多效唑

CAS号:76738-62-0
英文名:Paclobutrazol
中文名:多效唑
CBNumber:CB5117602
分子式:C15H20ClN3O
分子量:293.8
MOL File:76738-62-0.mol

熔点 :165-166°C
沸点 :460.9±55.0 °C(Predicted)
密度 :1.22
储存条件 :0-6°C
溶解度 :DMF: 10 mg/ml,DMSO: 10 mg/ml,Ethanol: 10 mg/ml,Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :13.92±0.20(Predicted)
颜色 :White to Almost white
最大波长(λmax) :218nm(lit.)
敏感性 :Hygroscopic
Merck :14,6984
InChIKey :RMOGWMIKYWRTKW-KGLIPLIRSA-N
CAS 数据库 :76738-62-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Paclobutrazol(76738-62-0)
EPA化学物质信息 :Paclobutrazol (76738-62-0)

危险品标志 :Xn,F
危险类别码 :22-21/22-11
安全说明 :36
危险品运输编号 :UN1325 4.1/PG 2
WGK Germany :3
RTECS号 :XZ4803300
危险等级 :4.1
包装类别 :II
海关编码 :29339900

产品特性植物生长调节剂多效唑原药外观为白色固体，在通常条件下，土壤中半衰期0.5—1.0年。多效唑为低毒植物生长调节剂。原药大鼠急性经口服LD50为2000毫克/公斤(雄)、1300毫克/公斤(雌)，急性经皮大鼠及兔LD50均大于1000毫克/公斤，大鼠急性吸入LC50(4小时)(雄)4.79毫克/升空气，(雌)3.31毫克/升空气。对大鼠和家兔皮肤、眼睛有轻度刺激作用。大鼠亚急性经口无作用剂量为250毫克/公斤/天，大鼠慢性经口无作用剂量为75毫克/公斤/在。试验条件下无致畸、致癌、致突变作用。对鸟类低毒，对野鸭急性经口LD50大于7900毫克/公斤。对鱼低毒，虹鳟鱼LC50(96小时)为27.8毫克/升，鲤鱼23.5毫克/升(48小时)，水蚤LC50(48小时)33.2毫克/升。对蜜蜂低毒，LD50大于0.002毫克/头。多效唑属三唑类植物生长调节剂，是内源赤霉素合成抑制剂。也可提高水稻吲哚乙酸氧化酶的活性，降低稻苗内源IAA的水平。明显减弱稻苗顶端生长优势，促蘖。秧苗表现矮壮多蘖，叶色浓绿，根系发达。多效唑可减少植物分裂和伸长，使根、茎、叶均能吸收多效唑，叶吸收的多效唑大部分滞留在吸收部分，很少向运输。多效唑低浓度增进稻苗叶片的光合效率；高浓度抑制光合效率。提高根系呼吸强度；降低地上部分呼吸强度，提高叶片气孔抗阻；降低中面蒸腾作用。