二溴氰基乙酰胺

简介化学结构理化性质制备方法用途二溴氰基乙酰胺试剂级价格

二溴氰基乙酰胺

CAS号:10222-01-2
英文名:2,2-Dibromo-2-cyanoacetamide
中文名:二溴氰基乙酰胺
CBNumber:CB00138492
分子式:C3H2Br2N2O
分子量:241.87
MOL File:10222-01-2.mol

二溴氰基乙酰胺化学性质

熔点 :122-125 °C(lit.)
沸点 :123-126 °C
密度 :2.3846 (rough estimate)
折射率 :1.6220 (estimate)
储存条件 :Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 :DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly)
水溶解性 :Slightly soluble in water
形态 :powder to crystal
酸度系数(pKa) :11.72±0.50(Predicted)
颜色 :White to Light yellow to Light orange
气味 (Odor) :antiseptic odor
稳定性 :Stable, but may be moisture sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey :UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N
LogP :0.820
CAS 数据库 :10222-01-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide (10222-01-2)

安全信息

危险品标志 :C,Xn
危险类别码 :34-43-20/21/22
安全说明 :26-36/37/39-45-36/37
危险品运输编号 :UN 1759 8/PG 3
WGK Germany :3
RTECS号 :AB5956000
危险等级 :6.1(b)
包装类别 :III
海关编码 :29209090
毒害物质数据 :10222-01-2(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 oral in mammal (species unspecified): 118mg/kg

二溴氰基乙酰胺 MSDS

DBNPA

二溴氰基乙酰胺性质、用途与生产工艺

简介
二溴氰基乙酰胺是一种白色结晶粉末，常温下带有一种发霉的辛辣气味。其分子式为C₃H₂Br₂N₂O，分子量为241.87。在化学上，它属于酰胺类化合物，具有中等毒性，吸入、皮肤接触及吞食均会对人体造成危害。它在水中的溶解度较低，但能溶于丙酮、聚乙二醇、苯、乙醇等多种有机溶剂。此外，它在酸性条件下较为稳定，而在碱性条件下则易分解。
二溴氰基乙酰胺的性状
化学结构二溴氰基乙酰胺化学结构可以描述为：一个中心碳原子与两个溴原子直接相连，形成两个溴代基团；同时，这个中心碳原子还通过一个双键与氰基（CN）相连，氰基是一个强电负性的基团，由一个碳原子和一个氮原子通过三键结合而成；最后，该中心碳原子还通过单键连接到一个酰胺基团上，酰胺基团由另一个碳原子、一个氧原子和一个氮原子组成，其中氮原子与中心碳原子相连，而氧原子则与氮原子通过双键相连，并且氮原子上还连接有一个氢原子，形成酰胺键（-CONH-）。
理化性质
二溴氰基乙酰胺常温下为白色结晶粉末，熔点为122-125°C，沸点约为221.5°C（760 mmHg）。其密度约为2.451 g/cm³，折射率为1.624。它能溶于丙酮、聚乙二醇、苯、乙醇等有机溶剂，但微溶于水。在酸性条件下，其水溶液较为稳定，而在碱性条件下则易分解。二溴氰基乙酰胺的稳定性受pH值影响显著。当pH值由6.7增加到9.7时，其半衰期由37小时降至0.11小时，表明其在碱性环境中极易分解。此外，它在还原剂如硫化氢作用下，易脱溴生成无毒的氰乙酸胺。
制备方法
首先，以氯乙酸、氰乙酸或氰乙酸甲酯等为起始原料，经过一系列化学反应制得氰乙酰胺。氰乙酰胺是合成DBNPA的关键中间体。将氰乙酰胺与溶剂（如水或滤液）加入反应瓶中，在适当的反应温度（如15℃～45℃）下搅拌。随后，在搅拌过程中滴加液溴作为溴化剂。当液溴的滴加量达到其加入总量的1/3～4/5时，开始滴加浓度为30%的双氧水作为氧化剂。双氧水的加入旨在将反应过程中产生的副产物HBr氧化为Br2，使反应能够循环进行，从而提高产率。液溴和双氧水均滴加完毕后，继续反应0.5h～6h，使反应充分进行。随后，通过过滤等分离手段得到DBNPA粗品。最后，经过进一步的纯化处理（如重结晶、干燥等），即可得到高纯度的二溴氰基乙酰胺产品。
用途
二溴氰基乙酰胺是一种广谱高效的工业杀菌剂，广泛用于防止细菌和藻类在造纸、工业循环冷却水、金属加工用润滑油、纸浆、木材、涂料和胶合板中的生长繁殖。其杀菌机制在于能够迅速穿透微生物的细胞膜，并作用于特定的蛋白集团，使细胞的正常氧化还原中止，从而引起细胞死亡。此外，二溴氰基乙酰胺还具有良好的剥离性能，能够剥离掉系统中的粘泥团块，恢复设备的正常运行。