苯醛

苯醛（英语：Benzaldehyde）为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物，化学式为C6H5CHO。苯醛为最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。苯醛为苦扁桃油提取物中的主要成分，也可从杏，樱桃，月桂树叶，桃核中提取得到。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式（扁桃苷，Amygdalin）存在。

图1 苯醛性状图

醛基上的碳氧双键会与苯环上的大π键共轭，共有8个π电子。苯醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下，两分子苯醛通过授受氢原子生成安息香。苯醛还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物，例如硝化时主要产物为间硝基苯醛。空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。可与酰胺类物质反应，生产医药中间体。

苯醛可由多种途径制备。当今苯醛主要由甲苯通过不同的途径制备。当前主要的制备途径为甲苯的液态氯化或氧化。 已经被淘汰的制备方法包括苯甲醇的不完全氧化，苯甲酰氯的碱解，和苯与一氧化碳的加成。

苯醛可被氧化为具有白色有不愉快气味的苯甲酸固体，在容器内壁上结晶出来。苯甲醇可通过氢化苯醛制备，也可由苯醛在氢氧化钾的醇溶液中进行自身氧化还原而得到（产物为苯甲酸钾和苯甲醇）。苯醛与无水醋酸钠和乙酸酐反应生成肉桂酸。氰化钾的醇溶液可用来催化苯醛的缩合，生成安息香。

尽管被广泛用作商业食品调味品和工业溶剂，苯醛的主要用途仍是用于合成从医药品到塑料添加剂的各种其他化合物。苯醛也是生产香水、香料和合成某些苯胺染料的重要中间产物。扁桃酸的合成以苯醛为初始试剂。