多效唑的农业应用价值在于它对作物生长的控制效应。对连作晚稻有“控长促蘖”作用，培育带蘖壮秧，移栽后不发生倒苗败苗，增加早期分蘖，增穗增产。多效唑控制水稻、小麦节间伸长，使株型紧凑，在通常施肥条件下，防止水稻、小麦倒伏的效果极佳。多效唑能促进油菜、番茄壮苗，防止高脚苗，增加产量。调整大豆株形，提高结荚率。多效唑还可用于桃、梨、柑桔、苹果等果树的“控梢保果”，使株型矮化，经多效唑处理的菊花、月菊、天竺葵、一品红以及一些观赏灌木株型明显受到调整，更具观赏价值。 　　 　　(二)制剂 15%可湿性粉剂。
用途1.水稻培育壮秧：水稻一叶一心期，即播种后5—7天为最佳用药期。适宜用药剂量为15%多效唑可湿性粉剂每公顷用3公斤加水1500公斤(即每亩用多效唑200克，加水100公斤)，放干秧田水，均匀喷苗，即用药浓度为15%多效唑500倍液(300ppm)，药后植株伸长速度减慢，达到控长促蘖、防败苗、壮秧的效果。 　　防止水稻倒伏：于水稻拔节期(抽穗前30天)每公顷用15%多效唑可湿性粉剂1.8公斤，加水900公斤(300ppm)均匀喷水稻茎叶处理，水稻植株高度可降低近1/3，防止水稻倒伏有明显作用。 　　2.油菜培育壮秧于油菜苗三叶期，每公顷用15%多效唑可湿性粉剂600—1200克，加水900公斤(即100—200ppm)药液喷雾油菜苗茎叶处理，促进叶绿素合成，提高光合速率，油菜矮脚多叶，减轻菌核病，抗逆性增强，增荚增产。 　　3.防止大豆疯长于大豆初花期，每公顷用15%多效唑可湿性粉剂600—1200克，加水900公斤(即100—200ppm)，药液喷雾大豆苗茎叶处理，控长，增荚增产。 　　4.小麦控长用适宜深度多效唑拌种，对小麦有壮苗、增蘖、降低高度防倒增产作用。15%多效唑可湿性粉剂20克混拌50公斤麦种(即60ppm)，株高降低率在5%左右，适宜于播深2—3厘米的早播麦田，且在种子质量好，整地、墒情好的情况下采用。目前生产上普遍机播，在播深难掌握情况下，会影响出苗率，不宜采用。 　　小麦2叶1心期，每公顷用15%多效唑可湿性粉剂600克，加水450公斤(即200ppm)，喷苗处理增加小麦分蘖，增加亩穗数，增加产量。 　　(四)注意事项 　　1.多效唑为强烈生长延缓剂，在通常条件下土壤中半衰期0.5—1.0年，残效期长，在大田或蔬菜苗期喷洒后，往往影响后茬作物生长。 　　2.严格控制用药剂量，虽然施药浓度愈高控长效应愈强，但生长量也随之下降，控制过头恢复生长慢，剂量低又达不到控长效果。在使用中加水量少实际喷施浓度高或喷雾不均匀，重喷漏喷，使秧苗生长量也下降，应适量均匀喷雾。 　　3.控长保蘖随播种量提高而下降，杂交晚稻播种量不超过450公斤/公顷(即30公斤/亩)，以蘖代苗，建立在稀播基础上。施药后忌大水漫灌和过量施用氮肥。 　　4.多效唑与赤霉素、吲哚乙酸促进生长效应有阻滞颉颃作用。若用量过高秧苗抑制过度时，可增施氮肥或赤霉素解救。 　　5.多效唑对不同品种水稻、小麦矮化效果不同，应用时要灵活适当增减药量，药土法不宜采用。

