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三氮唑

三氮唑,288-88-0,结构式
三氮唑
  • CAS号:288-88-0
  • 英文名:1,2,4-Triazole
  • 中文名:三氮唑
  • CBNumber:CB00137254
  • 分子式:C2H3N3
  • 分子量:69.07
  • MOL File:288-88-0.mol
三氮唑化学性质
  • 熔点 :119-121 °C (lit.)
  • 沸点 :260 °C (lit.)
  • 密度 :1.15 g/cm3 (130℃)
  • 堆积密度 :550kg/m3
  • 蒸气压 :0.215Pa at 20℃
  • 折射率 :1.4854 (estimate)
  • 闪点 :140 °C
  • 储存条件 :Store below +30°C.
  • 溶解度 :547g/l
  • 形态 :Crystalline Powder and Flakes
  • 酸度系数(pKa) :2.27(at 20℃)
  • 颜色 :White
  • PH值 :8 (10g/l, H2O, 20℃)
  • 水溶解性 :1250 g/L (20 ºC)
  • Merck :14,9605
  • BRN :104767
  • InChIKey :NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N
  • LogP :-0.76 at 25℃
  • CAS 数据库 :288-88-0(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :1H-1,2,4-Triazole(288-88-0)
  • EPA化学物质信息 :1,2,4-Triazole (288-88-0)
安全信息

三氮唑 MSDS


1,2,4-1H-Triazole

三氮唑性质、用途与生产工艺

  • 简介

    三氮唑(C2H3N3)是一种白色至浅黄色结晶性粉末,分子量为69.07 g/mol,熔点约120°C,溶于水和乙醇等极性有机溶剂。其高电子密度赋予了丰富的化学反应活性,使其在有机合成、药物开发和材料科学中广泛应用。它的结构是含有三个相连的氮原子、两个碳原子的五元杂环化合物。不同于其他芳香环类,它在生理条件下非常稳定,对酸碱水解、氧化还原反应、高温环境甚至代谢降解作用都有抵抗性。

    三氮唑的合成.jpg

  • 用途 三氮唑是一类重要的五元氮杂环化合物,有特殊的芳香结构,具有较强的络合能力,在医药、农药等方面应用广泛。含三氮唑的结构单元化合物常被用在药物上,在临床治疗各种适应症,例如β-内酯酰胺酶抑制剂他唑巴坦等,同时也是合成农药杀菌剂的重要中间体,此外高纯度的产品也用于电子产品清洁剂。
  • 合成方法

    将96.3 g对甲苯磺酰氯、500 mL甲苯加入至反应瓶中,充分搅拌,冷却至5 ℃,滴加35 g水合肼,控制反应温度为10 ℃,滴加完毕后,保温继续搅拌0.5 h, 放置冰箱12 h, 析出大量白色固体,抽滤,滤饼用10 ℃纯净水洗涤2次,收集滤饼,干燥,得固体87.5 g, 纯度为99.2%。

    向耐压反应瓶中加入500 mL甲醇,91.1 g 2,2-二甲氧基乙醛溶液,94 g对甲苯磺酰肼,t=25 ℃充分搅拌反应30 min, 加入106 g w(氨)=12%的甲醇溶液,101.2 g三乙胺,加热至80 ℃反应5 h, 降温减压浓缩除去溶剂,得淡黄色油状物,减压蒸馏,收集42~44 ℃馏分,得到三氮唑31.7 g, 以对甲苯磺酰肼计,收率为92.7%,纯度为99.4%;1H NMR(CDCl3,400 MHz)δ:14.59(br, 1H);7.78(s, 2H)。

  • 储存 三氮唑应储存在干燥、避光的环境中,以防止其吸湿和降解。最好使用密封容器储存,防止与空气中的水分或其他化学物质接触,从而保持其稳定性。应保持室温储存,避免高温,因为高温可能导致其分解。同时,应将其远离强氧化剂,以防发生不良化学反应。
  • 三氮唑衍生物 通过两步法制备芒柄花素三氮唑衍生物。第一步芒柄花素中间体的制备:在碳酸钾存在下,以丙酮为反应溶剂,将芒柄花素与二溴化合物进行醚化反应,得到芒柄花素中间体Intermediate.1~6。第二步芒柄花素三氮唑衍生物的合成:1H-1,2,3-三氮唑(1 mmol)、K2CO3(0.4 mmol)和各种中间体(0.2 mmol)依次加入到50 m L反应瓶中,20 mL丙酮作反应溶剂,室温静置24~30 h。通过TLC薄层板进行检测,确定反应完全后,加入适量的水,并用乙酸乙酯萃取3次,收集有机层用水洗涤2次后用无水MgSO4干燥,回收试剂,将得到的反应物经硅胶柱(三氯甲烷:甲醇=80:1或50:1)分离纯化,得到三氮唑衍生物。7-[7-(2H-1,2,3-三氮唑-2-基)庚基]芒柄花素醚(FN.12)对人胃癌细胞HGC-27的活性较为突出, IC50值达到8.52μmol/L。此外FN.12对HGC-27细胞有较强的增殖、迁移抑制作用,能阻滞HGC-27细胞于S期,还可诱导HGC-27细胞的凋亡和自噬。
三氮唑上下游产品信息
上游原料
下游产品
三氮唑 试剂级价格
  • 更新日期:2025/02/05
  • 产品编号:A11597
  • 产品名称:1,2,4-三唑, 99% 1,2,4-Triazole, 99%
  • CAS编号:288-88-0
  • 包装:25g
  • 价格:261元
  • 更新日期:2025/02/05
  • 产品编号:A11597
  • 产品名称:1,2,4-三唑, 99% 1,2,4-Triazole, 99%
  • CAS编号:288-88-0
  • 包装:500g
  • 价格:529元
三氮唑生产厂家
  • 公司名称:Deimos S.r.l.
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:davide.pessina@deimossrl.it
  • 国家:意大利
  • 产品数:601
  • 优势度:58
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