三氮唑

三氮唑（C2H3N3）是一种白色至浅黄色结晶性粉末，分子量为69.07 g/mol，熔点约120°C，溶于水和乙醇等极性有机溶剂。其高电子密度赋予了丰富的化学反应活性，使其在有机合成、药物开发和材料科学中广泛应用。它的结构是含有三个相连的氮原子、两个碳原子的五元杂环化合物。不同于其他芳香环类，它在生理条件下非常稳定,对酸碱水解、氧化还原反应、高温环境甚至代谢降解作用都有抵抗性。

三氮唑是一类重要的五元氮杂环化合物，有特殊的芳香结构，具有较强的络合能力，在医药、农药等方面应用广泛。含三氮唑的结构单元化合物常被用在药物上，在临床治疗各种适应症，例如β-内酯酰胺酶抑制剂他唑巴坦等，同时也是合成农药杀菌剂的重要中间体，此外高纯度的产品也用于电子产品清洁剂。

将96.3 g对甲苯磺酰氯、500 mL甲苯加入至反应瓶中，充分搅拌，冷却至5 ℃,滴加35 g水合肼，控制反应温度为10 ℃,滴加完毕后，保温继续搅拌0.5 h, 放置冰箱12 h, 析出大量白色固体，抽滤，滤饼用10 ℃纯净水洗涤2次，收集滤饼，干燥，得固体87.5 g, 纯度为99.2%。

向耐压反应瓶中加入500 mL甲醇，91.1 g 2,2-二甲氧基乙醛溶液，94 g对甲苯磺酰肼，t=25 ℃充分搅拌反应30 min, 加入106 g w(氨)=12%的甲醇溶液，101.2 g三乙胺，加热至80 ℃反应5 h, 降温减压浓缩除去溶剂，得淡黄色油状物，减压蒸馏，收集42～44 ℃馏分，得到三氮唑31.7 g, 以对甲苯磺酰肼计，收率为92.7%,纯度为99.4%;1H NMR(CDCl3,400 MHz)δ:14.59(br, 1H);7.78(s, 2H)。

三氮唑应储存在干燥、避光的环境中，以防止其吸湿和降解。最好使用密封容器储存，防止与空气中的水分或其他化学物质接触，从而保持其稳定性。应保持室温储存，避免高温，因为高温可能导致其分解。同时，应将其远离强氧化剂，以防发生不良化学反应。 通过两步法制备芒柄花素三氮唑衍生物。第一步芒柄花素中间体的制备:在碳酸钾存在下,以丙酮为反应溶剂,将芒柄花素与二溴化合物进行醚化反应,得到芒柄花素中间体Intermediate.1～6。第二步芒柄花素三氮唑衍生物的合成:1H-1,2,3-三氮唑(1 mmol)、K2CO3(0.4 mmol)和各种中间体(0.2 mmol)依次加入到50 m L反应瓶中,20 mL丙酮作反应溶剂,室温静置24～30 h。通过TLC薄层板进行检测,确定反应完全后,加入适量的水,并用乙酸乙酯萃取3次,收集有机层用水洗涤2次后用无水MgSO4干燥,回收试剂,将得到的反应物经硅胶柱(三氯甲烷:甲醇=80:1或50:1)分离纯化,得到三氮唑衍生物。7-[7-(2H-1,2,3-三氮唑-2-基)庚基]芒柄花素醚(FN.12)对人胃癌细胞HGC-27的活性较为突出, IC50值达到8.52μmol/L。此外FN.12对HGC-27细胞有较强的增殖、迁移抑制作用,能阻滞HGC-27细胞于S期,还可诱导HGC-27细胞的凋亡和自噬。