二溴氰基乙酰胺
二溴氰基乙酰胺 性质
熔点 | 122-125 °C(lit.) |
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沸点 | 123-126 °C |
密度 | 2.3846 (rough estimate) |
折射率 | 1.6220 (estimate) |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 | DMSO(少量)、甲醇(少量) |
水溶解性 | Slightly soluble in water |
形态 | 粉末晶体 |
酸度系数(pKa) | 11.72±0.50(Predicted) |
颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
气味 (Odor) | 防腐剂气味 |
稳定性 | 稳定,但可能对水分敏感。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.820 |
CAS 数据库 | 10222-01-2(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide (10222-01-2) |
二溴氰基乙酰胺 用途与合成方法
二溴氰基乙酰胺是一种白色结晶粉末,常温下带有一种发霉的辛辣气味。其分子式为C₃H₂Br₂N₂O,分子量为241.87。在化学上,它属于酰胺类化合物,具有中等毒性,吸入、皮肤接触及吞食均会对人体造成危害。它在水中的溶解度较低,但能溶于丙酮、聚乙二醇、苯、乙醇等多种有机溶剂。此外,它在酸性条件下较为稳定,而在碱性条件下则易分解。
二溴氰基乙酰胺的性状
二溴氰基乙酰胺化学结构可以描述为:一个中心碳原子与两个溴原子直接相连,形成两个溴代基团;同时,这个中心碳原子还通过一个双键与氰基(CN)相连,氰基是一个强电负性的基团,由一个碳原子和一个氮原子通过三键结合而成;最后,该中心碳原子还通过单键连接到一个酰胺基团上,酰胺基团由另一个碳原子、一个氧原子和一个氮原子组成,其中氮原子与中心碳原子相连,而氧原子则与氮原子通过双键相连,并且氮原子上还连接有一个氢原子,形成酰胺键(-CONH-)。二溴氰基乙酰胺常温下为白色结晶粉末,熔点为122-125°C,沸点约为221.5°C(760 mmHg)。其密度约为2.451 g/cm³,折射率为1.624。它能溶于丙酮、聚乙二醇、苯、乙醇等有机溶剂,但微溶于水。在酸性条件下,其水溶液较为稳定,而在碱性条件下则易分解。二溴氰基乙酰胺的稳定性受pH值影响显著。当pH值由6.7增加到9.7时,其半衰期由37小时降至0.11小时,表明其在碱性环境中极易分解。此外,它在还原剂如硫化氢作用下,易脱溴生成无毒的氰乙酸胺。
首先,以氯乙酸、氰乙酸或氰乙酸甲酯等为起始原料,经过一系列化学反应制得氰乙酰胺。氰乙酰胺是合成DBNPA的关键中间体。将氰乙酰胺与溶剂(如水或滤液)加入反应瓶中,在适当的反应温度(如15℃~45℃)下搅拌。随后,在搅拌过程中滴加液溴作为溴化剂。当液溴的滴加量达到其加入总量的1/3~4/5时,开始滴加浓度为30%的双氧水作为氧化剂。双氧水的加入旨在将反应过程中产生的副产物HBr氧化为Br2,使反应能够循环进行,从而提高产率。液溴和双氧水均滴加完毕后,继续反应0.5h~6h,使反应充分进行。随后,通过过滤等分离手段得到DBNPA粗品。最后,经过进一步的纯化处理(如重结晶、干燥等),即可得到高纯度的二溴氰基乙酰胺产品。
二溴氰基乙酰胺是一种广谱高效的工业杀菌剂,广泛用于防止细菌和藻类在造纸、工业循环冷却水、金属加工用润滑油、纸浆、木材、涂料和胶合板中的生长繁殖。其杀菌机制在于能够迅速穿透微生物的细胞膜,并作用于特定的蛋白集团,使细胞的正常氧化还原中止,从而引起细胞死亡。此外,二溴氰基乙酰胺还具有良好的剥离性能,能够剥离掉系统中的粘泥团块,恢复设备的正常运行。
安全信息
危险品标志 | C,Xn |
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危险类别码 | 34-43-20/21/22 |
安全说明 | 26-36/37/39-45-36/37 |
危险品运输编号 | UN 1759 8/PG 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | AB5956000 |
危险等级 | 6.1(b) |
包装类别 | III |
海关编码 | 29209090 |
毒害物质数据 | 10222-01-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 oral in mammal (species unspecified): 118mg/kg |
二溴氰基乙酰胺 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024-11-08 | D2902 | 2,2-二溴-2-氰基乙酰胺 | 10222-01-2 | 25G | 140 |
2024-11-08 | D2902 | 2,2-二溴-2-氰基乙酰胺 | 10222-01-2 | 500G | 760 |