitazone maleate
中文名:马来酸罗格列酮
CBNumber:CB0133276
分子式:C22H23N3O7S
分子量:473.5
MOL File:155141-29-0.mol

马来酸罗格列酮化学性质

熔点 :235-240°C
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Soluble in DMSO (up to 50 mg/ml).
酸度系数(pKa) :6.1; 6.8(at 25℃)
形态 :White powder
颜色 :White
BCS Class :1
稳定性 :Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 3 months
InChIKey :HCDYSWMAMRPMST-NTCAYCPXSA-N
SMILES :C(/C(=O)O)=C/C(=O)O.C(C1C=CC(OCCN(C2N=CC=CC=2)C)=CC=1)C1C(NC(=O)S1)=O
CAS 数据库 :155141-29-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :20/21/22-36/38
安全说明 :24/25-37/39-26
WGK Germany :3

马来酸罗格列酮化学药品说明书

马来酸罗格列酮片

马来酸罗格列酮性质、用途与生产工艺

生物活性 Rosiglitazone maleate (BRL 49653) 是一种噻唑烷二酮类抗高血糖药，是PPARγ的高亲和、选择性的激动剂，IC50为42 nM。Rosiglitazone maleate 也能调节 TRP channels并诱导自噬。Rosiglitazone 可预防铁死亡。
靶点
Target Value
Ferroptosis
()
PPARγ
() 42 nM
体外研究

Rosiglitazone是一种噻唑烷二酮类胰岛素增敏剂，用作口服降血糖药物。在胰岛素抗性啮齿动物模型中，Rosiglitazone的胰岛素增敏活性比troglitazone，englitazone，或piogliazone高60到200倍。Rosiglitazone通过提高脂肪组织，肝脏和骨骼肌中胰岛素敏感性而降低高血糖。因此，胰岛素敏化作用可能部分是由于Rosiglitazone影响了参与胰岛素信号级联的分子表达。在脂肪组织中，Rosiglitazone介导的PPARγ刺激促进脂肪细胞分化。Rosiglitazone可能也促进自由脂肪酸被脂肪组织摄取，因此降低了系统的游离脂肪酸水平。肝脏和外周组织中胰岛素敏感性可能被Rosiglitazone介导的脂肪酸或脂肪细胞衍生因子，如脂联素和TNFα的水平改变而间接调节。Rosiglitazone可能也参与调节某些组织中脂联素受体的表达，这可能与胰岛素致敏作用的某些方面相关。
体内研究

Rosiglitazone (5 mg/kg, p.o.) decreases the serum glucose in diabetic rats. Rosiglitazone also decreases IL-6, TNF-α, and VCAM-1 levels in diabetic group. Rosiglitazone in combination with losartan increases glucose compared to diabetic and Los-treated groups. Rosiglitazone significantly ameliorates endothelial dysfunction indicated by a significantly lower contractile response to PE and Ang II and enhancement of ACh-provoked relaxation in aortas isolated from diabetic rats.
用途用于治疗糖尿病
生产方法

110-16-7

122320-73-4

155141-29-0

实施例3：马来酸罗格列酮的制备将93.3 g（261.0 mmol）实施例2中制备的罗格列酮碱和36.4 g（313.2 mmol）马来酸悬浮于510 mL异丙醇中。将悬浮液加热至回流温度并保持1小时，直至初始悬浮液转变为澄清的无色溶液。随后，将溶液冷却至10℃，使用Büchner漏斗进行过滤。滤饼用200 mL异丙醇洗涤，得到105.0 g粗制罗格列酮马来酸盐（收率85%，HPLC纯度99.57%）。将41.1 g（86.9 mmol）上述粗制固体与1.7 g（14.5 mmol）马来酸悬浮于200 mL乙醇中（马来酸与乙醇的比例约为13.5:1，即每2.3 L乙醇中加入0.17当量马来酸）。将悬浮液加热至回流温度并维持20分钟。之后，将溶液冷却至65℃，加入所需罗格列酮马来酸盐多晶型物的晶种颗粒。将所得悬浮液进一步冷却至0℃，使用Büchner漏斗过滤。滤饼用50 mL乙醇洗涤，最终得到39.5 g马来酸罗格列酮（收率96%，HPLC纯度99.89%），熔点为120.6-121.7℃。
参考文献：
[1] Patent: US2009/234128, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6
[2] Patent: WO2005/21541, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: EP1468997, 2004, A2. Location in patent: Page 7
[4] Patent: WO2006/125402, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[5] Patent: EP1468997, 2004, A2. Location in patent: Page 7