5-碘-2'-脱氧尿苷

首个抗病毒药物药理作用生物活性靶点 5-碘-2'-脱氧尿苷试剂级价格

5-碘-2'-脱氧尿苷

CAS号:54-42-2
英文名:Idoxuridine
中文名:5-碘-2'-脱氧尿苷
CBNumber:CB00134666
分子式:C9H11IN2O5
分子量:354.1
MOL File:54-42-2.mol

5-碘-2'-脱氧尿苷化学性质

熔点 :194 °C (lit.)
比旋光度 :280 º (c=1,1M NaOH)
密度 :1.7911 (estimate)
折射率 :30 ° (C=1, 1mol/L NaOH)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :DMSO (Slightly, Sonicated), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated)
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :8.25(at 25℃)
颜色 :White to slightly beige
水溶解性 :1.6 g/L (20 ºC)
敏感性 :Air & Light Sensitive
Merck :14,4891
BRN :30397
InChIKey :XQFRJNBWHJMXHO-FSDSQADBSA-N
CAS 数据库 :54-42-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Uridine, 2'-deoxy-5-iodo-(54-42-2)
EPA化学物质信息 :Uridine, 2'-deoxy-5-iodo- (54-42-2)

安全信息

危险品标志 :T,Xn
危险类别码 :45-46-61-40-68-62-36/37/38-63
安全说明 :53-45-36-22-36/37-26
WGK Germany :3
RTECS号 :YU7700000
F :8-23
TSCA :Yes
海关编码 :29389090
毒害物质数据 :54-42-2(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 i.p. in mice: 2.5 g/kg (Prusoff, 1979)

5-碘-2'-脱氧尿苷 MSDS

2'-Deoxy-5-iodouridine

碘苷化学药品说明书

碘苷|药典2005版
碘苷滴眼液|药典2005版

5-碘-2'-脱氧尿苷性质、用途与生产工艺

首个抗病毒药物碘苷（Idoxuridine，IDU）别名：碘甙、疱疹净、碘去氧尿啶、5-碘去氧尿苷、碘脱氧尿苷，是世界上首个获得FDA批准的抗病毒药物，由药理学家比尔-普鲁索夫博士在1959年合成，在1963年获批，自此开启了抗病毒药物研发新纪元。仅在1963年到2016年间，就有90多种药物被批准用于治疗9种人类传染病，而出现在文献报道中具有抗病毒效力的分子更是不计其数。碘苷是一种碘化的胸苷类似物，通过竞争性地抑制胸苷酸合成酶使得DNA合成受阻，继而阻碍病毒的复制。在临床上，它被用于治疗1型单纯性疱疹病毒（HSV）感染所引起的角膜炎。

碘苷是一种碘化的胸苷类似物，通过竞争性地抑制胸苷酸合成酶使得DNA合成受阻，继而阻碍病毒的复制。在临床上，它被用于治疗1型单纯性疱疹病毒（HSV）感染所引起的角膜炎。
药理作用碘苷为碘化胸苷嘧啶衍生物，能通过竞争性地抑制胸苷酸合成酶，特别是DNA聚合酶，从而抑制病毒DNA中胸腺嘧啶核苷的合成，或抑制从胸腺嘧啶核苷酸生成脱氧胸腺嘧啶核苷酸的过程，代替胸腺嘧啶核苷渗入病毒DNA中，产生有缺陷的DNA，使其失去感染力或不能重新组合，使病毒停止繁殖或失去活性而得到抑制，对单纯性带状疱疹病毒有抑制作用，对痘病毒和巨细胞病毒亦有一定作用。一般局部应用或缓慢静脉注射，口服无效。在体内迅速代谢成碘尿嘧啶、尿嘧啶与碘，由尿排出而失去抗病毒作用。主要用于疱疹性角膜炎、结膜炎及其他疱疹性眼病; 也用于单纯疱疹病毒引起的皮肤、口角、生殖器感染。本品与血浆蛋白不结合,不易透入角膜组织。
生物活性 Idoxuridine (NSC 39661, SKF 14287) 是一种抗病毒药，作用一猫疱疹病毒1型，IC50为4.3 μM。
靶点
Target Value
Feline herpesvirus type-1(FHV-1) 4.3 μM
化学性质本品为白色结晶性粉末。在水、甲醇、乙醇或丙酮中微溶，在氯仿或乙醚中几乎不溶；在氢氧化钠试液中易溶，在稀盐酸中微溶。mp 176-184℃ (分解)。0.1%水溶液pH为6。pH2～6时稳定。碘苷为抗病毒药。用于治疗单纯疱疹角膜炎及其他疱疹性眼病、脑炎及皮肤疾病。
用途碘苷是一种抗病毒药。用于疱疹性角膜炎及其他疱疹性眼病。长期应用可出现角膜浑浊或染色小点，不易消失。孕妇禁用。
生产方法有多种生产方法。从丙炔醇开始，经氧化、酯化，再与2-氨基噁唑啉核苷环合可得2,2-氧桥嘧啶核苷，然后经酰化、溴化、催化氢化、水解得到碘苷。从鱼精可以制取5'-脱氧胞嘧啶核苷酸，经进一步加工亦可制得碘苷。