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双(三甲基硅烷基)氨基钠

双(三甲基硅烷基)氨基钠,1070-89-9,结构式
双(三甲基硅烷基)氨基钠
  • CAS号:1070-89-9
  • 英文名:Sodium bis(trimethylsilyl)amide
  • 中文名:双(三甲基硅烷基)氨基钠
  • CBNumber:CB00130954
  • 分子式:C6H18NNaSi2
  • 分子量:183.37
  • MOL File:1070-89-9.mol
双(三甲基硅烷基)氨基钠化学性质
  • 熔点 :171-175 °C (lit.)
  • 沸点 :67°C
  • 密度 :0.904 g/mL at 25 °C
  • 闪点 :43 °F
  • 储存条件 :2-8°C
  • 溶解度 :Soluble in hexane, toluene, ether,terahydrofuran, benzene and toluene.
  • 形态 :Liquid
  • 比重 :0.9
  • 颜色 :Clear orange to brown
  • 水溶解性 :reacts
  • 敏感性 :Moisture Sensitive
  • 水解敏感性 :8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
  • BRN :3629917
  • 暴露限值 :ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
    OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
    NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
  • CAS 数据库 :1070-89-9(CAS DataBase Reference)
  • EPA化学物质信息 :Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, sodium salt (1070-89-9)
安全信息

双(三甲基硅烷基)氨基钠性质、用途与生产工艺

  • 简介

    二(三甲基硅基)氨基钠通常称为NaHMDS(六甲基二硅烷重氮钠),是一种强碱,常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。这种化合物的优势在于可以是固体试剂,且溶于广泛的非质子性溶剂中,如:四氢呋喃,乙醚,苯或甲苯中,有非常强的碱性但亲核性差,这是由于分子内具有两个体积庞大且有亲脂性的三甲基硅基(TMS)基团影响了它参与亲核取代反应。

  • 理化性质 白色粉末,mp 171~175 ℃,能够溶于大多数有机溶剂。
  • 应用 双(三甲基硅基)氨基钠是一种非亲核性强碱,可用于制备药物中间体合成。
  • 用途

    二(三甲基硅基)氨基钠(NaHMDS) 是同系化合物的一个代表,还有二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS) 和二(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)。它们是有机合成中应用非常广泛的大位阻强碱试剂,二(三甲基硅基)氨基在四氢呋喃中pKa = 29.5。与二异丙基氨基锂(LDA)相比较具有较弱的碱性,但是操作和使用非常方便。它在大多数有机溶剂中具有很好的溶解度,而且使用的温度范围很宽,可以从–78 ℃到甲苯的回流温度之间来调节它的反应能力。它的化学反应性与LDA 非常类似,常常用来生成碳负离子和烯醇离子等。

  • 应用

    NaHMDS被广泛的用于中和C-H型的酸。例如一些典型的例子:

    • 将酮和酯去质子化,得到其烯醇衍生物。
    • 通过将CH2X2(X = Br, I)去卤化氢反应,得到类似CHBr和CHI形式的卤代卡宾。这些卡宾化合物加成于烯烃上可以得到含取代基的环丙烷类化合物。
    • 通过对季铵盐的去质子化,制备格奥尔格·维蒂希试剂。
    • 氰醇的去质子化。

    NaHMDS还可以作为N-H型酸的中和碱。

  • 用途  非亲核性强碱
双(三甲基硅烷基)氨基钠上下游产品信息
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下游产品
双(三甲基硅烷基)氨基钠 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/11
  • 产品编号:XW10708991
  • 产品名称:六甲基二硅基胺基钠 sodium bis(trimethylsilyl)amide solution;hexamethyldisilazane sodium salt;hmn-na
  • CAS编号:1070-89-9
  • 包装:100ML
  • 价格:185元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:L13352
  • 产品名称:双(三甲基硅基)氨化钠, 2M soln. in THF Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 2M soln. in THF
  • CAS编号:1070-89-9
  • 包装:100ml
  • 价格:765元
双(三甲基硅烷基)氨基钠生产厂家
  • 公司名称:Catalys
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:info@catalys.fr
  • 国家:法国
  • 产品数:66
  • 优势度:58
  • 公司名称:Portail Substances Chimiques
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:webmestre-substances@ineris.fr
  • 国家:法国
  • 产品数:6024
  • 优势度:58
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