中毒症状无全身中毒报道。
急救治疗如误服应催吐然后对症治疗。
注意事项多效唑在土壤中残留时间较长，田块收获后必须翻耕，以防对后茬作物有抑制作用

植物生长调节剂多效唑是一种抑制型三唑类植物生长调节剂，1984年由英国卜内门(ICI)公司首先开发成功。是内源赤霉素合成的抑制剂，可明显减弱顶端生长优势，促进侧芽(分蘖)滋生，茎粗，植株矮化紧凑。能增加叶绿素、蛋白质和核酸含量，降低植株体内赤霉素的含量，还可降低吲哚乙酸的含量和增加乙烯的释放量。主要通过根系吸收而起作用。自叶吸收的量少，不足以引起形态变化，但能增产。
多效唑对作物生长的控制效应有很高的应用价值。例如用100毫克/升药液150千克浸泡稻种100千克36小时，然后催芽播种，或于水稻1叶1心时，用100毫克/升药液1500千克/公顷，喷雾排干水的秧田，均能达到控长促蘖的效果，控长率和促蘖率一般为30%和50～100%。此外，水稻抽穗前30天，每公顷用300毫克/升多效唑900千克进行叶面喷雾，有很好的防倒伏作用。经多效唑处理的油菜秧苗素质明显提高，移栽后抗冻力大为增加。多效唑还有使桃、苹果、柑桔植株矮化、控梢和提前结果的效能。经多效唑处理的草本和木本花卉，株型紧凑，更具观赏价值。多效唑在土壤中持效期较长。使药地块在收获后应注意翻耕，以减轻对后茬作物的抑制作用。
作用机理通过根、茎和叶片均可被植物吸收。根部吸收的多效唑通过木质部向植株的顶端运转，主要是向上运输。叶片吸收后，移动很慢，多效唑抑制植株或枝条的生长。这种作用主要是通过抑制赤霉素的合成来达到的。在抑制赤霉素合成的过程中，它主要抑制从甲瓦龙酸→贝壳杉烯→贝壳杉醇→贝壳杉醛→贝壳杉酸→赤霉素过程中的中间3个过程，而不抑制贝壳杉烯的合成，也不影响贝壳杉酸以后的过程。通过抑制赤霉素的合成，减少细胞的分裂和伸长。它不仅能使植物体内合成的GA数量大大降低，而且也能使IAA含量减少，内源乙烯ABA和细胞分裂素含量增加。多效唑通过改变植物体内激素平衡，因而可以在激素水平上有效地调节控制植物生长发育，其主要生理效应如下。 1. 改变作物内源激素的水平，延缓生长。植物的高度、节间的生长主要是由赤霉素(GA)调节的，多效唑抑制赤霉素合成，因而延缓生长，抑制节间生长，矮化植株。如秧苗期施用多效唑后，赤霉素含量平均只有不施的(CK)8.4%;油菜苗施用多效唑后，赤霉素的含量比对照(CK)下降65.2%。多效唑对植株体内吲哚乙酸的含量有影响，在秧苗上施用的是不施用的43%;在油菜上施用的比对照体内吲哚乙酸含量下降87.1%。多效唑处理水稻、油菜植株后，内源脱落酸含量显著增加，水稻施用的比不施用的多，脱落酸含量是对照的552.4%;油菜上增加88.7%。多效唑还调节植株的乙烯释放率。在水稻叶龄3.1时，施用15%的多效唑2.5kg/hm2，于叶龄7.1时采样测定，乙烯释放率显著增加，为不施多效唑的137.4%。多效唑对植株内源细胞分裂素的含量也有影响，如水稻苗期施15%多效唑3.75kg/hm2，在施后10～40天期间平均比不施多效唑的提高118.4%。
注意事项多效唑在土壤中残留时间较长，田块收获后必需翻耕，以防对后作有抑制作用。注意防护，避免药液接触眼睛和皮肤。如溅入眼内要用大量水冲洗，至少15分钟。皮肤要用肥皂和水洗涤。如眼睛或皮肤继续出现刺激感，可就医采取治疗。如误服，应促使呕吐，去医院治疗。本品宜储存在阴凉通风处，储存处勿靠近食物和饲料，勿让儿童接近。无专用解毒药，按出现症状对症治疗。
