屈他雄酮丙酸酯

屈他雄酮丙酸酯化学性质

熔点 :114-120°C
比旋光度 :D +24°
沸点 :432.53°C (rough estimate)
密度 :1.0669 (rough estimate)
折射率 :1.4700 (estimate)
储存条件 :Controlled Substance, -20°C Freezer
溶解度 :DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);83.21(Max Conc. mM)
DMSO:24.0(Max Conc. mg/mL);66.57(Max Conc. mM)
Ethanol:2.0(Max Conc. mg/mL);5.55(Max Conc. mM)
形态 :A crystalline solid
InChI :InChI=1/C23H36O3/c1-5-21(25)26-20-9-8-17-16-7-6-15-12-19(24)14(2)13-23(15,4)18(16)10-11-22(17,20)3/h14-18,20H,5-13H2,1-4H3/t14-,15+,16+,17+,18+,20+,22+,23+/s3
InChIKey :NOTIQUSPUUHHEH-DEMPVMEFNA-N
SMILES :C[C@]12C[C@@H](C)C(=O)C[C@]1([H])CC[C@@]1([H])[C@]3([H])CC[C@H](OC(=O)CC)[C@@]3(C)CC[C@]21[H] |&1:1,3,8,12,14,18,24,28,r|
CAS 数据库 :521-12-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Dromostanolone propionate(521-12-0)

安全信息

屈他雄酮丙酸酯性质、用途与生产工艺

概述屈他雄酮丙酸酯中文别名异迈斯太诺龙、羟甲雄酮，是一种医药中间体，白色或类白色结晶性粉末，可由9，11-脱氢-17a-甲基-睾酮为反应原料，与氯化锂、N-氯代琥珀酰亚胺反应生成9a，11 -二氯-17a-甲基-95睾酮，进一步与丙酸苷发生酯化反应制备9a，11 -二氯-17a-甲基-95睾酮丙酸酯，即屈他雄酮丙酸酯。
制备
屈他雄酮丙酸酯制备如下：

步骤1：将0.781g的9，11-脱氢-17a-甲基-睾酮和4.0g的氯化锂溶解在50cm3的冰醋酸中。将混合物冷却至0-5℃，在搅拌下加入0.385 g N-氯代琥珀酰亚胺，之后立即加入0.105 g氯化氢的四氢呋喃溶液。在室温下搅拌3-4小时后，将反应混合物旋流，然后倒入500cm3的水中，使反应产物沉淀。滤出产物，用大量水洗涤并真空干燥。产量为0.95g的粗产物，其在从丙酮-乙酸乙酯中重结晶后，得到纯的9a，11 -二氯-17a-甲基-95睾酮。

步骤2：将0.371 g的9a，11 -二氯-17a-甲基-95睾酮溶解在10 cm3吡啶中，然后加入5 cm3丙酸酐加热至沸腾3-4小时。冷却后，将反应溶液在真空中大量蒸发。将残余物溶解在二氯甲烷中，并用稀盐酸、苏打和水洗涤至中性。将二氯甲烷溶液浓缩，得到纯的屈他雄酮丙酸酯。
用途医药中间体

屈他雄酮丙酸酯上下游产品信息

上游原料