制备 R-1,1'-联-2-萘酚 试剂级价格
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R-1,1'-联-2-萘酚

R-1,1'-联-2-萘酚,18531-94-7,结构式
R-1,1'-联-2-萘酚
  • CAS号:18531-94-7
  • 英文名称:(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
  • 中文名称:R-1,1'-联-2-萘酚
  • CBNumber:CB3380426
  • 分子式:C20H14O2
  • 分子量:286.32
  • MOL File:18531-94-7.mol
R-1,1'-联-2-萘酚化学性质
  • 熔点  :215-218 °C
  • 沸点  :388.69°C (rough estimate)
  • 比旋光度  :35.5 º (c=1, THF)
  • 密度  :1.301
  • 折射率  :36.0 ° (C=1, THF)
  • 储存条件  :Store below +30°C.
  • 溶解度  :dioxane: 50 mg/mL, clear
  • 形态 :Powder
  • 酸度系数(pKa) :8.29±0.50(Predicted)
  • 颜色 :white to off-white
  • 旋光性 (optical activity) :[α]21/D +34°, c = 1 in THF
  • 水溶解性  :Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50 mg/mL.
  • Merck  :14,1226
  • BRN  :3616837
  • CAS 数据库 :18531-94-7(CAS DataBase Reference)
安全信息
  • 危险品标志  :T,Xi
  • 危险类别码  :25-36-36/37/38
  • 安全说明  :26-45-24/25-36
  • 危险品运输编号  :UN 2811 6.1/PG 3
  • WGK Germany  :3
  • RTECS号 :DU3106100
  • F  :10
  • TSCA  :No
  • HazardClass  :6.1
  • PackingGroup  :III
  • 海关编码  :29071590
  • 毒性 :LD50 orally in Rabbit: 113 mg/kg

R-1,1'-联-2-萘酚性质、用途与生产工艺

  • 制备

    将市售的外消旋1,1’-联-2-萘酚与市售的(S)-脯氨酸以摩尔比为1:1的比例在乙腈中混合(乙腈的用量为外消旋的1,1’-联-2-萘酚重量的15倍),加热回流3小时,冷至室温,有白色固体析出,抽滤得到白色固体和乙腈滤液。白色固体用乙醇加热溶解,自然冷却至室温,静置,析出块状无色透明晶体(分子包合物结晶,Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.),抽滤,室温下,将该分子包合物结晶加入到乙酸乙酯-水两相体系(有机相和水相体积比2:1)中搅拌1小时,分液,水相用乙醚萃取,合并有机相,有机相经干燥、蒸发和残余物用甲苯重结晶得到对映纯(S)-1,1’-联-2-萘酚块状晶体,总收率:68%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).
    水相蒸发浓缩至干后,用乙醇重结晶,回收(S)-脯氨酸,收率:92%。
    乙腈滤液经蒸发浓缩至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸发、蒸发后的残余物在甲苯中重结晶两次,得到对映纯R-1,1’-联-2-萘酚,总收率:41%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).

  • 用途  用于合成多种手性医药中间体
  • 用途  用作手性试剂
  • 用途  阿托品同质异构二醇有许多用途:在不对称选择性还原酮类的助剂;手性钛催化剂中的配体,用于立体选择性反应,如乙醛酸反应,Diels-Alder反应;用于催化硫化物不对称氧化为亚砜的反应中的手性助剂;由联萘酚生成手性镧系三氟甲磺酸,作为催化剂,应用于不对称Diels-Alder反应;联萘酚衍生物,近期发现用于不对称克莱森重排反应以及不对称环氧化反应;这些二醇(BINAP-H)的氢化铝锂衍生物,已经广泛地用于酮的还原反应;手性联萘酚盐前驱物,用于烯烃环氧化不对称反应的盐
R-1,1'-联-2-萘酚上下游产品信息
上游原料
下游产品
R-1,1'-联-2-萘酚 试剂级价格
  • 更新日期:2021/12/30
  • 产品编号:L08305
  • 产品名称:(R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚),99% (R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99%
  • CAS编号:18531-94-7
  • 包装:25g
  • 价格:4350元
  • 更新日期:2021/12/30
  • 产品编号:C22430
  • 产品名称:(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚 (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol, 99%
  • CAS编号:18531-94-7
  • 包装:250mg
  • 价格:214元
R-1,1'-联-2-萘酚生产厂家
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  • 优势度:66
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