ChemicalBook CAS数据库列表 睾丸素
睾丸素
- CAS号:58-22-0
- 英文名:Testosterone
- 中文名:睾丸素
- CBNumber:CB00138015
- 分子式:C19H28O2
- 分子量:288.43
- MOL File:58-22-0.mol
睾丸素化学性质
- 熔点 :152-156 °C
- 比旋光度 :101 º (c=1, dioxane 25 ºC)
- 沸点 :370.65°C (rough estimate)
- 密度 :1.0484 (rough estimate)
- 折射率 :1.4709 (estimate)
- 闪点 :5 °C
- 储存条件 :2-8°C
- 溶解度 :45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: soluble18.2 mg/ml
- 酸度系数(pKa) :15.06±0.60(Predicted)
- 形态 :powder
- 水溶解性 :22.79mg/L(20 ºC)
- Merck :13,9255
- BRN :1915399
- 稳定性 :Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
- InChIKey :MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
- CAS 数据库 :58-22-0(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息 :Testosterone(58-22-0)
- EPA化学物质信息 :Testosterone (58-22-0)
安全信息
- 危险品标志 :T,Xn,F
- 危险类别码 :60-61-11-19-20-40-63-45-36-20/21/22-38
- 安全说明 :53-45-24/25-36/37-26-16
- 危险品运输编号 :UN 2252 3/PG 2
- WGK Germany :3
- RTECS号 :XA3030000
- 海关编码 :29372900
- 毒害物质数据 :58-22-0(Hazardous Substances Data)
- 毒性 :LD50 oral in mammal (species unspecified): > 5gm/kg
睾丸素 MSDS
17b-Hydroxyandrost-4-ene-3-one
睾丸素性质、用途与生产工艺
- 定义 睾酮，又称睾固酮、睾丸素、睾丸酮或睾甾酮、睾脂酮等，是类固醇激素，由男性的睾丸或女性的卵巢分泌，肾上腺亦分泌少量睾酮。睾酮是主要的雌雄激素及蛋白同化甾类。不论是男性或女性，对健康都有重要影响，包括性欲、力量、免疫功能、对抗骨质疏松症等功效。据统计，成年男性分泌睾酮的分量是成年女性的分泌量的约20倍，体内含量是成年女性的7~8倍。
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药理作用
睾酮首先是在1935年从一头雄牛中抽取，经历多年，已经发展了多种不同的医药种类。现时在北美洲睾酮可以有注射式（如环戊丙酸睾酮及庚酸睾酮）、口服的、口颊的及皮肤渗透式的包、膏与凝胶。
睾酮最初的用途是治疗性腺功能低下症，即补充自体分泌不足或没有自然分泌睾酮的病症。在激素替代疗法（HRT）下适当地使用睾酮，可以维持血液中的睾酮量维持在正常水平。
与其他激素一样，睾酮及其他同化激素除了因缺乏而补充，亦有其他用法，但相对的附带着更大更多的副作用。如不育、性欲丧失（性冷感）或阳痿、骨质疏松症等。1940年代后期，睾酮更被以抗衰老药物为商业噱头，情况与近代的生长激素一样。
利用睾酮的男性化作用，跨性别男性（即由女性经由变性成为男性）会以睾酮作为替代，以维持至一般正常男性的睾酮水平。同样地，跨性别女性会使用药物抑制睾酮的生成，以让雌激素发挥效用。
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生物合成
孕烯醇酮是所有同化激素的前体，亦是胆固醇的衍生物，可以合成睾酮。合成睾酮可以从两个方式进行，即δ-5方式及δ-4方式。δ-5方式是将孕烯醇酮转化脱氢表雄甾酮为雄烯二酮。
δ-4方式是将妊娠素的C-17部分羟基化得出醋酸羟孕酮，再转化为雄烯二酮。雄烯二酮就是睾酮的直接前体。将在C-17部分的酮降为醇就可以得出睾酮。睾酮就是雌二醇的前体。
在过程中加入锌睾酮的合成分量。锌是类固醇受体的运作有着重要影响，且是能使睾酮合成的酶的协助因素。
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雄性激素
睾酮是睾丸间隙细胞分泌的一种雄性激素，也是活性最强的雄激素，能促进人和动物雄性器官和副性征的正常发育、精子成熟以及促进机体的蛋白质合成代谢，使肌肉发达。
睾酮也是哺乳动物最主要的天然雄激素，为含有19个碳原子的类固醇激素。它是睾丸分泌的主要雄激素，肾上腺皮质分泌的睾酮甚少。睾酮对男性附属性器官及第二性征发育十分重要。在血液中，睾酮可以与血浆清蛋白非特异性结合，也可与血浆睾酮一雌二醇结合球蛋白结合。在外周组织中，睾酮可以被转化为雌二醇与雌酮。肝脏是睾酮降解代谢的主要器官，在肝脏睾酮的A环被还原，并在17-β-羟类固醇脱氢酶作用下转变为17-酮类固醇，包括雄酮、异雄酮及原胆烷醇酮，它们与葡萄糖醛酸或硫酸酯结合由尿中排出。尿中主要代谢物大部分与葡萄糖醛酸结合形式排泄，属于17-酮类固醇成员。
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睾酮测定