分析方法产品分析可用气相色谱或高效液相色谱法(ICI法)。使用试剂：多效唑标准品(含量大于 99.5%);邻苯二甲酸二丁酯(分析纯，10mg/ml乙醇内标溶液);无水乙醇。仪器使用：氮磷检测器;色谱柱：1/8″玻璃柱，6英尺长固定液：3%OV-17载体：Chromosorb WHP 80～100目。操作条件：载气流速：氮气，30ml/分钟;氢气流速：3ml/分钟;空气流速：90ml/分钟;炉温：起始温度：220℃;初始时间：2分钟;升温速度：30℃/分钟;最终温度：250℃;最终时间：2分钟。进样口温度：250℃;检测温度：300℃; 纸速：1cm/分钟;进样量：100μl;保留时间：2.5分钟。
降解代谢多效唑由根进入体内，喷于植株效果极小，主要是进入土面的药液被根系吸收，运转是在导管中，而不在筛管。在体内分配，以叶片最多占50.3%，根次之占44.3%，而很少留在茎内。多效唑在植物体内的半衰期依条件而异，一般为3～12个月。多效唑在植物体内的降解速度因植株的部位不同而异。根据试验，桃树处理9天后，在根中尚残存 71.5%，在茎中有41.5%～68.1%，在叶中只有 7.8%～12.2%。在苹果中残留的主要成分是PP333 (大约50%)，绝大多数是在果皮中，其他一些组分是二醇、酸和三唑基丙酮。在土壤中的半衰期为3个月。多效唑在哺乳动物体内能很快地被排出体外，在羊身上，大约90%的剂量被排泄，只有少量的存在于牛奶和其他组织中。最后残留物质的主要成分是PP333和二醇类物质。在母鸡身上，大约88%的剂量在饲养的14天内被排除体外。二醇(主要是结合态) 是蛋黄和肝中残留的主要成分。
允许残留量世界粮食组织与联合国卫生组织专家联席会议规定核果类允许残留量为0.05mg/kg，仁果类为0.2mg/kg，我国果树专家经过毒理学研究提出允许残留量为0.01mg/kg(统指作物)。
毒性原药对大鼠急性经口LD₅₀为2000mg/kg（雄）、1300mg/kg(雌），小鼠急性经口LD₅₀为490mg/kg（雄）、1200mg/kg(雌），兔急性经口LD₅₀为840mg/kg（雄）、940mg/kg (雌）。大鼠和兔急性经皮LD₅₀>1000mg/kg。大鼠急性吸入LC₅₀4.79mg/L(雄）（4h)、3.13mg/L(雌）（4h)。对大鼠和兔的皮肤和眼睛有一定的刺激性。大鼠2年饲喂无作用剂量为250mg/kg，狗1年饲喂无作用剂量为75mg/kg。无诱变性。虹鳟鱼LC₅₀27.8mg/L (96h)，鲤鱼LC₅₀23.5mg/L (48h)，水蚤LC₅₀>7900mg/L。对蜜蜂低毒，LD₅₀>0.002mg/只。
化学性质纯品为白色结晶固体。m.p.165～166℃，相对密度1.22，蒸气压1×10^-6Pa) (20℃)、8×10^-6Pa) (30℃)，也有报道20℃时为0.1Pa。20℃时溶解度为：甲醇150g/L，丙酮110g/L，环己酮180g/L，二氯甲烷100g/L，己烷10g/L，二甲苯60g/L，水35mg/L。分配系数（正辛醇/水）1590。纯品于50℃下6个月内稳定，水溶液在常温下稳定30d以上，对紫外光较稳定。
用途唑类植物生长调节剂，内源赤霉素生物合成抑制剂。具有阻碍植物生长，缩短节距功能。如用于水稻能提高水稻吲哚乙酸氧化酶的活性，降低稻苗内源IAA的水平，明显控制稻苗顶端生长速度，促进分叶，使叶色浓绿，根系发达，减少倒伏，增穗增产。一般控长率达30%，促叶率达50%～100%。增产率达35%。用于桃、梨、柑橘、苹果等果树可“控梢保困”，使树型矮化。经多效唑处理的菊花、天竺葵、一品红以及一些观赏灌木，株型受到调整，更具观赏价值。培育大棚蔬菜如番茄、油菜等壮苗作用明显。
