5-碘-2'-脱氧尿苷

简述制备合成应用 DNA测序有关研究 5-碘-2'-脱氧尿苷试剂级价格

5-碘-2'-脱氧尿苷

CAS号:54-42-2
英文名:Idoxuridine
中文名:5-碘-2'-脱氧尿苷
CBNumber:CB00138571
分子式:C9H11IN2O5
分子量:354.1
MOL File:54-42-2.mol

5-碘-2'-脱氧尿苷化学性质

熔点 :194 °C (lit.)
比旋光度 :280 º (c=1,1M NaOH)
密度 :1.7911 (estimate)
折射率 :30 ° (C=1, 1mol/L NaOH)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :DMSO (Slightly, Sonicated), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated)
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :8.25(at 25℃)
颜色 :White to slightly beige
水溶解性 :1.6 g/L (20 ºC)
敏感性 :Air & Light Sensitive
Merck :14,4891
BRN :30397
InChIKey :XQFRJNBWHJMXHO-FSDSQADBSA-N
CAS 数据库 :54-42-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Uridine, 2'-deoxy-5-iodo-(54-42-2)
EPA化学物质信息 :Uridine, 2'-deoxy-5-iodo- (54-42-2)

安全信息

危险品标志 :T,Xn
危险类别码 :45-46-61-40-68-62-36/37/38-63
安全说明 :53-45-36-22-36/37-26
WGK Germany :3
RTECS号 :YU7700000
F :8-23
TSCA :Yes
海关编码 :29389090
毒害物质数据 :54-42-2(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 i.p. in mice: 2.5 g/kg (Prusoff, 1979)

5-碘-2'-脱氧尿苷 MSDS

2'-Deoxy-5-iodouridine

碘苷化学药品说明书

碘苷|药典2005版
碘苷滴眼液|药典2005版

5-碘-2'-脱氧尿苷性质、用途与生产工艺

简述
迄今开发的抗疱疹病毒药中大多数是核苷类似物，在美国批准应用的第一个抗疱疹病毒药是5-碘-2'-脱氧尿苷(IDU)，俗称碘苷(疱疹净)。它能抑制单纯疱疹病毒，局部应用能促进疱疹性角膜炎的愈合。但由于碘苷在杀伤病毒，阻断复制时，也能抑制宿主正常细胞的DNA合成，导致正常细胞出现缺陷和突变，这些副作疱疹净乱用可能导致生殖器部位水疱形成、免疫系统抑制、皮肤黏膜损伤、神经痛、药物耐药性增加等后果，因此它的使用需要在医生指导下进行。
制备
5-碘-2'-脱氧尿苷是一种较老的NA类药物，能够阻止病毒DNA合成，抑制病毒基因组复制。它的制备有多种生产方法，从丙炔醇开始，经氧化、酯化，再与2-氨基噁唑啉核苷环合可得2,2-氧桥嘧啶核苷，然后经酰化、溴化、催化氢化，水解得到5-碘-2'-脱氧尿苷。
合成应用
以5-碘-2′-脱氧尿苷为主要原料在一定条件下，经用乙酸酐处理，得到3′,5′-O-二氧乙酰基-5-碘-2′-脱氧尿苷，再与五硫化二磷作用下反应，然后加充入氨气到饱和的甲醇溶液中于室温搅拌脱保护，可得5-碘-4-硫-2′-脱氧尿苷。由该法制备得到的化合物及其衍生物紫外光谱在345nm处有最大吸收，对UVA光敏感性较强，可选择性地作用于癌细胞，具有潜在的药用价值。
DNA测序
分别以5-碘-2'-脱氧尿苷，5-碘-2'-脱氧胞苷，7-去氮-7-碘-2'-脱氧腺苷以及7-去氮-7-碘-2'-脱氧鸟苷为原料，以二硫键为连接单元，通过多步反应合成四色荧光标记四个不同碱基的脱氧核糖核苷酸，并研究了该类荧光标记核苷酸作为可逆终端在DNA合成测序中的应用。对合成的四个荧光标记核苷酸进行DNA高通量测序，结果表明该类荧光标记核苷酸作为DNA合成测序的可逆终端能够满足高通量测序的生化反应要求，具备较好的实用前景。
有关研究
为研究病死幼犬子宫中分离、鉴定病毒并分析其特性，将样品处理物接种MDCK细胞，病变细胞培养物进行电镜负染观察，对分离的病毒进行细胞敏感谱和红细胞血凝谱测试，并以特异引物PCR扩增鉴定进行动物回归试验，检测分离病毒的理化学特性。结果，子宫上皮组织匀浆物能使MDCK细胞发生腺病毒典型病变，电镜观察可见二十面体立体对称病毒粒子。病毒增殖能被5-碘-2'-脱氧尿苷所抑制，对乙醚、胰酶不敏感，对酸(pH 3.0)和热(50℃)有一定抵抗力，能凝集人和大鼠红细胞但不凝集豚鼠红细胞，用犬腺病毒(CAV)特异性引物可扩增出与CAV-2阳性对照相同大小的核酸片段。分离病毒经口鼻接种SN效价为0的2月龄以下幼犬，可使其全部发病，毒性较强。