成年男性血浆中的睾酮，约95%由睾丸分泌，小部分来自肾上腺皮质及腺外转化; 在女性主要来自肾上腺皮质，卵巢也能少量分泌。测定睾酮含量，是直接反映雄性性腺功能的一个有效指标。由于血液中睾酮的含量较低，用一般化学方法很难测定出来。60年代初，曾用气相层析法和双标记核素衍生物法。70年代，采用竞争性蛋白结合法及放射免疫分析法。蛋白竞争结合法是利用人血浆中的性激素结合球蛋白 (SHBG)作为特异试剂，一般采用妊娠末期的孕妇血浆或服避孕药妇女的血浆，因这些血浆中的性激素结合球蛋白的含量较高。放射免疫分析法，是用抗睾酮血清作为特异试剂，取代竞争性蛋白结合法中的性激素结合球蛋白，因而具有更好的特异性和更高的灵敏度。两法的基本原理相同。
主要操作步骤有：
1，样品纯化：一般先用有机溶媒抽提血浆样品中的睾酮，再用层析进行分离。在放射免疫分析法中，如所用抗体特异性很强，层析可以省去;
2，竞争结合反应：在纯化样品中，加入定量放射性核素标记的睾酮 (3H-睾酮)，再加适量的一定稀释度的抗血清或妊娠末期血浆温育一定时间，使样品中睾酮和3H-睾酮与之发生竞争性的结合;
3，分离：以吸附法、沉淀法或固相法等将游离的睾酮(F)和已结合的睾酮(B)分离;
4，测定放射性：取一定量B或F部分，进行计数测量，再对照标准曲线计算样品中睾酮含量。上海市内分泌研究所用放射免疫分析法测定的血浆中睾酮正常值，男性为360～910ng/dl;女性为21～91ng/dl。尿中睾酮排泄量在男性为49～117μg/24h;女性为0.5～12μg/24h。血浆和尿中睾酮含量增高，可见于睾丸的良性间质细胞瘤、性早熟、先天性肾上腺皮质增生症、多囊卵巢综合征及部分女性多毛症等。血浆和尿中睾酮含量降低，见于原发性睾丸发育不全性幼稚、垂体前叶功能减退症、垂体性矮小症、甲状腺功能减退症、皮质醇增多症及部分男性乳房发育患者。 -
睾酮的合成途径
睾丸和卵巢睾酮的合成受黄体生成素的调节，它和间质细胞表面的特异受体结合，通过腺苷酸环化酶(cAMP)系统促进睾酮的合成，其作用的环节是胆固醇转化为20α羟胆固醇的步骤。肾上腺皮质雄激素的合成在网状带进行，受促肾上腺皮质激素的调节。脱氢异雄酮、雄烯二酮入血后，一部分在外周组织转化为睾酮。睾酮的产生率成年男性为每日6～8mg，成年女性为每日0.3mg。
血中的睾酮绝大部分和血浆蛋白相结合。血中的性激素结合球蛋白(SHBG)是一种β球蛋白，分子量52000～115，000，等电点5.5，在60℃即失去活性，它能和睾酮呈特异的结合。结合常数在37℃时为8×108M-1，结合容量在男性为3～5×10-8M，女性为6～7.8×10-8M此蛋白在血中的含量，女性和儿童约比成年男性高一倍。另外，白蛋白、皮质激素结合球蛋白(CBG)，均能和睾酮非特异性地结合。它们的结合常数分别为3.6×104M-1，1.5×106M-1，亲和力远低于性激素结合球蛋白。正常成年男性和SHBG结合的睾酮约占总量的56%和白蛋白结合的约占40%和CBG结合的约占2%，游离的睾酮只有2%，而成年女性则分别为78%、20%、1%、1%。血浆蛋白结合的睾酮可起一种缓冲作用，以维持血中睾酮的浓度在正常生理范围内。游离的睾酮可进入细胞，发挥生理效应，故具生物活性。我国成年男性血浆睾酮水平为360～910ng/dl，平均为570±116ng/dl(±8.0)，女性为21～91ng/dl，平均为59±22ng/dl。
睾酮的分泌受垂体前叶分泌的黄体生成素(LH)调节，后者又受下丘脑促性腺激素释放激素(GnRH，LRH)的控制，血中的睾酮又可对垂体前叶LH的分泌和下丘脑GnRH的分泌进行反馈抑制，使血中睾酮维持在一定水平。 - 化学性质 白色结晶性粉末，无气味。Mp155℃，比旋光度[α]24D+109°(4%，乙醇)，乙醇溶液在240nm波长处有最大吸收。易溶于乙醇(1：5)和氯仿(1：2)，溶于乙醚(1：100)，不溶于水。LD50 (大鼠，静脉)326 mg/kg。试验表明，对实验动物有潜在的致癌作用。
- 用途 生化研究；天然雄性激素，控制男性性器官和男性副性征的发育和生长。
- 用途 用于无睾症的替代治疗、男性更年期综合症、阳萎等病的治疗。
- 生产方法 雄甾-4-烯二酮经氢化锂铝还原，二氧化锰氧化制得。
睾丸素上下游产品信息
上游原料
下游产品
睾丸素 试剂级价格
- 更新日期：2024/01/16
- 产品编号：XW00582202
- 产品名称：睾酮 testosterone;17β-hydroxy-3-oxo-4-androstene;17β-hydroxy-4-androsten-3-one;17β-hydroxyandrost-4-en-3-one;4-androsten-17β-ol-3-one;trans-testosterone
- CAS编号：58-22-0
- 包装：25G
- 价格：880元
- 更新日期：2024/01/16
- 产品编号：XW00582201
- 产品名称：睾酮 testosterone;17β-hydroxy-3-oxo-4-androstene;17β-hydroxy-4-androsten-3-one;17β-hydroxyandrost-4-en-3-one;4-androsten-17β-ol-3-one;trans-testosterone
- CAS编号：58-22-0
- 包装：5G
- 价格：295元
睾丸素生产厂家
- 公司名称：Portail Substances Chimiques
- 联系电话：--
- 电子邮件：webmestre-substances@ineris.fr
- 国家：法国
- 产品数：6024
- 优势度：58
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