乙酰水杨酸

概述应用历程制备方法作用机制乙酰水杨酸试剂级价格

乙酰水杨酸

CAS号:50-78-2
英文名:Acetylsalicylic acid
中文名:乙酰水杨酸
CBNumber:CB00125666
分子式:C9H8O4
分子量:180.16
MOL File:50-78-2.mol

乙酰水杨酸化学性质

熔点 :134-136 °C (lit.)
沸点 :272.96°C (rough estimate)
密度 :1.35
折射率 :1.4500 (estimate)
闪点 :250 °C
储存条件 :2-8°C
溶解度 :H₂O: 10 mg/mL at 37 °C
形态 :crystalline
颜色 :white
酸度系数(pKa) :3.5(at 25℃)
生物来源 :synthetic
水溶解性 :3.3 g/L (20 ºC)
ε(消光系数) :190 at 298nm in aqueous base at 1mM
409 at 231nm in aqueous base at 1mM
466 at 230nm in aqueous acid at 1mM
68 at 278nm in aqueous acid at 1mM
Merck :14,851
BRN :779271
暴露限值 :ACGIH: TWA 5 mg/m3
NIOSH: TWA 5 mg/m3
BCS Class :3
稳定性 :Stable. Keep dry. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong acids, various other compounds such as iodides, iron salts, quinine salts, etc.
InChIKey :BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N
LogP :1.190
CAS 数据库 :50-78-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Benzoic acid, 2-(acetyloxy)-(50-78-2)
EPA化学物质信息 :Aspirin (50-78-2)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22-36/37/38
安全说明 :26-36/37/39
职业暴露等级 :B
职业暴露限值 :TWA: 5 mg/m3
危险品运输编号 :UN 1851
WGK Germany :1
RTECS号 :VO0700000
TSCA :Yes
危险等级 :6.1
包装类别 :III
海关编码 :29182210
毒害物质数据 :50-78-2(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in mice, rats: 1.1, 1.5 g/kg (Hart)

乙酰水杨酸 MSDS

Acetylsalicylic acid

乙酰水杨酸化学药品说明书

阿司匹林肠溶胶囊|药典2005版
阿司匹林栓|药典2005版

乙酰水杨酸性质、用途与生产工艺

概述乙酰水杨酸的药品名是阿司匹林，是一种非甾体类抗炎药，最早用于消炎镇痛，同时有抗血小板聚集的作用，近年研究发现它也对心脑血管疾病有一定作用。
应用历程 1769年德国药理学家约翰·安德鲁·毕希纳和法国药剂师皮埃尔·约瑟夫·勒鲁分别独立从柳树皮中提取出水杨酸，药效显著，但是对咽喉和胃刺激很大。1897年，德国化学家菲利克斯·霍夫曼发现，在水杨酸分子中加一个乙酰基官能团便可以制取一种疗效相同的耐受性（耐受性是指人体对药物反应性降低的一种状态）更好的药物，这就是乙酰水杨酸分子。拜耳公司为乙酰水杨酸注册了名为阿司匹林的商标名称，由此逐渐走进千家万户。
制备方法
在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol），再加10滴浓硫酸，充分摇动。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右，维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸。
作用机制乙酰水杨酸的作用机制在于使血小板的环氧酶乙酰化，从而抑制了环内过氧化物的形成，TXA2的生成也减少。同时还可使血小板膜蛋白乙酰化，并抑制血小板膜酶，这也有助于抑制血小板功能。因环氧化酶受抑制，所以影响血管壁合成PGI2；也能使血小板TXA2合成的酶受抑制，如大剂量时则是TXA2及PGI2的生成均受影响。适用于缺血性心脏病，冠状动脉成行术(PTCA)后，冠状动脉搭桥术后，可预防短暂性脑缺血、中风、心肌梗死，减少心律失常的发生率。