反-2-己烯醇

概述应用合成方法含量分析毒性使用限量反-2-己烯醇试剂级价格

反-2-己烯醇

CAS号:928-95-0
英文名:trans-2-Hexen-1-ol
中文名:反-2-己烯醇
CBNumber:CB00126542
分子式:C6H12O
分子量:100.16
MOL File:928-95-0.mol

反-2-己烯醇化学性质

熔点 :54.63°C
沸点 :158-160 °C(lit.)
密度 :0.849 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压 :1hPa at 20℃
FEMA :2562 | 2-HEXEN-1-OL
折射率 :n20/D 1.438(lit.)
闪点 :130 °F
储存条件 :2-8°C
酸度系数(pKa) :14.45±0.10(Predicted)
形态 :Liquid
颜色 :Clear colorless
气味 (Odor) :at 10.00 % in dipropylene glycol. fresh green leafy fruity unripe banana
香型 :fruity
水溶解性 :Slightly soluble in water
BRN :1719709
稳定性 :Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
LogP :1.61 at 25℃
CAS 数据库 :928-95-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :2-Hexen-1-ol, (E)-(928-95-0)
EPA化学物质信息 :(E)-2-Hexen-1-ol (928-95-0)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :10-36/37/38
安全说明 :26-36
危险品运输编号 :UN 1987 3/PG 3
WGK Germany :2
RTECS号 :MP8390000
TSCA :Yes
危险等级 :3
包装类别 :III
海关编码 :29052900

反-2-己烯醇性质、用途与生产工艺

概述反式-2-己烯醇是茶叶挥发性成分，1966年在茶叶中检出。无色液体，微溶于水，溶于乙醇等有机溶剂，沸点155℃，相对密度0.8498 (16/ 4℃)，折射率1.4367 (20℃)，呈强烈青草臭气。存在于茶鲜叶及成品茶中，茶叶萎凋阶段含量剧增，后随发酵及干燥而减少。
应用反式-2-己烯醇可用于合成一种豆野螟性信息素中化合物E10， E12-十六碳二烯醛。
合成方法
将带有（Z）-2-己烯-1-醇（174）和正丁基锂（2.5 M己烷，0.5 mL，1.25 mmol）的机械探针滴加到醇（174）（0.145 mL，1.22 mmol）在THF（8 mL）中的冷却（0℃）溶液中。在通过套管加入催化剂之前，将醇盐脱气两次：（a）在THF（12mL）中的[Rh（dppe）COD]ClO4（44.5mg，0.063mmol）。在这种情况下，反应回流5分钟，然后用饱和氯化铵水溶液（10mL）猝灭。分离各层，用乙醚（2 x 10 mL）萃取水相。合并的有机相用盐水（10ml）洗涤，干燥（MgSO4）并蒸发。对每个粗反应混合物进行NMR分析。最终确定所合成的化合物为反式-2-己烯醇。

图反式-2-己烯醇的合成路线
含量分析按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱分析。
毒性 GRAS(FEMA)。
LD₅₀ 3500mg/kg(大鼠，经口)。
使用限量 FEMA(mg/kg)：软饮料1.0；冷饮0.63；糖果3.8；焙烤食品4.1。
适度为限(FDA§172．515，2000)。
化学性质几乎为无色液体。具有强烈未成熟果实气味。沸点158℃，闪点53.9℃。溶于乙醇，丙二醇和大多数非挥发性油，极微溶于水。
用途 GB 2760-96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制苹果等水果型香精。
生产方法用Pd—CaCO3催化还原3-己炔-1-醇，得顺、反式混合体，再分馏而得。
用金属钠和乙醇还原2，4-己二烯酸而得。