联苯酚

化学性质合成工艺醚化反应化学应用稳定性联苯酚试剂级价格

联苯酚

CAS号:1806-29-7
英文名:2,2'-Biphenol
中文名:联苯酚
CBNumber:CB00137261
分子式:C12H10O2
分子量:186.21
MOL File:1806-29-7.mol

联苯酚化学性质

熔点 :108-110 °C
沸点 :315 °C(lit.)
密度 :0.83
折射率 :1.6086 (estimate)
闪点 :154 °C
储存条件 :Store below +30°C.
酸度系数(pKa) :7.32±0.10(Predicted)
形态 :Powder
颜色 :Beige to grayish-beige
水溶解性 :insoluble
BRN :1638363
InChIKey :IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :1806-29-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :[1,1'-Biphenyl]-2,2'-diol(1806-29-7)
EPA化学物质信息 :2,2'-Biphenol (1806-29-7)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :37/38-41-36-22
安全说明 :26-39-36/37/39
WGK Germany :2
RTECS号 :DV4200000
F :8-9-23
自燃温度 :324 °C
TSCA :Yes
海关编码 :29029090
毒性 :oms-hmn:lym 5 mmol/L CNREA8 45,2471,85

联苯酚性质、用途与生产工艺

化学性质
联苯酚具有苯酚类物质的通用理化性质，它具有显著的酸性可与常见的碱性物质发生酸碱中中和反应得到相应的苯酚盐衍生物。该物质可在碱性条件下转变为相应的苯酚氧负离子，后者具有显著的亲核性可与碘甲烷等亲电试剂发生亲核取代反应。
图1 联苯酚的性状图
合成工艺
在室温下将4,4'联苯二磺酸与铬锰负载的SAPO11分子筛催化剂混合在溶剂中，加过氧化氢水溶液，升温至60-100℃，保温搅拌8小时，然后冷却至室温，过滤除去分子筛催化剂，滤液减压蒸除，得2,2'二羟基4,4'联苯二磺酸。将得到的2,2'二羟基4,4'联苯二磺酸与稀硫酸混合，升温至100℃下搅拌2小时，冷却后析出白色固体，过滤后得成品联苯酚。
醚化反应
将联苯酚(4.03 g, 21.6 mmol)溶液加入DMF (10 mL)中，然后小心地往上述反应混合物中缓慢地加入钠氢(55%矿物油，3.75 g, 85.9 mmol)。所得的反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后加入MOMCl (5.70 mL, 75.8 mmol)。在室温下搅拌混合物2小时，用饱和的NaHCO3稀释。用Et2O提取所得混合物两次，用盐水清洗混合溶液，在MgSO4上干燥并浓缩即可得到联苯酚醚化的衍生物。
化学应用
联苯酚在化学合成领域中主要用作有机合成中间体，例如有文献报道该物质可与三氯化膦反应得到相应的膦酯衍生物，从而可用于具有联苯酚骨架的有机配体的制备。
稳定性
联苯酚具有较好的化学稳定性，一般条件下不容易发生分解变质反应。但是值得说明的是该物质可对强氧化剂较为敏感，接触到强氧化剂容易被氧化成相应的醌类衍生物。