培育晚稻壮秧，在一叶一心期时，放干秧田水，用100～300mg/L多效唑药液15kg/100m² 均匀喷洒。控制机插秧徒长，用100mg/L多效唑药液150kg，将100kg稻种浸泡36h，催芽播种，35d秧龄，苗高不超过25cm。用于果树控梢保果，一般在晚秋或春天，每棵果树注射300mg/L多效唑药液500mL，或在沿树冠半径的1/2四周土壤表层5～10cm处均匀浇灌，用15%可湿性粉剂98g/100m² 左右。用 1.2～1.8g有效成分/100m² 多效唑，可使冬小麦缩短基部间节，增壮茎干。多效唑还对水稻稻瘟病、棉红腐病、谷类黑穗病、麦类及其他作物的锈病、白粉病等也有防治效果，也可作水果防腐剂。此外，在一定用量内，对某些单、双子叶杂草也有抑制作用。
用途多效唑是新型的植物生长调节剂，能抑制赤霉素衍生物的生成，减少植物细胞的分裂和伸长。它易被根、茎、叶吸收，通过植物的木质部进行传导，兼有杀菌作用。对禾本科植物有广泛活性，能使植物茎节间变得矮壮，减少倒伏、增加产量。
用途是新型、高效、低毒类植物生长调节剂，并兼具广谱的杀菌作用
生产方法原料消耗定额：频那酮930kg/t、1,2,4-三唑540kg/t、对氯氯苄960kg/t。
生产方法制备方法一
以1,2,4-三氮唑和1-氯-3，3-二甲基-2-丁酮为原料，合成α-1，2，4-三氮唑-3，3-二甲基-2-丁酮，再与对氯氯苄进行缩合反应，生成α-对氯氯苄基-1，2，4-三氮唑-3，3-二甲基-2-丁酮，然后用硼氢化钠还原得多效唑。
本法原料易得，步骤较少，主要缺点是还原反应时采用硼氢化钠（钾），导致成本过高。文献报道用二亚硫酸钠（Na2S2O4)，谷称保险粉为还原剂，在碱性介质（NaHCO3)和选定的溶剂或溶剂系统（水-甲醇，6：1，体积比）中反应，制得多效唑。操作实例如下：0.03mol NaHCO3与60mL水混合，搅拌加热至溶。然后将氯唑酮于10mL甲醇中全溶后，一次性加入上述NaHCO3水溶液中，所得到的浑浊反应混合物，加热搅拌，待回流后将保险粉（0.03mol)在6h内均分6次加入，加毕回流2h。反应结束后，冷却、吸滤、用水洗涤、干燥后得多效唑，熔点146～154℃。粗品在乙腈中重结晶为白色固体，m.p.162～163℃，产品纯度98.23%，收率以氯唑酮计为98.81%。
制备方法二
以对氯苯甲醛和3，3-二甲基-2-丁酮为原料，生成相应的烯酮，经加氢、溴化，与1，2，4-三氮唑反应，最后用硼氢化钠还原，得多效唑。
本法原料易得，但流程较长。
制备方法三
将1-（对氯苯基）-2-（1，2，4-三氮唑-1-基）丙酰氯与特丁基溴化镁反应，再用硼氢化钠还原，得多效唑。
本法生产步骤虽少，但原料难得，且易水解，需无水条件下进行。
类别农药
毒性分级中毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 490 毫克/ 公斤
可燃性危险特性燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂干粉、泡沫、砂土

连二亚硫酸钠 1,2,4-三氮唑对氯苯甲醛乙醇烯酮硫酸钠频那酮碳酸钾频哪酮硼氢化钠磺酸 1,2-二氯乙烷硼氢化钾唑酮二氯乙烷 4-氯氯苄

波兰 1 德国 2 法国 1 韩国 1 荷兰 1 加拿大 2 美国 27 欧洲 2 日本 3 瑞士 1 斯洛伐克 1 新加坡 1 印度 12 英国 6 中国 367 全球 428 多效唑国内生产厂家

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甲醇 N,N-二甲基甲酰胺二甲基砜苯磺隆丙烯酸甲酯尼泊金甲酯聚二甲基硅氧烷二甲基亚砜 N,N-二甲基乙酰胺 N,N-二甲基苯胺苯基二甲基氯硅烷二甲基硅油水杨酸甲酯醚菌酯 N,N-二甲基乙醇胺多效唑原药多效唑可湿粉多效唑可湿性粉剂

多效唑 MSDS

多效唑性质、用途与生产工艺